苯磺酰胺,N-(2-甲基苯基)-2-硝基- | 117561-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰胺,N-(2-甲基苯基)-2-硝基-
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-nitro-benzenesulfonic acid o-toluidide；2-Nitro-benzolsulfonsaeure-o-toluidid；Benzenesulfonamide, N-(2-methylphenyl)-2-nitro-
• CAS: 117561-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00422009
• 分子量: 292.315
• InChiKey: WZVJTWZIBUBLFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺,N-(2-甲基苯基)-2-硝基- 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 N-acetyl-N-(2-amino-benzenesulfonyl)-o-toluidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-BENZOTHIADIAZINE DIOXIDES AND 3,4-DIHYDRO-1,2,4-BENZOTHIADIAZINE DIOXIDES^{1, 2}

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01146a001
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 邻甲苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以52%的产率得到苯磺酰胺,N-(2-甲基苯基)-2-硝基-
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化的未烷基化苯磺酰苯胺的重排

  摘要：

  摘要 先前的工作表明，烷基化苯磺酰苯胺在硫酸 (98%) 催化下重排为烷基氨基二芳基砜。对其未烷基化类似物的类似处理通常仅导致水解。令人惊讶的是，当未烷基化的苯磺酰苯胺与三氟甲磺酸反应时，确实会发生重排为砜类。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1178776

文献信息

• Ortho Effect in Dissociation of Substituted N-Phenylbenzenesulfonamides
  作者：Jiří Nádvorník、Miroslav Ludwig

  DOI：10.1135/cccc20011380

  日期：——

  Twenty-five 2,2'-disubstituted N-phenylbenzenesulfonamides (2-X-C₆H₄SO₂NHC₆H₄-Y-2') were synthesised and their purity checked by elemental analysis. This set of model substrates involved all possible combinations of methoxy, methyl, hydrogen, chloro, and nitro substituents. The dissociation constants of the sulfonamides were determined by potentiometric titration in methanol, pyridine, dimethyl sulfoxide, N,N-dimethylformamide, acetone, and acetonitrile. The dissociation constants pK_HA obtained were correlated with various sets of substituent constants describing electronic and steric effects of the substituents, and the statistically treated data were used to discuss the contribution of the substituent effects in the dissociation and the difference between the effects transmitted from the two rings. A linear regression model explaining 99% of the variability of experimental data in all the solvents has been found and discussed. Moreover, the experimental data were also interpreted by the methods using latent variables, the principal component analysis (PCA) and conjugated deviation analysis (CDA), and two latent variables were shown to be statistically significant in the description of dissociation. The first obviously describes common action of electronic and steric effects of substituents; the other probably concerns a combined effect of substituent and solvent on the position of acid-base equilibrium.

  二十五种2,2'-二取代N-苯基苯磺酰胺（2-X-C6H4SO2NHC6H4-Y-2'）被合成，并通过元素分析检查其纯度。这组模型底物涉及甲氧基、甲基、氢、氯和硝基取代基的所有可能组合。苯磺酰胺的解离常数通过在甲醇、吡啶、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮和乙腈中的电位滴定确定。所得到的解离常数pKHA与描述取代基电子和立体效应的各种取代基常数相关联，统计处理的数据用于讨论取代基效应在解离中的贡献以及从两个环传递的效应之间的差异。已找到并讨论了一个线性回归模型，解释了在所有溶剂中实验数据变异性的99%。此外，实验数据还通过使用潜在变量的方法进行解释，主成分分析（PCA）和共轭偏差分析（CDA），并且显示两个潜在变量在描述解离中具有统计显著性。第一个明显描述了取代基的电子和立体效应的共同作用；另一个可能涉及取代基和溶剂对酸碱平衡位置的联合影响。
• Transition-Metal-Free Tandem Cyclization/<i>N</i>-Arylation Reaction: A Method To Access Biaryl Sultam Derivatives via a Diradical Pathway
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02393

  日期：2020.8.21

  This reaction goes through the intramolecular homolytic cyclization to generate an N–H biaryl sultam intermediate, which enables aryne insertion to access diversely functionalized biaryl sultam derivatives with high yields. The mechanism study indicates that homolytic cyclization is executed by a diradical species, initiated from the thermal decomposition of 1,2,3,4-benzothiatriazine-1,1-dioxide to release

  报道了一种新的芳烃与1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的无过渡金属串联环化/ N-芳基化反应序列的程序。该反应通过分子内均质环化反应生成N–H联芳基杜仲中间体，这使得芳烃插入可以以高收率获得各种官能化的联芳基杜仲衍生物。机理研究表明，均相环化是由双自由基物质执行的，该自由基是由1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的热分解引发的，从而释放出氮分子。
• Tandem Reduction, Ammonolysis, Condensation, and Deamination Reaction for Synthesis of Benzothiadiazines and 1-(Phenylsulfonyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Xiao Yu、Zhihong Ma、Wenjing Zhu、Hongyan Liu、Zenghui Zhang、Yi Liu、Mei Zhang、Jinbo Zhao、Pengfei Zhang、Chengcai Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02071

  日期：2022.11.4

  A novel route for a SnCl2-promoted tandem reduction, ammonolysis, condensation, and deamination reaction which uses nitrile and 2-nitro-N-phenylbenzenesulfonamide/N-(2-nitrophenyl)benzenesulfonamide to synthesize derivatives of benzothiadiazine/1-(phenylsulfonyl)-1H-benzimidazole has been developed. The method features convenient operation and good functional group tolerance. In addition, it employs

  SnCl 2促进串联还原、氨解、缩合和脱氨反应的新路线以腈和2-硝基-N-苯基苯磺酰胺/ N- (2-硝基苯基)苯磺酰胺合成苯并噻二嗪/1-(苯磺酰基)衍生物开发了-1H-苯并咪唑。该方法操作方便，官能团耐受性好。此外，它采用不敏感且廉价的 SnCl 2 / i -PrOH 作为反应试剂，为合成重要的药学靶标提供了直接途径。
• VAKULENKO, A. V.;DUNOVSKIJ, S. A.;BURMISTROV, S. I.;BURMISTROV, K. S., YKP. XIM. ZH., 53,(1987) N 11, 1203-1206
  作者：VAKULENKO, A. V.、DUNOVSKIJ, S. A.、BURMISTROV, S. I.、BURMISTROV, K. S.

  DOI：——

  日期：——
• Triflic acid–catalyzed rearrangement of unalkylated benzene sulfonanilides
  作者：Rebecca Newcomer、James McKee、Murray Zanger

  DOI：10.1080/00397911.2016.1178776

  日期：2016.6.2

  demonstrated that alkylated benzene sulfonanilides undergo sulfuric acid (98%)–catalyzed rearrangement to alkylamino diaryl sulfones. Similar treatment of their unalkylated analogs typically leads only to hydrolysis. Surprisingly, when the unalkylated benzene sulfonanilides react with triflic acid, rearrangement to sulfones does occur. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 先前的工作表明，烷基化苯磺酰苯胺在硫酸 (98%) 催化下重排为烷基氨基二芳基砜。对其未烷基化类似物的类似处理通常仅导致水解。令人惊讶的是，当未烷基化的苯磺酰苯胺与三氟甲磺酸反应时，确实会发生重排为砜类。图形概要