N-(p-chlorobenzyl)-2-naphthylamine | 97306-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(p-chlorobenzyl)-2-naphthylamine
• 英文别名: N-benzyl-2-aminonaphthalene；N-(4-chlorobenzyl)-2-aminonaphthalene；N-[(4-chlorophenyl)methyl]naphthalen-2-amine
• CAS: 97306-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN
• 分子量: 267.758
• InChiKey: ZMSZYHZCQOBREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-chlorobenzyl)-2-naphthylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 (R)-3,3'-di(anthracen-9-yl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl hydrogen phosphate 、 sodium sulfate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-(4-chlorobenzyl)-1-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的有机催化不对称杂环构设计和类似物的IAN类似物的设计和对映选择性。

  摘要：

  首次开发了一种有机催化的对映体选择性策略，用于获取对映体富集的轴向手性IAN类似物。通过手性磷酸催化原位生成的亚乙烯基邻甲基苯醌甲基化物（VQM）中间体与邻氨基苯甲酮进行手性磷酸合成，合成了一类新型的对映异构体C2-芳基喹啉骨架，具有高对映体控制性。该策略容许广泛的底物范围，在温和的反应条件下以良好的产率和优异的对映选择性为IAN类似物提供了一种简便的有机催化方法。此外，通过进一步转化为IAN型配体和轴向手性硫脲，说明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202010598
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-萘胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-(p-chlorobenzyl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化苯酚与2-氨基萘的氧化交叉偶联的机理研究。

  摘要：

  研究了酚与伯，仲和叔2-氨基萘衍生物之间的选择性FeCl 3催化的氧化交叉偶联反应。这种可扩展方法的通用性为制备广泛用作配体和催化剂的N，O-联芳基化合物提供了一种可持续的选择。基于全面的动力学研究，提出了在关键的氧化偶联步骤中涉及三元配合物的催化循环，该三元配合物与偶联伙伴和氧化剂结合。此外，研究表明，该反应受环外酸碱和配体交换过程的调节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00874

文献信息

• Nitrosobenzene‐Enabled Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Construction of Atropisomeric <i>N</i> ‐Arylbenzimidazoles
  作者：Qian‐Jin An、Wang Xia、Wei‐Yi Ding、Huan‐Huan Liu、Shao‐Hua Xiang、Yong‐Bin Wang、Guofu Zhong、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202111251

  日期：2021.11.15

  A benzimidazole ring formation strategy for the synthesis of axially chiral N-arylbenzimidazoles by means of chiral phosphoric acid catalysis is presented. Two sets of conditions were developed to transform two classes of 2-naphthylamine derivatives into structurally diverse N-arylbenzimidazole atropisomers with excellent chemo- and regioselectivity as well as high levels of enantiocontrol.

  提出了一种通过手性磷酸催化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑的苯并咪唑成环策略。开发了两组条件以将两类 2-萘胺衍生物转化为结构多样的N-芳基苯并咪唑阻转异构体，具有优异的化学和区域选择性以及高水平的对映控制。
• Stereoselective Synthesis of Optically Pure 2-Amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyls
  作者：Hagit Forkosh、Vlada Vershinin、Hagai Reiss、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00800

  日期：2018.4.20

  Direct entry to optically pure 2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl (NOBIN) derivatives by an iron-catalyzed stereoselective oxidative cross-coupling reaction between 2-naphthol and 2-aminonaphthalene with a labile chiral auxiliary is reported. This efficient method offers entry to tailor-designed (Ra)- and (Sa)-NOBINs that are not accessible by any other means.

  据报道，2-萘酚和2-氨基萘与不稳定的手性助剂通过铁催化的立体选择性氧化交叉偶联反应直接进入光学纯的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘衍生物（NOBIN） 。这种有效的方法为定制设计的（R a）-和（S a）-NOBIN提供了入口，而其他任何方式都无法访问。
• Aerobic Oxidative Coupling of 2-Aminonaphthalenes by Homogenous Nonheme Iron Catalysts
  作者：Vlada Vershinin、Li-noy Feruz、Hagit Forkosh、Lina Kertzman、Anna Libman、Jordi Burés、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acscatal.4c01839

  日期：2024.6.7

  efficient and general aerobic oxidative coupling method to prepare 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamines (BINAMs) from N-substituted-2-aminonaphthalene (1) based on [FeIII(cyclen)(Cl)2]Cl catalyst in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP) at room temperature is reported. The highly selective conditions were applied to prepare a list of N,N′-dialkyl-, N,N′-dibenzyl-, and N,N′-diaryl-BINAMs with moderate to high

  一种高效、通用的有氧氧化偶联方法，以[Fe III (cyclen)为原料，由N-取代-2-氨基萘(1)制备1,1'-联萘-2,2'-二胺(BINAMs)据报道，室温下 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中的 )(Cl) 2 ]Cl 催化剂。应用高选择性条件以中等到高产率制备一系列 N,N'-二烷基-、N,N'-二苄基-和 N,N'-二芳基-BINAM。基于机理研究，包括控制实验和可变时间归一化分析，建议 [Fe III (cyclen)(1)(OOH)] +2 和 2 之间的耦合-氨基萘1是催化循环中关键的不可逆步骤。
• Synthesis and spectral characteristics of acenaphthene derivatives of benzo[f]quinoline
  作者：N. S. Kozlov、G. S. Shmanai、Dang Ny Tai

  DOI：10.1007/bf01175067

  日期：1986.8
• KOZLOV, N. S.;ZHIXAREVA, O. D.;ANDREEVA, E. I.;ROZHKOVA, N. G.;KUKALENKO,+, VESTSI. AN BSSR. CEP. XIM. N., 1985, N 2, 59-65
  作者：KOZLOV, N. S.、ZHIXAREVA, O. D.、ANDREEVA, E. I.、ROZHKOVA, N. G.、KUKALENKO,+

  DOI：——

  日期：——