1,2-bis(4-methylphenyl)-1,2-ethanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methylphenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1,2-di-p-tolylethane-1,2-diol；dl-1,2-bis(4-methylphenyl)-1,2-ethanediol；1,2-di(4-methylphenyl)-ethane-1,2-diol；(1R,2R)-1,2-bis(4-methylphenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: ZYLCBIATOIJBEH-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methylphenyl)-1,2-ethanediol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.75h， 以71%的产率得到4,4'-二甲基联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺由1,2-二醇合成1,2-二酮的新方法

  摘要：

  据报道，在存在或不存在吡啶的条件下，通过与N-溴琥珀酰亚胺在四氯化碳中回流，从相应的氢安息香素和1,2-二醇合成苯和环状和开链化合物的脂肪族1,2-二酮的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01075-x
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-反-二苯乙烯 在 四氧化锇 、 dihydroquinidine 9-O-(4-chlorobenzoate) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1,2-bis(4-methylphenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  通过 CD 光谱和向列溶剂中胆甾醇中间相的诱导对某些反式-4,5-二芳基-1,3-二氧戊环进行构象分析：扭曲能力与掺杂剂结构之间的相关性

  摘要：

  一系列反式-4,5-二芳基-1,3-二氧戊环（化合物 1-10）已由相应的 1,2-二醇通过（E）-烯烃的不对称顺二羟基化反应制备，在奎尼丁的衍生物。化合物 1-10，当溶解在 MBBA 或 E7 中时，会诱导左手胆甾醇，显示出扭曲能力，在绝对值上，强烈依赖于溶质的结构和向列中间相的性质。通过分子力学计算和 1-10 的 CD 光谱分析，可以确定这些衍生物的最稳定构象，其特征在于芳基部分的负扭曲。有了这些信息，一个可靠的胆甾醇诱导模型已经开发出来。

  DOI：

  10.1021/ja962445m

文献信息

• Pinacol couplings of a series of aldehydes and ketones with SmI2/Sm/Me3SiCl in DME
  作者：Aya Yoshimura、Tomokazu Saeki、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.007

  日期：2015.8

  The pinacol coupling is one of the most significant methods to synthesize vic-diols. The combination of samarium diiodide (SmI2) and samarium metal successfully induces the selective pinacol couplings of not only aromatic aldehydes and ketones but also aliphatic ones in the presence of trimethylchlorosilane (Me3SiCl) in 1,2-dimethoxyethane (DME). DME is the most suitable solvent for the reduction system

  频哪醇耦合是最显著的方法来合成一个VIC -diols。在1,2-二甲氧基乙烷（DME）中存在三甲基氯硅烷（Me 3 SiCl）的情况下，二碘化mar（SmI 2）和金属metal的组合不仅成功诱导了芳族醛和酮的选择性频哪醇偶联，而且还诱导了脂肪族的选择性频哪醇偶联。对于使用SmI 2和Me 3 SiCl的还原系统，DME是最合适的溶剂。Me 3 SiCl是一种广泛使用的添加剂，可防止所形成的vic- diols分解，即内消旋-异构体，并控制其立体化学。特别地，空间受阻的脂族醛和酮的频哪醇偶联以优异的非对映选择性进行，以良好的产率提供dl-异构体。
• GaN nanowires as a reusable photoredox catalyst for radical coupling of carbonyl under blacklight irradiation
  作者：Mingxin Liu、Lida Tan、Roksana T. Rashid、Yunen Cen、Shaobo Cheng、Gianluigi Botton、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc02718a

  日期：——

  level and energy band as a readily isolable and recyclable heterogeneous photoredox catalyst for radical coupling reactions. Using the carbonyl coupling reaction as a proof-of-concept, herein, we report a photo-pinacol coupling reaction catalyzed by GaN nanowires under ambient light at room temperature with methanol as a solvent and sacrificial reagent. By simply tuning the dopant, the GaN nanowire shows

  长期以来，利用光能驱动所需的化学转化。自由基偶联反应中均相光氧化还原催化剂的开发确实是惊人的，但是具有明显的缺点，例如难以分离催化剂和经常需要稀有贵金属。因此，我们设想使用具有可调费米能级和能带的超稳定III-V光敏半导体作为自由基耦合反应的易于隔离和可回收的异质光氧化还原催化剂。在本文中，使用羰基偶联反应作为概念验证，我们报道了在室温下，环境光下，以甲醇为溶剂和牺牲试剂，GaN纳米线催化的光频哪醇偶联反应。通过简单地调整掺杂剂，GaN纳米线显示出​​显着增强的电子性能。该催化剂表现出优异的稳定性，可重复使用性和功能耐受性。所有反应都可以在Si晶圆上用单条纳米线完成。
• CBZ6 as a Recyclable Organic Photoreductant for Pinacol Coupling
  作者：Hua Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00537

  日期：2021.4.16

  % CBZ6)-catalyzed reductive (pinacol) coupling of aldehydes, ketones, and imines has been developed. Irradiated by purple light (407 nm) using triethylamine as an electron donor, a variety of 1,2-diols and 1,2-diamines could be prepared. The oxidation potential of the excited state of CBZ6 is established as −1.92 V (vs saturated calomel electrode (SCE)). The relative high reductive potential enables

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。
• Pinacolic Coupling of Aromatic Carbonyl Compounds Using Zn Powder in Aqueous Basic Media without Organic Solvents
  作者：Takehito Tsukinoki、Takatoshi Kawaji、Iwao Hashimoto、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/cl.1997.235

  日期：1997.3

  Treatment of aromatic carbonyl compounds with Zn powder in 10% aq NaOH solution without using any organic solvents under the mild conditions afforded the corresponding 1,2-diols in good yields.

  在温和条件下，在不使用任何有机溶剂的情况下，用 Zn 粉末在 10% NaOH 水溶液中处理芳香族羰基化合物，以良好的收率得到相应的 1,2-二醇。
• The influencing factors and marketing strategies of developing telecommunication industry customer loyalty
  作者：Li Li、Wengui Su、Jian Jiang

  DOI：10.1145/1089551.1089697

  日期：——

  In this paper, we analyze the influencing factors of the customer loyalty and set up the relational assess model, then apply analytic hierarchy process to establish the relation weights which influence the customer loyalty. At last, by means of applied instances in telecommunication industry, we represent the internal relations between the influencing factor weights and the customer loyalty and put forward marketing strategies on product and customer divergences to develop the customer loyalty.

  本文中，我们分析了客户忠诚度的影响因素，并构建了关系评估模型，随后应用层次分析法确立了影响客户忠诚度的各因素权重关系。最后，通过电信行业的应用实例，展示了影响因素权重与客户忠诚度之间的内在联系，并针对产品和客户分化的差异，提出了相应的营销策略以提升客户忠诚度。