1-氯六氢-2H-氮杂卓-2-酮 | 19434-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-氯六氢-2H-氮杂卓-2-酮
• 中文别名: 1-氯六氢-2H-吖庚英-2-酮
• 英文名称: α-chlorooxohexamethylenimine
• 英文别名: 1-chlorohexahydroazepin-2-one；N-chloro-ε-caprolactam；N-chlorocaprolactam；1-chloro-hexahydro-azepin-2-one；1-Chlor-hexahydro-azepin-2-on；1-chlorohexahydro-2H-azepin-2-one；1-chloroazepan-2-one
• CAS: 19434-64-1
• 化学式: C₆H₁₀ClNO
• 分子量: 147.605
• InChiKey: FCWAYYDINOPRFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2038 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯六氢-2H-氮杂卓-2-酮 生成 脲基甲酸钠
  参考文献：
  名称：

  KATSOBASHVILI, V. YA.;KOKOULINA, M. F.;NENASHEVA, T. N.;MEDVEDEVA, I. M.;+, 4 MOSK. KONF. PO ORGAN. XIMII I TEXNOL., 12-14 NOYAB., 1985. TEZ. DOKL., +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 aluminum oxide 、 calcium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到1-氯六氢-2H-氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New Protocol for EfficientN-Chlorinations of Amides and Carbamates

  摘要：

  在潮湿的氧化铝上，用廉价而稳定的次氯酸钙对各种酰胺、氨基甲酸酯和内酰胺进行 N-氯化反应，可以顺利而高效地进行，例如，技术上重要的 1-氯六氢氮杂卓-2-酮（3-Cl）和 1-氯吡咯烷-2-酮（7-Cl）的产率分别为 95% 和 98%。在对带有环丙烷分子的受保护氨基酸酯进行 N-氯化反应时，也观察到了极佳的结果，得到了(叔丁氧羰基氯氨基)环丙基乙酸甲酯（1-Cl）等衍生物、(苄氧羰基氯氨基)环丙基乙酸甲酯 (2-Cl)、1-(叔丁氧羰基氯氨基)环丙烷羧酸甲酯 (5-Cl) 和反式-2-(叔丁氧羰基氯氨基)环丙烷羧酸甲酯 (6-Cl) 等衍生物，收率分别为 99%、96%、90% 和 97%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41037
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二氧六环 在 1-氯六氢-2H-氮杂卓-2-酮 、 silver carbonate 作用下， 生成 (2-羟基乙氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  N-氯内酰胺的环化和断裂。双环内酰胺与桥头氮的跨环合成

  摘要：

  描述了 N-氯氮杂环辛酮向 5-氯氮杂环辛酮和 N-氯氮杂环壬酮向氮杂双环 [4.3.0] 壬烷-2-酮和氮杂双环 [4.3.0] 壬烷-9-one 混合物的高产率引发和光化学转化。N-Chloro-2-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在类似条件下产生 4-氯环己胺衍生物，而 N-氯-N-甲基戊酰胺产生 γ-戊内酯。观察到明显的离子、银离子和碱催化的 N-氯氮杂环壬酮环化反应。

  DOI：

  10.1139/v71-269

文献信息

• A Simple Protocol for Efficient N-Chlorination of Amides and Carbamates
  作者：Giampaolo Giacomelli、Lidia De Luca、Giammario Nieddu

  DOI：10.1055/s-2004-836061

  日期：——

  N-Chlorination of various amides, lactams, and carbamates with very cheap trichloroisocyanuric acid proceeds efficiently under very mild conditions. Excellent results were also observed for the N-chlorination of carbamates of free amino acids.

  各种酰胺、内酰胺和氨基甲酸酯与非常便宜的三氯异氰尿酸在非常温和的条件下有效地进行 N-氯化。对于游离氨基酸的氨基甲酸酯的 N-氯化也观察到了极好的结果。
• Practical and efficient synthesis of N-halo compounds
  作者：Yong-Li Zhong、Hua Zhou、Donald R. Gauthier、Jaemoon Lee、David Askin、Ulf H. Dolling、Ralph P. Volante

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.088

  日期：2005.2

  A practical and efficient synthesis of N-halo compounds is described. Treatment of primary and secondary amines or amides with sodium hypohalite in the presence of tert-butanol and acetic acid afforded N-halo compounds in 90–100% yield.

  描述了一种实用且有效的N-卤代化合物的合成。在叔丁醇和乙酸存在下，用次卤酸钠处理伯胺和仲胺或酰胺，可制得90-100％的N-卤代化合物。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2): An Efficient Reagent for N-Chlorination of Amino Esters, Amide, and Peptides
  作者：Manisha Sathe、Hitendra Karade、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1246/cl.2007.996

  日期：2007.8.5

  A simple, efficient, and rapid protocol for N-chlorination of various protected amino esters, amides, and peptides has been described. N,N′-dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea has been used as a chlorinating agent and transformation takes place rapidly in mild conditions with quantitative yields.

  描述了一种简单、高效、快速的N-氯化各种保护氨基酯、酰胺和肽的协议。使用N,N'-二氯双(2,4,6-三氯苯基)尿素作为氯化试剂，转化在温和条件下迅速进行，并且产率为定量。
• Conversion of Nucleophilic Halides to Electrophilic Halides: Efficient and Selective Halogenation of Azinones, Amides, and Carbonyl Compounds Using Metal Halide/Lead Tetraacetate
  作者：Su-Dong Cho、Yong-Jin Yoon、Jeum-Jong Kim、Deok-Heon Kweon、Ho-Kyun Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-2006-926224

  日期：——

  AlCl 3 /Pb(OAc) 4 and ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 are efficient electrophilic N- and α-C-halogenating agents. A variety of azinones, amides and carbonyl compounds were chemoselectively and regioselectively N-, or α-C-halogenated in good to excellent yield using AlCl 3 /Pb(OAc) 4 and ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 in acetonitrile.

  AlCl 3 /Pb(OAc) 4 和ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 是有效的亲电子N-和α-C-卤化剂。使用在乙腈中的 AlCl 3 /Pb(OAc) 4 和 ZnBr 2 /Pb(OAc) 4 对各种吖酮、酰胺和羰基化合物进行化学选择性和区域选择性 N-或 α-C-卤化，收率良好至极好。
• 杀藻-杀菌剂及杀藻-杀菌方法
  申请人：K·I化成株式会社

  公开号：CN103298340B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及杀藻剂，其特征在于，在水中的溶解性优异、低成本且操作性优异、含有N-氯-2-吡咯烷酮，而且涉及杀藻-杀菌剂，其特征在于，含有选自下式(1)表示的环状的N-氯化合物或N,N’-二氯化合物的一种以上。式（1）：（式中的X表示亚甲基、仲氨基或N-氯基，R表示碳原子数为2～5的亚烷基。其中，X为N-氯基时，R是碳原子数为2～3的亚烷基）。