4-(乙酰基氨基)-3-甲基苯磺酰氯 | 14988-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙酰基氨基)-3-甲基苯磺酰氯
• 英文名称: 4-acetamido-3-methylbenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-Acetamido-3-methylbenzene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 14988-21-7
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 247.702
• InChiKey: PTQIUVQLPQCNMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  416.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰基氨基)-3-甲基苯磺酰氯 在 盐酸 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 乙酸-(4-巯基-2-甲基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  Child; Smiles, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2-methyl-4-sulphoaniline triethylamine salt (1:1) 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 15.75h， 生成 4-(乙酰基氨基)-3-甲基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonamide-derivatives and their use as medicaments

  摘要：

  公式(I)的化合物、药用可接受的盐或体内可水解的酯，其中：环X是苯基或含有一个或两个环氮的六元杂环芳族环，其中所述氮原子可选择性地被氧化形成N-氧化物；R1和R2是定义内的取代基；R3和R4在定义内定义，是烷基或卤代烷基或共同形成一个卤代环烷基环；R5是定义内的取代基；Y-Z是定义内的连接基团；在制备温血动物如人类体内PDH活性提升方面是有用的。描述了公式(I)化合物的药物组合物、方法和制备过程。

  公开号：

  US06667342B1

文献信息

• Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents
  申请人：N30 Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09138427B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。
• Structure–activity relationship of pyrrole based S-nitrosoglutathione reductase inhibitors: Carboxamide modification
  作者：Xicheng Sun、Jian Qiu、Sarah A. Strong、Louis S. Green、Jan W.F. Wasley、Joan P. Blonder、Dorothy B. Colagiovanni、Adam M. Stout、Sarah C. Mutka、Jane P. Richards、Gary J. Rosenthal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.047

  日期：2012.3

  in respiratory, gastrointestinal, and cardiovascular systems. The pyrrole based N6022 was recently identified as a potent, selective, reversible, and efficacious GSNOR inhibitor which is currently in clinical development for acute asthma. We describe here the synthesis and structure–activity relationships (SAR) of novel pyrrole based analogs of N6022 focusing on carboxamide modifications on the pendant

  酶S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）是调节水平的乙醇脱氢酶家族（ADH）的成员S-通过亚硝基硫醇分解代谢（SNOS）S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO）。GSNO和SNO与许多疾病的发病机制有关，包括呼吸系统，胃肠道和心血管系统的疾病。基于吡咯的N6022最近被鉴定为有效，选择性，可逆和有效的GSNOR抑制剂，目前正用于急性哮喘的临床开发中。我们在这里描述了N6022的新型基于吡咯的类似物的合成及其结构-活性关系（SAR），其重点是在侧链N上的羧酰胺修饰。-苯基部分。我们已经确定了有效和新颖的GSNOR抑制剂，它们在卵白蛋白（OVA）诱发的哮喘小鼠模型中显示出功效。
• Synthesis and biological evaluation of sulfonylurea and thiourea derivatives substituted with benzenesulfonamide groups as potential hypoglycemic agents
  作者：Hui-bin Zhang、Ya-an Zhang、Guan-zhong Wu、Jin-pei Zhou、Wen-long Huang、Xiao-wen Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.082

  日期：2009.3

  A novel class of sulfonylurea and thiourea derivatives substituted with benzenesulfonamide groups were designed and synthesized. The target compounds were assayed for the effects on the insulin release of isolated rat pancreatic islets and the glucose transport in adipocytes of rats. Some of them exhibited high potency. Compound 10 also had potent antiplatelet activity and showed an excellent property

  设计并合成了一类新型的被苯磺酰胺基取代的磺酰脲和硫脲衍生物。测定目标化合物对离体大鼠胰岛的胰岛素释放和大鼠脂肪细胞中葡萄糖转运的影响。其中一些表现出很高的效力。化合物10还具有强大的抗血小板活性，并且在保护胶原蛋白-肾上腺素诱导的小鼠死亡率以及降低体内血浆葡萄糖活性方面显示出优异的性能。化合物10的初步药理作用表明，它可用于治疗患有心血管和肾病并发症的糖尿病患者。
• Design, synthesis and biological evaluation of quinazoline derivatives as potent and selective FGFR4 inhibitors
  作者：Chenghao Pan、Wenwen Nie、Jiao Wang、Jiamin Du、Zhichao Pan、Jian Gao、Yang Lu、Jinxin Che、Hong Zhu、Haibin Dai、Binhui Chen、Qiaojun He、Xiaowu Dong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113794

  日期：2021.12

  proved to promote hepatocellular carcinoma (HCC) proliferation. It is assumed that the first FGFR4 inhibitor BLU9931 did not enter clinical studies, presumably due to its rapid metabolism in liver microsomes. Here, we report the development of series of quinazoline derivatives based on FGFR4 inhibitor BLU9931 through structural modification of its solvent region pocket to minimize its potential metabolic

  成纤维细胞生长因子 19-成纤维细胞生长因子受体 4 (FGF19-FGFR4) 信号通路的异常激活已被证明可促进肝细胞癌 (HCC) 增殖。据推测，第一个 FGFR4 抑制剂BLU9931没有进入临床研究，可能是由于其在肝微粒体中的快速代谢。在这里，我们报告了基于 FGFR4 抑制剂BLU9931的一系列喹唑啉衍生物的开发，通过对其溶剂区域袋的结构修饰，以尽量减少其潜在的代谢责任。其中，化合物35a在细胞中表现出相当或优越的激酶抑制活性 (IC50 = 8.5 nM) 和选择性。更重要的是，化合物35a与BLU9931相比，提高了肝微粒体的稳定性。细胞机制研究表明，35a通过阻断 FGFR4 信号通路诱导细胞凋亡。此外，计算模拟揭示了与 FGFR4 蛋白可能的结合模式，这为高效和代谢稳定性提供了合理的解释。
• [EN] NOVEL PYRROLE INHIBITORS OF S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS PYRROLIQUES DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2010019910A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention is directed to inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR), pharmaceutical compositions comprising such GSNOR inhibitors, and methods of making and using the same.

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的制药组合物，以及制备和使用它们的方法。