3,5-二甲基-2,3-二氢呋喃 | 658063-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3,5-二甲基-2,3-二氢呋喃
• 英文名称: (+/-)-4,5-dihydro-2,4-dimethylfuran
• 英文别名: 2,4-dimethyl-4,5-dihydrofuran；3,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran；3,5-Dimethyl-2,3-dihydro-furan；Furan, 2,3-dihydro-3,5-dimethyl-
• CAS: 658063-52-6
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: MFVDAYWNDGNJRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-2,3-二氢呋喃 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2,4-dimethyl-3-hydroxymethyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  一种苯并吡喃类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开一种苯并吡喃类化合物及其制备方法与应用。所述苯并吡喃类化合物具有不同程度的氧化应激损伤保护作用，可以有效减少H2O2诱导人脐静脉内皮细胞损伤引起的膜电位降低幅度，是一类潜在的保护心脑血管药物。同时本发明设计合理，操作简便，为心脑血管疾病药物提供了新的活性成分。

  公开号：

  CN103936754B
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基乙酰丙酸 在 磷酸 作用下， 反应 4.0h， 以34%的产率得到3,5-二甲基-2,3-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  确定溴化呋喃酮抑制大肠杆菌生物膜形成的重要结构元素。

  摘要：

  合成了结构上密切相关的呋喃酮的集合，以鉴定溴化呋喃酮中抑制细菌生物膜形成的最重要的结构元素。结果表明，呋喃酮环上的共轭环外乙烯基溴化物是最重要的无毒但对大肠杆菌生物膜形成具有抑制活性的结构元素。发现在饱和碳上带有单取代溴化物基团的呋喃酮具有减弱细菌生长的毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.032

文献信息

• A New and Efficient Method for <i>o</i>-Quinone Methide Intermediate Generation:  Application to the Biomimetic Synthesis of (±)-Alboatrin
  作者：Raphaël Rodriguez、Robert M. Adlington、John E. Moses、Andrew Cowley、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1021/ol048479d

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A new and efficient method for o-quinone methide intermediate generation from o-methyleneacetoxy-phenols has been developed and applied to the biomimetic synthesis of (+/-)-Alboatrin.

  [反应：见正文]已开发出一种新的有效方法，可从邻亚甲基乙酰氧基酚中生成邻醌甲基化物中间体，并将其应用于（+/-）-Alboatrin的仿生合成。
• A new and efficient method for o-quinone methide intermediate generation: application to the biomimetic synthesis of the benzopyran derived natural products (±)-lucidene and (±)-alboatrin
  作者：Raphaël Rodriguez、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1039/b508972g

  日期：——

  involve a hetero Diels-Alder cycloaddition between an o-quinone methide intermediate with a simple, or activated tri-substituted olefin. Experimental evidence is provided to support this hypothesis, with the biomimetic synthesis of both (+/-)-lucidene and (+/-)-alboatrin successfully achieved using a new and efficient method for o-quinone methide generation.

  Lucidene和alboatrin是复杂的苯并吡喃衍生的天然产物。它们的生物发生中的关键步骤可能涉及邻醌甲基化物中间体与简单或活化的三取代烯烃之间的杂Diels-Alder环加成反应。实验证据提供了支持该假说的证据，通过使用新型高效的邻醌甲基化物生成方法成功实现了（+/-）-亚丙基和（+/-）-alboatrin的仿生合成。
• Colonge; Gelin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 799
  作者：Colonge、Gelin

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Novel Xyloketal Derivatives and Their Vasorelaxing Activities in Rat Thoracic Aorta and Angiogenic Activities in Zebrafish Angiogenesis Screen
  作者：Zhongliang Xu、Yiying Li、Qi Xiang、Zhong Pei、Xilin Liu、Bingtai Lu、Ling Chen、Guanlei Wang、Jiyan Pang、Yongcheng Lin

  DOI：10.1021/jm1001502

  日期：2010.6.24

  A novel series of xyloketal derivatives (1-21) were designed and prepared. The majority of the compounds demonstrated vasorelaxation action on 60 mM KCl-induced contractions rat isolated aortic rings in a concentration-dependent manner, and the action is mediated by both endothelium-independent and endothelium-dependent mechanisms. Compounds 9, 12, 13, 14, 15, and 19 showed higher vasorelaxation activities comparing with the lead compound 3. In addition, these derivatives had potential protective action against oxLDL-induced endothelial oxidative injury and enhanced NO production in HUVECs without toxic effects. The NO release was completely inhibited by eNOS inhibitor L-NAME. Furthermore, 3 significantly promoted the angiogenesis in zebrafish in a concentration-dependent manner at 0.1, 1, and 10 mu M. Compounds 9, 12, 14, 16, 20, and 21 exhibited stronger angiogenic activities than 3. Therefore, xyloketal derivatives are unique compounds with multiple pharmacological properties and may have potential implications in the treatment of cardiovascular diseases.
• Total Synthesis of (±)-Xyloketal D and Model Studies towards the Total Synthesis of (-)-Xyloketal A
  作者：Peter D. Wilson、Jeremy D. Pettigrew、Jason A. Bexrud、Rebecca P. Freeman

  DOI：10.3987/com-03-s(p)37

  日期：——