6-chloro-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 39061-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-chloro-N-propyl-1,8-naphthalimide；6-Chloro-2-propylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 39061-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: PQXMNZMGYASVTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.5-143 °C
• 沸点：
  439.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光官能化的萘二甲酰亚胺及其Au（i）–NHC络合物可用于细胞生物成像† ‡

  摘要：

  已分离出一系列阳离子，二氢咪唑啉官能化的1,8-萘二甲酰亚胺荧光团作为其六氟磷酸盐[HL] PF 6。这些前配体在碱的存在下与[AuCl（tht）]反应形成N-杂环卡宾（NHC）络合物[AuCl（L）]。两个X射线结构代表配体和复杂配对：后者显示NHC–Au（I）物种的双坐标线性几何，以及配体π–π堆积和弱亲酸性支持的分子间相互作用相互作用为3.3205（6）Å。前配体和配合物的发光特性主要由大约2时的取代荧光团的ICT特性决定。500 nm，进一步调制通过在萘二甲酰亚胺的4位官能化。对所有[HL] PF 6和[AuCl（L）]物种对LOVO，MCF-7，A549和PC3细胞系进行了细胞毒性评估；增加的亲脂性似乎与细胞毒性增加有关。在选定的[HL] PF 6和[AuCl（L）]上进行共聚焦荧光显微镜检查并显示细胞内分布取决于特定的配体结构。更详细的共定位研究表明，选定的实例显示出主要的溶酶

  DOI：

  10.1039/c8dt04069a
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 4-氯-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到6-chloro-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  混合的烷氧基/羟基1,8-萘二甲酰亚胺：扩展的荧光调色板和体外生物活性。

  摘要：

  一种有效的且具有官能团耐受性的途径可接近羟基1,8-萘二甲酰亚胺，以合成一系列单和双取代的羟基-1,8-萘二甲酰亚胺，且荧光发射覆盖可见光谱。制备的二烷氧基取代的化合物具有高量子产率（高达0.95）和长荧光寿命（高达14 ns）。该方法已被用于生成脚本蛋白类似物，其通过微管蛋白乙酰化测定成功地在体外抑制HDAC6 ，证实这些化合物比tubastatin更有效。

  DOI：

  10.1039/d0cc01251c

文献信息

• PHOTOACID GENERATOR, AND RESIN COMPOSITION FOR PHOTOLITHOGRAPHY
  申请人：SAN-APRO LTD.

  公开号：US20160368879A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Provided is a non-ionic photoacid generator (A) expressed by general formula (1). R1 and R2 each independently represents an alkyl group having 1-18 carbons or a fluoroalkyl group having 1-18 carbons, an alkenyl group having 2-18 carbons, an alkynyl group having 2-18 carbons, an aryl group having 6-18 carbons, a silyl group, or the like; m and n respectively represent the number of R1s and R2s, each number being an integer from 0 to 3, and the total number (m+n) of R1s and R2s being an integer from 1 to 6. The m number of R1s and the n number of R2s may each be the same or different. R3 represents a hydrocarbon having 1-18 carbons wherein one part or all of the hydrogen may be substituted by fluorine.

  提供的非离子光酸发生剂（A）由通式（1）表示。R1和R2分别独立表示具有1-18个碳原子的烷基基团或具有1-18个碳原子的氟烷基基团，具有2-18个碳原子的烯基基团，具有2-18个碳原子的炔基基团，具有6-18个碳原子的芳基基团，硅基团等；m和n分别表示R1和R2的数量，每个数字为0到3的整数，R1和R2的总数（m+n）为1到6的整数。R1的数量m和R2的数量n可以相同也可以不同。R3表示具有1-18个碳原子的碳氢化合物，其中氢的一部分或全部可以被氟取代。
• An aminonaphthalimide–putrescine conjugate as fluorescent probe for cucurbituril host–guest complexes
  作者：Cátia Parente Carvalho、Rita Ferreira、José Paulo Da Silva、Uwe Pischel

  DOI：10.1080/10610278.2012.726732

  日期：2013.2

  A fluorophore-anchor dye based on the 4-amino-1,8-naphthalimide chromophore was designed and characterised with respect to its ability of forming supramolecular host–guest complexes with cucurbit[6]uril (CB6) and cucurbit[7]uril (CB7) hosts. It was found that CB6 encapsulates the anchor of the dye with a high binding constant [K = (1.1–1.4) × 107 M− 1], which was independent of acidic or neutral pH

  设计了一种基于 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺发色团的荧光团-锚定染料，并根据其与葫芦[6]脲（CB6）和葫芦[7]脲形成超分子主客体复合物的能力进行了表征。 CB7) 主机。发现 CB6 以高结合常数 [K = (1.1–1.4) × 107 M− 1] 包裹了染料的锚，这与酸性或中性 pH 条件无关。1:1 结合伴随着荧光猝灭（约 20%）和染料电荷转移吸收带的红移（Δλ = +22 nm）。这表明在羰基衬里的主体门户和客体染料的芳香族 NH 基团之间发生了氢键。相比之下，CB7 封装染料的效率要低得多（K = 4.8 × 104 M− 1）并显示出显着的荧光增强（Φf = 0. 15 对游离染料和 CB7 络合染料在 pH 4 时分别为 0.52）。CB7 与芳香族 NH 的氢键的发生不太明显，这是由染料的电荷转移吸收带的唯一较小红移 (Δλ = +4 nm) 判断的。染料-CB6 组件具有在生理
• Unveiling Luminescent Ir ^I and Rh ^I N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Structure, Photophysical Specifics, and Cellular Localization in the Endoplasmic Reticulum
  作者：Isabelle Marie Daubit、Svenja Wortmann、Daniel Siegmund、Stephan Hahn、Patrick Nuernberger、Nils Metzler‐Nolte

  DOI：10.1002/chem.202100375

  日期：2021.4.16

  owing to luminescence quenching within this complex type. Herein, the synthesis of two rare examples of luminescent RhI and IrI [M(COD)(NHC)I] complexes with 1,8‐naphthalimide‐based emitting ligands is reported. All new complexes are comprehensively characterized, including with single‐crystal X‐ray structures. Steric crowding in one derivative leads to two distinct rotamers in solution, which apparently

  [M(COD)(NHC)X] 型 Rh I和 Ir I配合物（其中 M=Rh 或 Ir，COD=1,5-环辛二烯，NHC=N-杂环卡宾，X=卤化物）对几种癌细胞系显示出有希望的细胞毒活性。最初的作用机制研究提供了一些关于它们与 DNA 和蛋白质相互作用的知识。然而，由于这种复杂类型内的发光猝灭，有关其细胞定位的信息仍然很少。在此，报道了两个罕见的发光 Rh I和 Ir I [M(COD)(NHC)I] 配合物与 1,8-萘二甲酰亚胺基发光配体的合成。所有新配合物均经过全面表征，包括单晶 X 射线结构。一种衍生物中的空间拥挤导致溶液中产生两种不同的旋转异构体，这显然可以通过明显的 NMR 位移以及它们各自的光谱和时间发射特征来区分。当这些新复合物的光物理特性被用于 HT-29 和 PT-45 癌细胞系的细胞成像时，结果证明这些复合物主要在内质网中积累，这是一个全新的发现，并首次深入了解了此类
• Nanomolar Detection of Ag ^I Ions in Aqueous Medium by Using Naphthalimide‐Based Imine‐Linked Fluorescent Organic Nanoparticles – Application in Environmental Samples
  作者：Hemant Sharma、Vimal K. Bhardwaj、Narinder Singh

  DOI：10.1002/ejic.201402473

  日期：2014.11

  The synthesis of fluorescent organic nanoparticles (FONPs) with an imine-linked 1,8-naphthalimide-based dipodal chemosensor for AgI is described. The FONPs were prepared by using a re-precipitation method, and they were successfully applied for the nanomolar detection of AgI ions in aqueous media. More specifically, the chemosensor was utilized for the selective and ratiometric sensing of AgI in a

  描述了荧光有机纳米粒子 (FONPs) 与亚胺连接的 1,8-萘二甲酰亚胺基双足化学传感器的 AgI 合成。FONPs 采用再沉淀法制备，并成功应用于水介质中 AgI 离子的纳摩尔检测。更具体地说，该化学传感器用于在 15-65 nM 的浓度范围内选择性和比例感测 AgI，检测限为 15.5 nM。这项工作扩展到监测具有环境重要性的样品中的 AgI 浓度。
• Efficient Sonochemical Synthesis of 3‐ and 4‐Electron Withdrawing Ring Substituted <i>N</i>‐Alkyl‐1,8‐naphthalimides from the Related Anhydrides
  作者：Eduardo Rezende Triboni、Pedro Berci Filho、Roberto Gomes de Souza Berlinck、Mario José Politi

  DOI：10.1081/scc-120037911

  日期：2004.12.31

  1,8-N-alkyl-naphthalimides substituted with electron withdrawing groups were readily prepared in high yields using ultrasound in aqueous media.