9,10-dimethylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one | 63484-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9,10-dimethylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
• 英文别名: 9,10-dimethyl-5H-benzimidazolo[1,2-c]quinazolin-6-one
• CAS: 63484-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: YDXRMUDYWYCZTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醯亞胺酸 在 CuBr(PPh₃)₃ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9,10-dimethylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑并喹唑啉酮化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并咪唑并喹唑啉酮化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明以式I所示的α‑酮酰胺类化合物、式II所示的邻苯二胺类化合物为底物，在催化剂和碱的作用下，反应得到式Ⅲ所示的苯并咪唑并喹唑啉酮化合物。本发明基于一种新颖、高效的作用机制，制备得到苯并咪唑并喹唑啉酮化合物，原料便宜，催化剂廉价易得，高效绿色，而且底物范围广，产率较高，操作简单等优点。

  公开号：

  CN110256444B

文献信息

• Copper-Catalyzed C-C Bond Cleavage/Double Cyclization of α-Ketoamides with o-Phenylene Diamines: Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>c</i> ]quinazolin-6-ones
  作者：Liang-Hua Zou、Cheng Yan、Kai Shi、Liang Su、Shuai Zhu、Zhe-Kang Jia、Qiuan Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901642

  日期：2019.12.19

  α‐Ketoamides have been successfully employed to synthesize benzimidazo[1,2‐c]quinazolin‐6‐ones through C–C bond cleavage/double cyclization, in which two new C–N and one new C=N bonds are simultaneously formed by copper catalysis under air atmosphere. This new protocol provides an important foundation for the preparation of benzimidazo[1,2‐c]quinazolin‐6‐ones in high yields.

  α-酮酰胺已成功用于通过C-C键裂解/双环化反应合成苯并咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮，其中两个新的C–N和一个新的C = N键通过大气气氛下铜的催化作用。该新方案为高产率制备苯并咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮提供了重要的基础。
• Synthesis of imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolin-5(6<i>H</i>)-ones and benzimidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolin-6(5<i>H</i>)-ones with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Xuan Zhao、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.353

  日期：——

  A short and facile synthesis of imidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-ones and benzimidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-(2-nitrophenyl)imidazoles or 2-(2-nitrophenyl)benzoimidazoles with isocyanates promoted by low-valent titanium reagent. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过新颖的还原反应，以良好的收率完成了咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-one和苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-one的短而容易的合成。低价钛试剂促进异氰酸酯对2-（2-硝基苯基）咪唑或2-（2-硝基苯基）苯并咪唑的环化反应。J.杂环化​​学。（2010）。
• Divergent Approach for Regioselective Synthesis of Linearly and Angularly Fused Benzoimidazoquinazolinones from Isatoic Anhydrides
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Surat Hongsibsong、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02317

  日期：2022.12.2

  regioselective syntheses of a wide range of linearly and angularly fused benzoimidazoquinazolinones. The selectivity of the products relies on the generation of either highly electrophilic oxyphosphonium or less reactive imidate intermediates. A direct amine attack at the C-2 position of the oxyphosphonium intermediate presumably drives the reaction toward the linearly fused products, whereas an attack of

  Ph 3 P–I 2介导的靛红酸酐和邻苯二胺的缩合反应已被开发用于区域选择性合成各种线性和角稠合的苯并咪唑并喹唑啉酮。产品的选择性取决于高度亲电性氧磷或反应性较低的亚胺酸酯中间体的产生。胺直接攻击氧膦中间体的 C-2 位可能会推动反应向线性稠合产物的方向发展，而二胺在原位生成的环状亚胺酸酯的 C-4 位的攻击会导致有角稠合的衍生物。该策略可作为有效合成其他相关杂环的实用方法。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING BENZOIMIDAZOQUINAZOLINONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ DE BENZOIMIDAZOQUINAZOLINONE<br/>[ZH] 一种苯并咪唑并喹唑啉酮化合物的合成方法
  申请人：UNIV JIANGNAN

  公开号：WO2021012726A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  本发明公开了一种苯并咪唑并喹唑啉酮化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明以式（I）所示的α-酮酰胺类化合物、式（II）所示的邻苯二胺类化合物为底物，在催化剂和碱的作用下，反应得到式（III）所示的苯并咪唑并喹唑啉酮化合物。本发明基于一种新颖、高效的作用机制，制备得到苯并咪唑并喹唑啉酮化合物，原料便宜，催化剂廉价易得，高效绿色，而且底物范围广，产率较高，操作简单等优点。
• ARYA V. P.; DAVE K. G.; KHADSE V. G.; SHENOY S. J., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1976, B14, NO 11, 879-882
  作者：ARYA V. P.、 DAVE K. G.、 KHADSE V. G.、 SHENOY S. J.

  DOI：——

  日期：——