p-bromobenzyl-2-naphthylamine | 70311-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: p-bromobenzyl-2-naphthylamine
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methyl]naphthalen-2-amine
• CAS: 70311-13-6
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN
• 分子量: 312.209
• InChiKey: AEBZEQWEVIJPNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  456.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromobenzyl-2-naphthylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Atroposelective Synthesis of Axially Chiral Azomethine Imines and Neuroprotective Activity Evaluation

  摘要：

  摘要偶氮甲基亚胺是一类重要的 1,3-二极物种，在有机化学和药物化学中具有重要的意义和潜力。然而，已报道的中心手性偶氮甲基亚胺的合成依赖于动力学解析，而轴向手性偶氮甲基亚胺的构建仍有待探索。在此，我们介绍了通过铜或手性磷酸催化 N′-(2-炔基亚苄基)酰肼的阖环反应合成轴向手性氮甲基亚胺的方法，该方法效率高、条件温和、底物范围广、对映选择性好。此外，生物学评价显示，合成的轴向手性氮甲基亚胺能有效抑制奥沙利铂诱导的神经细胞凋亡，从而保护背根神经节（DRG）神经元，为化疗诱导的周围神经病变（CIPN）提供了一种很有前景的治疗方法。值得注意的是，(S)-和(R)-异构体显示出不同的神经保护活性，突出了轴向立体化学的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.202312663
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-bromophenylidene)naphthalen-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-bromobenzyl-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  β-含氧酸酯在苯并[f]喹啉衍生物的合成中

  摘要：

  Condensation of ethyl acetoacetate and ethyl 3-oxo-3-(2-furyl-, 2-quinolyl-, 3-pyridyl)propanoates with azomethines of 2-naphthylamine series led to the formation of ethyl (3-arylbenzo[f]quinol-1-yl)acetates and of esters of the corresponding 3-aryl-1-heteryl-2-benzo[f]quinolylcarboxylic acids. The intermediate reaction products were isolated: ethyl 5-(2-naphthylamino)-3-oxo-5-phenylpentanoate, 2-[(aryl)(2-naphthylamino)methyl]-3-heteryl-3-oxopropanoates, dihydro and tetrahydro derivatives of benzoquinolylacetic and benzoquinolinecarboxylic acids.

  DOI：

  10.1134/s1070428007050119

文献信息

• Nitrosobenzene‐Enabled Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Construction of Atropisomeric <i>N</i> ‐Arylbenzimidazoles
  作者：Qian‐Jin An、Wang Xia、Wei‐Yi Ding、Huan‐Huan Liu、Shao‐Hua Xiang、Yong‐Bin Wang、Guofu Zhong、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202111251

  日期：2021.11.15

  A benzimidazole ring formation strategy for the synthesis of axially chiral N-arylbenzimidazoles by means of chiral phosphoric acid catalysis is presented. Two sets of conditions were developed to transform two classes of 2-naphthylamine derivatives into structurally diverse N-arylbenzimidazole atropisomers with excellent chemo- and regioselectivity as well as high levels of enantiocontrol.

  提出了一种通过手性磷酸催化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑的苯并咪唑成环策略。开发了两组条件以将两类 2-萘胺衍生物转化为结构多样的N-芳基苯并咪唑阻转异构体，具有优异的化学和区域选择性以及高水平的对映控制。
• Reaction of N-arylidene-2-naphthylamines with allylacetone
  作者：N. S. Kozlov、R. D. Sauts、V. A. Serzhanina

  DOI：10.1007/bf00471807

  日期：1986.11
• KOZLOV N. S.; SERZHANINA V. A.; KROT N. A.; KOVALEVICH K. N.; MIXAJLOVA I+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 2, 169-172
  作者：KOZLOV N. S.、 SERZHANINA V. A.、 KROT N. A.、 KOVALEVICH K. N.、 MIXAJLOVA I+

  DOI：——

  日期：——
• KOZLOV, N. S.;ZHIXAREVA, O. D.;ANDREEVA, E. I.;ROZHKOVA, N. G.;KUKALENKO,+, VESTSI. AN BSSR. CEP. XIM. N., 1985, N 2, 59-65
  作者：KOZLOV, N. S.、ZHIXAREVA, O. D.、ANDREEVA, E. I.、ROZHKOVA, N. G.、KUKALENKO,+

  DOI：——

  日期：——
• KOZLOV I. S.; SAUTS R. D.; SERZHANINA V. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 11, 1519-1522
  作者：KOZLOV I. S.、 SAUTS R. D.、 SERZHANINA V. A.

  DOI：——

  日期：——