N‑[bis(dimethylamino)methylene]‑4‑chlorobenzenesulfonamide | 16816-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‑[bis(dimethylamino)methylene]‑4‑chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 1,1,3,3-Tetra-methyl-2-(p-chlor-benzolsulfonyl)-guanidin；N-[bis(dimethylamino)methylene]-4-chlorobenzenesulfonamide；2-(4-chlorophenyl)sulfonyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• CAS: 16816-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₃O₂S
• 分子量: 289.786
• InChiKey: UZSUCIRWBIMFQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以88%的产率得到N‑[bis(dimethylamino)methylene]‑4‑chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从磺酰胺和尿素中轻松一锅法合成四取代 N-磺酰胍

  摘要：

  在碱性条件下，在磷酰氯存在下，通过磺酰胺和尿素的直接缩合，开发了一种合成四取代N-磺酰基胍的简便方法。详细的合成研究表明，这是一种在室温下在较短的反应时间内制备N-磺酰基胍的简单方案，具有良好的产率。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02815-6

文献信息

• Senning,A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 1293 - 1296
  作者：Senning,A.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of tetramethylsulfonylguanidines between a free sulfonamide group and HBTU
  作者：Sébastien Gluszok、Laurence Goossens、Patrick Depreux、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.094

  日期：2006.8

  The reaction of a sulfonamide moiety with HBTU (O-(1H-benzotriazol-1-yl)-NNN',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate) during amide coupling, leading to the formation of tetramethylsulfonylguanidines, is described. Optimised conditions showed that HBTU was as a convenient agent for the synthesis of tetramethylsulfonylguanidines, in basic conditions. A panel of diverse sulfonamides was used to demonstrate the scope of this procedure. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.