1-(naphthalen-2-ylthio)pyrrolidine-2,5-dione | 39549-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-ylthio)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-ylsulfanyl)pyrrolidine-2,5-dione；N-((2-naphthyl)thio)succinimide；1-Naphthalen-2-ylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 39549-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: CGLKJYPOBVVAOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-ylthio)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 N-(naphthalen-2-yl(phenyl)-λ⁴-sulfanylidene)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  通过次磺酰胺的 S-芳基化合成硫亚胺的氧化还原中性策略

  摘要：

  在这项研究中，通过使用二芳基碘盐对易于获得的次磺酰胺进行 S-芳基化，实现了前所未有的无过渡金属和氧化还原中性的硫亚胺合成。关键步骤包括以二价氮为中心的阴离子之间的共振，在碱性条件下引起次磺酰胺的后去质子化，以及亚磺酰亚胺阴离子。实验结果表明，亚磺酰亚胺阴离子物质作为有效的亲核试剂发挥作用，提供具有显着产率和最高化学选择性的硫亚胺，所有这些都是在无过渡金属方案和异常温和的条件下执行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01077
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 2-萘硫醇 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(naphthalen-2-ylthio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-双硫醇化吡咯：简明结构及其电子特性

  摘要：

  3,4-二硫代吡咯构成了吡咯基半导体的关键核心，二硫基可以通过S效应改善其电子性能。在此，通过AlCl 3催化的同炔丙基叠氮化物的硫醇化/环化，开发了一种合成3,4-二硫醇化吡咯的简便方法，循环伏安法和DFT计算表明，所需的3,4-二硫醇化吡咯具有更高的HOMO轨道能量和比母体未取代的 2,5-二苯基吡咯更低的带隙。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02269

文献信息

• Palladium Catalyzed Aryl(alkyl)thiolation of Unactivated Arenes
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/ol4036209

  日期：2014.2.7

  palladium-catalyzed aryl(alkyl)thiolation of various substituted unactivated arenes is accomplished for the synthesis of diverse unsymmetrical diaryl(alkyl) sulfides in good yield employing electrophilic sulfur reagent 6 derived from succinimide. The developed strategy was coupled with intramolecular arylation of a C–H bond to afford dibenzothiphene derivatives, an important moiety in material science as organic

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。
• TFA-promoted direct C–H sulfenylation at the C2 position of non-protected indoles
  作者：Thomas Hostier、Vincent Ferey、Gino Ricci、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c5cc05421d

  日期：——

  An efficient metal-free C–H sulfenylation process at the C2 position of non-protected indoles has been developed.

  一种高效的无金属C-H砜基化过程已经在非保护吲哚的C2位置上开发出来。
• 3-Thiolated pyrroles/pyrrolines: controllable synthesis and usage for the construction of thiolated fluorophores
  作者：Jun Tian、Kang-Ning Yuan、Wen Liu、Hong-Hong Chang、Xing Li、Wen-Chao Gao

  DOI：10.1039/d0cc07988j

  日期：——

  Controllable synthesis of 3-thiolated pyrroles or pyrrolines was achieved by tuning the reaction solvents, allowing the efficient construction of bisthiolated BODIPY.

  通过调节反应溶剂，实现了对3-硫代吡咯或吡咯烯的可控合成，从而有效构建了双硫代化的BODIPY。
• Ring‐Opening 1,3‐Aminochalcogenation of Donor–Acceptor Cyclopropanes: A Three‐Component Approach
  作者：André U. Augustin、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201902160

  日期：2019.9.6

  A 1,3‐aminothiolation was realized by reacting 2‐substituted cyclopropane 1,1‐dicarboxylates with sulfonamides and N‐(arylthio)succinimides. Under Sn(OTf)2 catalysis the transformation proceeded smoothly to the corresponding ring‐opened products bearing the sulfonamide in the 1‐position next to the donor and the arylthio residue in the 3‐position next to the acceptor. The procedure was extended to

  通过使2-取代的环丙烷1,1-二羧酸酯与磺酰胺和N-（芳硫基）琥珀酰亚胺反应实现1,3-氨基硫醇化。在Sn（OTf）2催化下，转化过程顺利进行到相应的开环产物，其中磺胺在1位靠近供体，芳硫基在3位靠近受体。通过使用N-（苯基硒代）琥珀酰亚胺作为亲电硒源，该程序扩展到了相应的硒类似物。
• Acid-Mediated Oxychalcogenation of <i>o</i>-Vinylanilides with <i>N</i>-(Arylthio/arylseleno)succinimides
  作者：Manthena Chaitanya、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00065

  日期：2018.2.16

  An efficient acid-mediated oxythiolation of o-vinylanilides has been accomplished, employing N-(arylthio)succinimide as an electrophilic arylthiolating reagent for the synthesis of various arylthio tethered benzoxazine derivatives in good to excellent yield. The important features of this method include wide functional group tolerance, quick reaction time, absence of metal or additive, and excellent

  的有效酸介导的oxythiolation ö -vinylanilides已经完成，采用ñ - （芳基硫代）琥珀酰亚胺作为亲电芳硫基化试剂以良好的各种芳硫基拴苯并恶嗪衍生物的合成以优良的产率。该方法的重要特征包括宽的官能团耐受性，快速的反应时间，不存在金属或添加剂以及出色的底物范围。所开发的方法还成功地扩展到在不存在酸促进剂的情况下邻乙烯基苯胺的氧硒酸化。