2-(1-丙烯基)吡啶N-氧化物 | 35469-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-丙烯基)吡啶N-氧化物
• 英文名称: 2-(prop-1-enyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-(1-propenyl)pyridine N-oxide；2-trans-propenyl-pyridine-1-oxide；2-trans-Propenyl-pyridin-1-oxid；1-oxido-2-[(E)-prop-1-enyl]pyridin-1-ium
• CAS: 35469-62-6
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: UZDYGLAVCJMEPM-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-丙烯基)吡啶N-氧化物 800.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 0.25h， 以48%的产率得到吲嗪
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of substituted pyridine N-oxides and its application to syntheses of heterocyclic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a022
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 对苯二酚 作用下， 生成 2-(1-丙烯基)吡啶N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Furukawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 487,491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Direct C–H Alkenylation and Allylation of Azine <i>N</i>-Oxides
  作者：Fares Roudesly、Luis F. Veiros、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00689

  日期：2018.4.20

  A Pd-catalyzed direct C2-alkenylation of azine N-oxides with allyl acetate is disclosed. The products are formed through an allylation/isomerization cascade process. The use of a tri-tert-butylphosphonium salt as the ligand precursor and KF is mandatory for optimal yields. When cinnamyl acetate is used, the same catalytic system promotes C2-cinnamylation of the azine N-oxide without subsequent isomerization

  公开了用乙酸烯丙酯的Pd催化的嗪N-氧化物的直接C 2-烯基化。产物通过烯丙基化/异构化级联过程形成。使用三-叔作为配体前体和KF -butylphosphonium盐是强制性的最佳产率。当使用乙酸肉桂基酯时，相同的催化体系促进了嗪N-氧化物的C 2-肉桂基化，而没有随后的异构化。在实验研究和DFT计算的基础上提出了一种机制。
• OHSAWA, AKIO;KAWAGUCHI, TAKAYUKI;IGETA, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3497-3503
  作者：OHSAWA, AKIO、KAWAGUCHI, TAKAYUKI、IGETA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Flash vacuum pyrolysis of substituted pyridine N-oxides and its application to syntheses of heterocyclic compounds
  作者：Akio Ohsawa、Takayuki Kawaguchi、Hiroshi Igeta

  DOI：10.1021/jo00139a022

  日期：1982.8
• Furukawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 487,491
  作者：Furukawa

  DOI：——

  日期：——