diethyl phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl phosphonate
• 英文别名: diethyl 3-thienyl-hydroxymethyl-phosphonate；Diethoxyphosphoryl(thiophen-3-yl)methanol
• 化学式: C₉H₁₅O₄PS
• 分子量: 250.255
• InChiKey: NYCBNAJPFRZYBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phosphonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 diethyl [(2-(1-oxopropan-2-yl)thiophen-3-yl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基化的Pudovik和Passerini加合物作为产品多样化的多功能支架。

  摘要：

  从Pudovik和Passerini多组分反应中获得的钯催化的α-羟基膦酸酯和α-羟基酰胺的O-烯丙基化使人们能够有趣而又直接地获得用于各种产品多样化的结构单元。这些后功能化包括选择性的碱金属或钌氢化物介导的异构化/克莱森重排级联和闭环复分解，该复分解允许进入各种不同功能化的膦酰基-氧杂杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01721
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 二乙基亚磷酸氢酯 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到diethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  酸性介质中噻吩基膦酰基甲醇的反应性：芳基-和烷氧基-噻吩基甲烷衍生物的合成

  摘要：

  摘要 2-噻吩基-膦酰基甲醇在酸性介质中与醇类和芳香族衍生物根据反应温度的不同得到两类新化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919208019272

文献信息

• Synthesis and Characterization of Organolanthanide Complexes with a Calix[4]-pyrrolyl Ligand and Their Catalytic Activities toward Hydrophosphonylation of Aldehydes and Unactivated Ketones
  作者：Shuangliu Zhou、Hengyu Wang、Jian Ping、Shaowu Wang、Lijun Zhang、Xiancui Zhu、Yun Wei、Fenhua Wang、Zhijun Feng、Xiaoxia Gu、Song Yang、Hui Miao

  DOI：10.1021/om2008925

  日期：2012.3.12

  The alkali metal salt free dinuclear trivalent lanthanide amido complexes (eta(5):eta(1):eta(5):eta(1)-Et-8-calix[4]-pyrrolyl)LnN-(SiMe3)(2)}(2) (Ln = Nd (2), Sm (3), Gd (4)) were prepared through the silylamine elimination reactions of calix[4]-pyrrole [Et2C(C4H2NH)](4) (1) with 2 equiv of [(Me3Si)(2)N](3)Ln(mu-Cl)Li(THF)(3) (Ln = Nd, Sm, Gd) in toluene at 110 degrees C. The complexes were fully characterized by elemental, spectroscopic, and single-crystal X-ray analyses. Studies on the catalytic activity of the new lanthanide amido complexes revealed that these complexes can be used as efficient catalysts for hydrophosphonylation of aldehydes and unactivated ketones, affording the products in high yields by employing a low catalyst loading (0.1 mol %) at room temperature in a short time (20 min). Noteworthy is that it is the first application of calix[4]-pyrrolyl-supported lanthanide amides as catalysts to catalyze the hydrophosphonylation of aldehydes and unactivated ketones under mild conditions.
• Oussaid, Boualem; Diallo, Ousmane; Soufiaoui, Mohammed, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 4, p. 461 - 466
  作者：Oussaid, Boualem、Diallo, Ousmane、Soufiaoui, Mohammed、Garrigues, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• <i>O</i>-Allylated Pudovik and Passerini Adducts as Versatile Scaffolds for Product Diversification
  作者：Mansour Dolé Kerim、Tania Katsina、Martin Cattoen、Nicolas Fincias、Stellios Arseniyadis、Laurent El Kaïm

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01721

  日期：2020.10.2

  The palladium-catalyzed O-allylation of α-hydroxyphosphonates and α-hydroxyamides obtained from Pudovik and Passerini multicomponent reactions has allowed interesting and highly straightforward access to a variety of building blocks for product diversification. These post-functionalizations include a selective base- or ruthenium hydride-mediated isomerization/Claisen rearrangement cascade and a ring-closing

  从Pudovik和Passerini多组分反应中获得的钯催化的α-羟基膦酸酯和α-羟基酰胺的O-烯丙基化使人们能够有趣而又直接地获得用于各种产品多样化的结构单元。这些后功能化包括选择性的碱金属或钌氢化物介导的异构化/克莱森重排级联和闭环复分解，该复分解允许进入各种不同功能化的膦酰基-氧杂杂环。
• Reactivity of Thienyl Phosphonyl Carbinols in Acidic Medium: Synthesis of Aryl- and Alkoxy-Thienyl Methan Derivatives
  作者：Maurizio D'Auria、Franco D'Onofrio、Floriana Sciarroni

  DOI：10.1080/00397919208019272

  日期：1992.3

  Abstract 2-Thienyl-phosphonylcarbinols in acidic medium gave with alcohols and aromatic derivatives two classes of new compounds depending on the reaction temperature.

  摘要 2-噻吩基-膦酰基甲醇在酸性介质中与醇类和芳香族衍生物根据反应温度的不同得到两类新化合物。