N-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 873792-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: 4-chloro-2-(trifluoroacetylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；6-chloro-2-(trifluoroacetyl)amino-7-deazapurine；N-(4-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidin-2-YL)-2,2,2-trifluoro-acetamide
• CAS: 873792-85-9
• 化学式: C₈H₄ClF₃N₄O
• 分子量: 264.594
• InChiKey: NCHVXBYNKSNDLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氯-5-碘-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  靶向蝶啶还原酶 1 的抗寄生虫吡咯并嘧啶的基于结构的设计与合成

  摘要：

  非洲人类锥虫病的治疗仍然是撒哈拉以南非洲地区未满足的主要健康需求。涉及新分子目标的方法很重要；蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是一种在锥虫属中减少二氢生物蝶呤的酶，已被确定为候选靶标，之前已表明取代的吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶是布氏锥虫PTR1 的抑制剂( J. Med. Chem. 2010 , 53 , 221–229)。在本研究中，61 个新的吡咯并 [2,3- d]嘧啶已经制备，设计了 23 种与 PTR1 复合的化合物的新晶体结构，并在屏幕上评估了对 PTR1 的酶抑制活性和体外抗锥虫活性。八种化合物在两个筛选中都具有足够的活性，可以进行体内评估。因此，尽管获得了小鼠 I 期疾病模型中锥虫杀灭活性的证据，但这些化合物对小鼠的毒性太大，无法进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm500483b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向蝶啶还原酶 1 的抗寄生虫吡咯并嘧啶的基于结构的设计与合成

  摘要：

  非洲人类锥虫病的治疗仍然是撒哈拉以南非洲地区未满足的主要健康需求。涉及新分子目标的方法很重要；蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是一种在锥虫属中减少二氢生物蝶呤的酶，已被确定为候选靶标，之前已表明取代的吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶是布氏锥虫PTR1 的抑制剂( J. Med. Chem. 2010 , 53 , 221–229)。在本研究中，61 个新的吡咯并 [2,3- d]嘧啶已经制备，设计了 23 种与 PTR1 复合的化合物的新晶体结构，并在屏幕上评估了对 PTR1 的酶抑制活性和体外抗锥虫活性。八种化合物在两个筛选中都具有足够的活性，可以进行体内评估。因此，尽管获得了小鼠 I 期疾病模型中锥虫杀灭活性的证据，但这些化合物对小鼠的毒性太大，无法进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm500483b

文献信息

• Nucleotides and nucleosides and methods for their use in DNA sequencing
  申请人：Lasergen, Inc.

  公开号：US09200319B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The present invention relates generally to labeled and unlabled cleavable terminating groups and methods for DNA sequencing and other types of DNA analysis. More particularly, the invention relates in part to nucleotides and nucleosides with chemically cleavable, photocleavable, enzymatically cleavable, or non-photocleavable groups and methods for their use in DNA sequencing and its application in biomedical research.

  本发明一般涉及带标记和未标记的可切割终止基团以及用于DNA测序和其他类型的DNA分析的方法。更具体地，该发明部分涉及具有化学可切割、光解可切割、酶可切割或非光解可切割基团的核苷酸和核苷以及它们在DNA测序中的使用方法及其在生物医学研究中的应用。
• NUCLEOTIDES AND NUCLEOSIDES AND METHODS FOR THEIR USE IN DNA SEQUENCING
  申请人：LITOSH Vladislav A.

  公开号：US20100041041A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates generally to labeled and unlabled cleavable terminating groups and methods for DNA sequencing and other types of DNA analysis. More particularly, the invention relates in part to nucleotides and nucleosides with chemically cleavable, photocleavable, enzymatically cleavable, or non-photocleavable groups and methods for their use in DNA sequencing and its application in biomedical research.

  本发明涉及标记和未标记的可断裂终止基团以及用于DNA测序和其他类型的DNA分析的方法。更具体地，本发明部分涉及具有化学可断裂、光解、酶解或非光解基团的核苷酸和核苷以及它们在DNA测序中的使用及其在生物医学研究中的应用。
• Nucleotides and Nucleosides and Methods for their Use in DNA Sequencing
  申请人：Litosh Vladislav A.

  公开号：US20130035237A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates generally to labeled and unlabled cleavable terminating groups and methods for DNA sequencing and other types of DNA analysis. More particularly, the invention relates in part to nucleotides and nucleosides with chemically cleavable, photocleavable, enzymatically cleavable, or non-photocleavable groups and methods for their use in DNA sequencing and its application in biomedical research.

  本发明通常涉及带有标记和未标记的可断裂终止基团及其在DNA测序和其他类型的DNA分析中的方法。更具体地，本发明部分涉及具有化学可断裂、光解、酶解或非光解基团的核苷酸和核苷以及它们在DNA测序中的应用及其在生物医学研究中的应用方法。
• 7-Functionalized 7-Deazapurine Ribonucleosides Related to 2-Aminoadenosine, Guanosine, and Xanthosine:  Glycosylation of Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines with 1-<i>O</i>-Acetyl-2,3,5-tri-<i>O</i>-benzoyl-<scp>d</scp>-ribofuranose
  作者：Frank Seela、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/jo0516640

  日期：2006.1.1

  The Silyl-Hilbert-Johnson reaction as well as the nucleobase-anion glycosylation of a series of 7-deazapurines has been investigated, and the 7-functionalized 7-deazapurine ribonucleosides were prepared. Glycosylation of the 7-halogenated 6-chloro-2-pivaloylamino-7-deazapurines 9b-d with 1-O-acetyl2,3,5-tri-O-benzOyl-D-ribofuranose (5) gave the beta-D-nucleosides 11b-d (73-75% yield), which were transformed to a number of novel 7-halogenated 7-deazapurine ribonucleosides (2b-d, 3b-d, and 4b-d) related to guanosine, 2-aminoadenosine, and xanthosine. 7-Alkynyl derivatives (2e-i, 3e-h, or 4g) have been prepared from the corresponding 7-iodonucleosides 2d, 3d, or 4d employing the palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction. The 7-halogenated 2-amino-7-deazapurine ribonucleosides with a reactive 6-chloro substituent (18b-d) were synthesized in an alternative way using nucleobase-anion glycosylation performed on the 7-halogenated 2-arnino-6-chloro-7-deazapurines 13b-d with 5-0-[(1,1dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-ribofuranosyl chloride (17). Compounds 18b-d have been converted to the nucleosides 19b-d carrying reactive substituents in the pyrimidine moiety. Conformational analysis of selected nucleosides on the basis of proton coupling constants and using the program PSEUROT showed that these ribonucleosides exist in a preferred S conformation in solution.
• REVERSIBLE NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES TERMINATORS AND THEIR USE IN DNA SEQUENCING
  申请人：Lasergen, Inc.

  公开号：EP2307565B1

  公开（公告）日：2017-11-29