2-butylchroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-butylchroman-4-one
• 英文别名: 2-Butyl-4-chromanone；2-Butyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LRNCHVKESPLJCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylchroman-4-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自二氢类黄酮的Strigolactone类似物，作为帚柄的强效种子发芽剂。

  摘要：

  扫帚（Orobanche和Phelipanche spp。）和金缕梅（Strigaspp。）是一类寄生杂草，广泛分布于全球的热带，亚热带和温带地区。由于它们与宿主植物具有完全一致的生命周期，因此很难通过使用常规除草剂来选择性地控制它们。通过小分子信号传导剂诱导这些杂草种子的自杀萌发是管理寄生性杂草的有前途的策略。作为一类天然存在的萜类代谢产物，类固醇内酯（SLs）具有重要的生物学活性，包括刺激杂草种子发芽，抑制枝条分支等。但是，这些天然SL的广泛应用受到其极低的天然丰度和复杂的分子结构的极大限制。作为天然SL替代品的简化类似物的设计和合成为有效控制这些寄生杂草提供了可行的途径。我们在此公开了衍生自二氢类黄酮作为寄生杂草的有效种子发芽剂的新型SLs类似物的开发。结果表明，与阳性对照GR24相比，它们中的一个对扫帚种子的萌发具有更高的潜力。这些SLs类似物的结构-活性关系在对stragolac

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b08044
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 水 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-butylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkyl-chroman-4-ones via cascade alkylation–dechlorination of 3-chlorochromones

  摘要：

  通过锌介导的级联脱羧β-烷基化和3-氯基香豆素的脱氯反应，开发了一种高效温和的合成2-烷基取代的色苷-4-酮的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00463h

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative alkylation of chromones using aliphatic aldehydes
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00720a

  日期：——

  A decarbonylative alkylation of chromones via radical conjugate addition under metal-free conditions was developed using aliphatic aldehydes as alkylating reagents. A series of 2-tertiary, secondary, and even primary alkylated chromanones were obtained in moderate to excellent yields.

  使用脂肪族醛作为烷基化试剂，开发了在无金属条件下通过自由基共轭加成反应实现色酮的脱羰基烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列的2-叔，仲，甚至伯烷基化的发色酮。
• [EN] SPIROPYRROLIDINE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE DE TYPE SPIROPYRROLIDINE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010094242A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention is directed to spiropyrrolidine compounds of formula (I) which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及式(I)的螺环吡咯烷化合物，它们是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Reaction of 2-Hydroxybenzaldehydes with Alkynes, Alkenes, or Allenes via Cleavage of the Aldehyde C–H Bond Using a Rhodium Catalyst System
  作者：Ken Kokubo、Kenji Matsumasa、Yuko Nishinaka、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.72.303

  日期：1999.2

  2-Hydroxybenzaldehydes smoothly and efficiently react with various internal and terminal alkynes accompanied by cleavage of the aldehyde C–H bond by using a rhodium-based catalyst system of [RhCl(cod)]2/dppf/Na2CO3 [cod = 1,5-cyclooctadiene; dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene] to give the corresponding 2-alkenoylphenols in good to excellent yields. The regioselectivity of the reaction depends on the substituents of acetylene; an oxygen function on the propargylic position shows a considerable directing effect. The aldehydes can also react with some alkenes or allenes, such as triethylvinylsilane and 2-norbornene or 3-methyl-1,2-butadiene and 1,2-nonadienes, in place of alkynes.

  2-羟基苯甲醛通过使用铑基催化剂体系[RhCl(cod)]2/dppf/Na2CO3（cod = 1,5-环辛二烯；dppf = 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁），顺利且高效地与各种内端炔烃反应，伴随着醛基C-H键的断裂，得到相应的2-烯酰基苯酚，产率良好至优秀。反应的区域选择性取决于乙炔上的取代基；丙炔位上的氧功能显示出显著的导向作用。这些醛类还能与某些烯烃或Allenes反应，如三乙基乙烯基硅烷和2-降冰片烯或3-甲基-1,2-丁二烯和1,2-壬二烯，替代炔烃。
• 一种2-烷基取代色满酮化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108409699B

  公开（公告）日：2019-10-11

  发明了一种简便、高效制备2‑烷基取代色满酮化合物的方法，涉及医药、有机化工及精细化工领域。该方法以色酮化合物和脂肪醛化合物为原料，在自由基引发剂存在下合成2‑烷基取代色满酮化合物。反应条件为：在100‑150℃的加热条件下，历时10‑15小时；以异丙醇、叔丁醇、氯苯、乙腈、二甲基亚砜、丙酮为反应溶剂；以叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、双氧水、过氧化二异丙苯、过氧化苯甲酰为自由基引发剂。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列2位伯、仲或叔烷基取代色满酮化合物。
• Rhodium‐Catalyzed Annulations of 1,3‐Dienes and Salicylaldehydes/2‐Hydroxybenzyl Alcohols Promoted by 2‐Ethylacrolein
  作者：Hong‐Shuang Li、Yang Xiong、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800796

  日期：2018.11.5

  2‐ethylacrolein‐promoted protocol enables the annulation reactions of 1,3‐dienes with either salicylaldehydes or 2‐hydroxybenzyl alcohols leading to 2‐alkylchroman‐4‐ones with high regioselectivity. This research highlights the use of 2‐ethylacrolein which probably serves as a tool of bidentate coordination to rhodium intermediates. Mechanistic studies reveal that the transformation proceeds through the 1,4‐hydroacylation

  铑催化的2-乙基丙烯醛促进方案可以实现1,3-二烯与水杨醛或2-羟基苄醇的环化反应，从而产生具有高区域选择性的2-烷基苯并吡喃-4-酮。这项研究强调了2-乙基丙烯醛的使用，它可能用作铑中间体的二齿配位的工具。机理研究表明，转化过程是通过1,4-加氢酰化途径进行的，并通过随后的oxo-Michael加成反应获得不饱和线性酮。