diethyl α-nitroisopropylphosphonate | 60171-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α-nitroisopropylphosphonate
• 英文别名: diethyl 1-methyl-1-nitroethyl phosphonate；diethyl (2-nitropropan-2-yl)phosphonate；diethyl 2-nitro-2-propylphosphonate；diethyl 2-nitroisopropylphosphonate；(1-methyl-1-nitro-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester；diethyl 1-methyl-1-nitroethylphosphonate；2-Diethoxyphosphoryl-2-nitropropane
• CAS: 60171-51-9
• 化学式: C₇H₁₆NO₅P
• 分子量: 225.181
• InChiKey: NCDGGKQWJBVWDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-95 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-nitroisopropylphosphonate 在 五氯化磷 作用下， 生成 (1-Methyl-1-nitroaethyl)-phosphonsaeuredichlorid
  参考文献：
  名称：

  Petrov,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 1226 - 1229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-amino-1-methyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到diethyl α-nitroisopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  关于新型β-磷酸化硝酮的血管保护机制：在氧化应激的生物学模型中着重于自由基的表征，清除和NO的提供

  摘要：

  合成了一系列具有不同芳族取代基（PPN）的新型杂化2-（二乙氧基磷酰基）-N-（亚苄基）丙烷-2-氧化胺衍生物。评估了这些分子在11种不同自由基上的EPR自旋捕获潜力以及体外NO给予特性，对预收缩大鼠主动脉环的细胞毒性和血管保护作用。新PPN的一个亚家族具有天然酚酸中存在的抗氧化剂部分。通过对这些被羟基苯基和甲氧基苯基取代的PPN的实验筛选，生物相容性硝酮4d和4g - 4i 源自咖啡酸，没食子酸，阿魏酸和芥子酸的酸，结合改进的EPR探测ROS形成，血管舒张作用和抗氧化剂效能，可能是PBN及其类似物的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.067

文献信息

• Denitrohydrogenation of aliphatic nitro compounds and a new use of aliphatic nitro compounds as radical precursors
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Akio Kamimura、Isami Hamamoto、Rui Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97180-7

  日期：1985.1

  Aliphatic nitro groups are replaced by hydrogen on treatment with tributyltin hydride which proceeds via free radical chain processes. As the nitro group is selectively denitrated and other reducible groups are not affected with tributyltin hydride, this reaction can be used as a method for removing the nitro group from polyfunctional compounds. The radical intermediates generated via denitration can

  在氢化三丁基锡氢化物处理中，脂肪族硝基被氢取代，氢化三丁基锡通过自由基链过程进行。由于硝基被选择性地反硝化并且其他可还原基团不受氢化三丁基锡的影响，因此该反应可用作从多官能化合物中去除硝基的方法。通过脱硝产生的自由基中间体也可用于碳-碳键形成反应。
• Trapping of radicals by dialkyl phosphite ions; synthesis of α-nitroalkylphosphonates by S_RN1 reactions
  作者：Glen A. Russell、James Hershberger

  DOI：10.1039/c39800000216

  日期：——

  Dialkyl phosphite ions and geminal chloro- or arylsulphonyl-nitroalkanes react by a free radical chain mechanism to form dialkyl α-nitroalkylphosphonates.

  亚磷酸二烷基酯离子与双键的氯或芳基磺酰基-硝基烷烃通过自由基链机理反应形成α-硝基烷基膦酸二烷基酯。
• Ion pairing and solvent effects in the reactivity of anions towards free radicals
  作者：Glen A. Russell、Francisco Ros、Boguslaw Mudryk

  DOI：10.1021/ja00545a053

  日期：1980.12
• Electron transfer processes. 30. Participation of anions of dialkyl phosphites and thiophosphites in aliphatic SRN1 reactions
  作者：Glen A. Russell、Francisco Ros、J. Hershberger、Hasan Tashtoush

  DOI：10.1021/jo00347a021

  日期：1982.4
• β-Phosphorylated α-phenyl-N-tert-butylnitrone (PBN) analogues: a new series of spin traps for oxyl radicals
  作者：Abdelhamid Zeghdaoui、Béatrice Tuccio、Jean-Pierre Finet、Viviane Cerri、Paul Tordo

  DOI：10.1039/p29950002087

  日期：——

  The two beta-phosphorylated nitrones, N-benzylidene-1-diethoxyphosphoryl-1-methylethylamine N-oxide 3 (PPN) and 1-diethoxyphosphoryl-1-methyl-N-[(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)methylidene]ethylamine N-oxide 4 (4-PyOPN), which are the phosphorylated analogues of alpha-phenyl-N-tert-butylnitrone (PEN) and alpha-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)-N-tert-butylnitrone (4-PyOBN), respectively, have been prepared and their ability to trap oxygen-centred radicals has been investigated.