(R)-2-<(2E)-1-chloro-2-butenyl>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 100348-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (R)-2-<(2E)-1-chloro-2-butenyl>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (R)-2-<(E)-1-chloro-2-butenyl>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；(R)-2-{(2E)-1-chloro-2-butenyl}4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；(R)-α-Chlor-(E)-crotylboronsaeureester；(S)-α-Chlor-(E)-crotylboronsaeureester；(R)-6；2-[(E,1R)-1-chlorobut-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 100348-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₈BClO₂
• 分子量: 216.516
• InChiKey: HXVULNFOQGXWOE-CZEYKFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 、 (R)-2-<(2E)-1-chloro-2-butenyl>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以60%的产率得到(1Z,3S,4R,5S)-1-chloro-3,5-dimethyl-1-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann Reinhard W.; Dresely, Stefan, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 2, p. 186 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(S)-(3-trimethylsiloxy-1-butenyl)>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 氯化亚砜 、 cobalt(III) nitrate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-<(2E)-1-chloro-2-butenyl>-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  (E)-α-Sulfonamidocrotylboronates as Reagents for the Stereoselective Homoaldol Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<323::aid-ejoc323>3.0.co;2-a

文献信息

• The absolute and relative configuration of muamvatin
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Georg Dahmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77504-6

  日期：1993.2

  Both epimers of the aldehyde 2, a degradation product of muamvatin, have been synthesized in a streodefined manner. This allowed us to assign the relative and absolute configuration to muamvatin as shown in 19. Key to this synthesis was a novel chiral building block 10, representing the stereotriad D.

  醛2（muamvatin的降解产物）的两种差向异构体均已按照结构明确的方式合成。这使我们能够将相对和绝对构型分配给muamvatin，如图19所示。合成的关键是新颖的手性构件10，代表立体三叉戟D。
• Hoffmann, Reinhard W.; Dresely, Stefan, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 903 - 910
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Dresely, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W.; Dresely, Stefan; Hildebrandt, Bernhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2225 - 2230
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Dresely, Stefan、Hildebrandt, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W.; Dresely, Stefan; Lanz, Joachim W., Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1501 - 1508
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Dresely, Stefan、Lanz, Joachim W.

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W., Pure and Applied Chemistry, 1988, vol. 60, p. 123 - 130
  作者：Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——