[N(E),R(S)]-N-(cyclopropylmethylene)-2-methyl-2-propanesulfinamide | 736947-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: [N(E),R(S)]-N-(cyclopropylmethylene)-2-methyl-2-propanesulfinamide
• 英文别名: N-[(E)-cyclopropylmethylene]-2(R)-methylpropane-2-sulfinamide；(E,S)-N-(cyclopropylmethylene)-2-methyl-2-propanesulfinamide；(R,E)-N-(cyclopropylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R,E)-N-cyclopropylmethylene-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,R)-N-(cyclopropylmethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 736947-01-6
• 化学式: C₈H₁₅NOS
• 分子量: 173.279
• InChiKey: RJWKIBPXFVCJQH-OALRPVAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N(E),R(S)]-N-(cyclopropylmethylene)-2-methyl-2-propanesulfinamide 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-N-((S)-1-cyclopropyl-2-hydroxyethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第5部分。新型酰胺吡唑基氧基苯并恶唑的前导物优化和临床前候选物的鉴定

  摘要：

  为了确定具有令人满意的抗疟活性，理化性质，药代动力学特征，体内功效和安全性特征的分子，对羧酰胺基吡嗪酰氧基苯并氧杂硼酸酯进行了研究。这项优化工作发现了46个，满足了我们的目标候选人档案。化合物46对培养的恶性疟原虫具有优异的活性，并且在感染的小鼠体内对恶性疟原虫和伯氏疟原虫具有体内活性。它在小鼠，大鼠和狗中表现出良好的PK特性。它对其他11种恶性疟原虫非常活跃菌株，大多数对氯喹和乙胺嘧啶有抗性。46种体外快速寄生虫减少和体内寄生虫清除率特征与青蒿素和氯喹（两种速效抗疟药）相似。当口服剂量高达2000 mg / kg时，在Ames分析，体外微核分析和体内大鼠微核分析中均无遗传毒性。这种新颖的苯并氧杂硼酸酯的综合性能支持其向临床前发展的进程。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00621
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 环丙甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到[N(E),R(S)]-N-(cyclopropylmethylene)-2-methyl-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  完全取代的α-碳断开连接以快速获得杂环苄胺

  摘要：

  2-或4-吡啶基苄胺代表了药物发现中的一个特殊主题。然而，具有完全取代的α-碳的杂环苄基胺的形成可能需要执行冗长的合成路线，这限制了它们的应用。将各种亲核试剂添加到埃尔曼亚胺中已经得到很好的证实；然而，目前还没有关于吡啶基型亲核试剂的先例文献报道，而吡啶基型亲核试剂对于药物化学非常重要。在这封信中，我们公开了从杂芳基卤化物和亚磺酰亚胺一步合成具有完全取代的α-碳的杂环苄胺的进展。以2,4-二溴吡啶为原料，通过选择甲苯或MTBE作为溶剂，可以实现2-或4-吡啶基苄胺的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02748
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 环丙甲醛 在 硫酸,铜(2+)盐,碱性的 [N(E),R(S)]-N-(cyclopropylmethylene)-2-methyl-2-propanesulfinamide 作用下， 反应 120.0h， 生成 [N(E),R(S)]-N-(cyclopropylmethylene)-2-methyl-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the Production of Fused, Tricyclic Sulfonamides

  摘要：

  本发明提供了一种生产熔合的、三环磺酰胺类似物的可扩展或大规模过程的方法，例如取代或未取代的5-（芳基磺酰基）-4,5-二氢-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉和5-（杂环芳基磺酰基）-4,5-二氢-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉。本发明的示例方法包括一种分子内环化步骤，其中形成一种碳-氮键，并使用至少含有一种有机配体（例如DMEDA）的铜基催化剂。本发明还提供了化合物，其在本发明的方法中作为中间体有用。

  公开号：

  US20110034691A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS MODULATORS OF ROR GAMMA<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015160654A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention encompasses compounds of the formula (I) wherein the variables are defined herein which are suitable for the modulation of RORγ and the treatment of diseases related to the modulation of RORγ. The present invention also encompasses processes of making compounds of formula (I) and pharmaceutical preparations containing them.

  本发明涵盖了式（I）的化合物，其中变量如本文所定义，适用于调节RORγ并治疗与调节RORγ相关的疾病。本发明还涵盖了制备式（I）化合物的方法以及含有它们的药物制剂。
• CYCLOPROPYL ALKYL AMINES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20200031753A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to a process of making a compound of formula (I). Wherein, R is as defined herein.

  本发明涉及一种制备化合物的方法，其化学式为（I）。其中，R的定义如本文所述。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：EXITHERA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018118705A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention provides compounds that inhibit Factor XIa or kallikrein and pharmaceutically acceptable salts thereof and compositions thereof. The present invention also provides methods of using these compounds and compositions.

  本发明提供了抑制因子XIa或激肽酶以及其药用盐和组合物的化合物。本发明还提供了使用这些化合物和组合物的方法。