(R)-1,2-bis-(4-methyl-phenyl)-2-hydroxy-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-1,2-bis-(4-methyl-phenyl)-2-hydroxy-ethanone
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methylphenyl)ethan-1-one；(R)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methylphenyl)ethanone；(R)-2-hydroxy-1,2-di-p-tolylethan-1-one；(R)-2-hydroxy-1,2-di(p-tolyl)ethanone；(R)-2-hydroxy-1,2-di-p-tolylethanone；2-hydroxy-1,2-di-p-tolylethanone；(2R)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NBYSFWKNMLCZLO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 (S)-5-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]-2-(pyridin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以10%的产率得到(R)-1,2-bis-(4-methyl-phenyl)-2-hydroxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶部分的手性三唑鎓预催化剂促进不对称安息香缩合

  摘要：

  带有吡啶环的手性三唑鎓盐被开发为N-杂环卡宾前体。在手性三唑鎓盐和碱的存在下，催化不对称安息香缩合反应进行，以高水平的化学产率和对映选择性提供产物。各种各样的芳族醛适用于该反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.028

文献信息

• Two Enantiocomplementary Ephedrine Dehydrogenases from <i>Arthrobacter</i> sp. TS-15 with Broad Substrate Specificity
  作者：Tarek Shanati、Cameron Lockie、Lilian Beloti、Gideon Grogan、Marion B. Ansorge-Schumacher

  DOI：10.1021/acscatal.9b00621

  日期：2019.7.5

  The recently identified pseudoephedrine and ephedrine dehydrogenases (PseDH and EDH, respectively) from Arthrobacter sp. TS-15 are NADH-dependent members of the oxidoreductase superfamily of short-chain dehydrogenases/reductases (SDRs). They are specific for the enantioselective oxidation of (+)-(S) N-(pseudo)ephedrine and (−)-(R) N-(pseudo)ephedrine, respectively. Anti-Prelog stereospecific PseDH

  最近从节杆菌属中鉴定出的伪麻黄碱和麻黄碱脱氢酶（分别为PseDH和EDH）。TS-15是短链脱氢酶/还原酶（SDR）氧化还原酶超家族的NADH依赖性成员。它们分别对（+）-（S）N-（伪）麻黄碱和（-）-（R）N-（伪）麻黄碱的对映选择性氧化具有特异性。抗Prelog立体特异性PseDH和Prelog特异性EDH催化1-苯基-1,2-丙二酮向（S）-苯基乙酰甲醇和（R的区域和对映体特异性还原）-苯基乙酰基甲醇，具有完全转化率，对映体过量> 99％。此外，它们将包括芳胺，酮酸酯和卤代酮在内的各种芳基-脂族羰基化合物还原为相应的对映纯醇。确定PseDH和EDH的最高稳定性分别在6.0-8.0和7.5-8.5的pH范围内。在25°C下，PseDH比EDH更稳定，半衰期分别为279和38 h。但是，EDH在40°C时更稳定，半衰期比25°C时长两倍。精制至1.83Å分辨率的PseDH–NAD +配
• Enantioselective monoreduction of different 1,2-diaryl-1,2-diketones catalysed by lyophilised whole cells from Pichia glucozyma
  作者：Pilar Hoyos、Giacomo Sansottera、María Fernández、Francesco Molinari、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.019

  日期：2008.8

  In this work we have studied the monoreduction of different 1,2-diaryl-ethanediones (benzils, 1) with lyophilised whole cells from Pichia glucozyma CBS 5766, using the diphenyl compound (benzil, 1a) as model substrate, and extended the enantioselective reduction to structurally different symmetric benzils for producing enantiomerically pure or enriched benzoins (α-hydroxyketones 2) in high yields and

  在这项工作中，我们研究了以二苯基化合物（苯并1a）为模型底物，用葡糖毕赤酵母CBS 5766的冻干全细胞对不同的1,2-二芳基-乙二酮（苯并1）进行单还原，并扩展了对映选择性还原到结构上不同的对称苯，以生产对映体纯的或富集的苯偶姻（α-羟基酮2），收率高，反应时间短。为了研究该生物催化剂的区域选择性和立体选择性，我们研究了由不同芳基部分形成的二芳基二酮的还原，以获得对称和不对称的交叉安息香。该方法是在非常温和的反应条件下（含少量DMSO的水介质溶解底物，T = 28°C）进行的，因此与其他报道的获得同手性苯偶姻的方法相比，它是一种绿色的替代方法。
• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Ketones via Benzaldehyde Lyase-Catalyzed C−C Bond Formation Reaction
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Şeşenoglu、Elif Eren、Birsu Hosrik、Martina Pohl、Elena Janzen、Doris Kolter、Ralf Feldmann、Pascal Dünkelmann、Michael Müller

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<96::aid-adsc96>3.0.co;2-z

  日期：2002.1

  (R)-Benzoins and (R)-2-hydroxypropiophenone derivatives are formed on a preparative scale by benzaldehyde lyase (BAL)-catalyzed C−C bond formation from aromatic aldehydes and acetaldehyde in aqueous buffer/DMSO solution with remarkable ease in high chemical yield and high optical purity. The substrate range of this thiamin diphosphate-dependent enzyme was examined with respect to a broad applicability

  （R）-苯甲酸酯和（R）-2-羟基苯乙酮衍生物是由苯甲醛裂解酶（BAL）催化的在水性缓冲液/ DMSO溶液中由芳族醛和乙醛催化的C-C键形成而制备的，在高化学条件下非常容易产率高且光学纯度高。关于该硫胺素二磷酸依赖性酶的底物范围，针对该苯偶姻缩合型反应在立体选择性合成中的广泛适用性进行了研究。
• The enantioselective benzoin condensation promoted by chiral triazolium precatalysts: stereochemical control via hydrogen bonding
  作者：Sarah E. O'Toole、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/b908517c

  日期：——

  The design of a new class of triazolium ion precatalysts incorporating protic substituents is described. These materials promote the enantioselective benzoin condensation of a range of aromatic aldehydes (1–62% ee). Catalyst evaluation studies strongly support the involvement of hydrogen bond donation by the catalyst in the stereocentre-forming step of the catalytic cycle.

  一类新的设计 三唑鎓描述了掺入质子取代基的离子预催化剂。这些材料可促进多种芳香醛（1–62％ee）的对映选择性安息香缩合。催化剂评估研究强烈支持氢 在催化循环的立体中心形成步骤中，催化剂提供的氢键键合。