naphthalen-2-yl sulfamate | 57651-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl sulfamate
• 英文别名: Sulfamidsaeure-2-naphthylester；Sulfamic acid (2-naphthalenyl) ester
• CAS: 57651-04-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: GQQGUUOAPRUTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl sulfamate 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 naphthalen-2-yl ((2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  通过筛选聚焦片段库发现疟疾苏氨酰 tRNA 合成酶抑制剂

  摘要：

  虽然恶性疟原虫苏氨酰 tRNA 合成酶 ( Pf ThrRS) 已被明确验证为潜在的抗疟药物靶点，但已知的该酶抑制剂的数量仍然有限。为了扩展作为Pf ThrRS抑制剂的化学型，设计了一组片段，其掺入氨酰基腺苷酸的N-酰基磷酸部分的生物等排体作为酶促反应的中间体。通过生化测定，在 100 μM 浓度下，基于N-酰基氨基磺酸盐和N-酰基苯噻唑磺酰胺的片段9a和9k被鉴定为Pf ThrRS 的抑制剂。然后通过将这些片段与氨基嘧啶连接作为酶反应中间体中腺嘌呤的生物等排体，将它们开发成有效的Pf ThrRS 抑制剂（ 10a 、 b和11 ）。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00403
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 naphthalen-2-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。用磺胺类药物（包括EMATE）抑制胞质同工酶I和II和跨膜，与肿瘤相关的同工酶IX，它们也可作为类固醇硫酸酯酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列在分子中结合了脂肪族，芳香族，多环（甾族）和糖基团的氨基磺酸盐或双氨基磺酸盐，并将其检测为锌酶碳酸酐酶（CA），更确切地说是胞质同工酶CA I的抑制剂。和II，以及跨膜，与肿瘤相关的同工酶CA IX。这些化合物中的某些以前据报道可充当甾族硫酸酯酶的抑制剂，其中雌酮硫酸酯酶（ES）和脱氢表雄甾酮硫酸酯酶（DHEAS）是雌激素依赖性肿瘤的关键治疗靶标。针对三种研究的CA同工酶，检测到非常有效的（纳摩尔量）抑制剂。最好的CA I抑制剂是苯氨基磺酸盐及其某些4-卤代衍生物，以及脂肪族化合物正辛基氨基磺酸盐。针对CA II，低纳摩尔抑制剂（1。1-5 nM）是苯氨基磺酸盐及其一些4-卤代/硝基衍生物，正辛基氨基磺酸盐和雌二醇3,17β-二氨基磺酸盐等。所有研究的氨基磺酸盐均显示出有效的CA IX抑制特性，抑制常数在18-63 nM的范围内。到目前为止，检测到的最好的CA IX抑制剂是

  DOI：

  10.1021/jm021124k

文献信息

• Sulfamates as antiglaucoma agents
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05192785A1

  公开（公告）日：1993-03-09

  Sulfamate esters of the formula (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is aryloxyalkyl, p is the number of unreacted hydroxy groups present on the alkyl moiety and may be zero, z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups attached to carbons of the alkyl moiety and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy, and the like are useful in treating glaucoma.

  Sulfamate酯的化学式为(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A为芳基氧烷基，p为烷基部分上存在的未反应羟基的数量，可以为零，z为连接到烷基部分碳上的--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、低烷基、羧基等中选择，在治疗青光眼方面是有用的。
• Aryl and aryloxyalkyl sulfamate esters useful as anticonvulsants
  申请人：A. H. Robins Co., Inc.

  公开号：US05025031A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Herein disclosed is a method of treating convulsions with a pharmaceutical composition containing a compound of the formula: (HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z where A is an aryl, arylalkyl, or aryloxyalkyl group and is substituted on 1 or more carbon atoms with a sulfamate group (--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2) wherein R.sup.1 and R.sup.2, same or different, are hydrogen or loweralkyl wherein p is 0 or 1 and is the number of untreated hydroxyl groups and z is 1 or 2 and is the number of --OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2 groups. Aryl is selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, naphthyl, quinolinyl, and the like. Phenyl substituents are selected from hydrogen, halo, hydroxy, phenyl, phenoxy, benzoyl, loweralkyl, loweralkoxy, carboxy, amino, loweralkylamino, diloweralkylamino, acetamido, cyano, nitro, loweralkoxycarboyl, aminosulfonyl, imidazolyl, triazolyl, and the like. Novel compounds not previously disclosed are also described.

  以下披露了一种使用含有化合物的药物组合物来治疗惊厥的方法：(HO).sub.p --A--[OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A是芳基、芳基烷基或芳氧烷基基团，并在1个或多个碳原子上用磺酰胺基团(--OSO.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2)取代，其中R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，是氢或较低烷基，其中p为0或1，是未处理的羟基团的数量，z为1或2，是--OS(O.sub.2)NR.sup.1 R.sup.2基团的数量。芳基选自苯基、取代苯基、吡啶基、萘基、喹啉基等。苯基取代基选自氢、卤素、羟基、苯基、苯氧基、苯甲酰基、较低烷基、较低烷氧基、羧基、氨基、较低烷基氨基、二较低烷基氨基、乙酰胺基、氰基、硝基、较低烷氧羰基、氨基磺酰基、咪唑基、三唑基等。还描述了以前未披露的新化合物。
• Compounds having one or more aminosulfaonyloxy radicals useful as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05194446A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  Methods of treating chronic arthritis and osteoporosis which utilize both known and novel compounds which would fall under the general formula: (HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z wherein A encompasses a wide range of values including but not limited to aryl, loweralkyl, cycloalkyl, and carbohydrates including sucrose and fructose; p is equal to the number of unreacted hydroxy groups contained on the molecule and may be zero; z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy and the like; a novel process for preparing the compounds is provided wherein an appropriate sulfamic acid aryl ester is reacted with a hydroxy substituted A radical which may or may not contain thereon protected carboxyl, amino or hydroxy substituents, in an aprotic solvent containing a tertiary amine base. Pharmaceutical compositions for the treatment of chronic arthritis and osteoporosis are also provided.

  治疗慢性关节炎和骨质疏松症的方法利用已知和新颖的化合物，这些化合物可归入一般公式：(HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z，其中A包括一系列值，包括但不限于芳基、较低烷基、环烷基和碳水化合物，包括蔗糖和果糖；p等于分子中未反应的羟基数，可以为零；z是--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢、较低烷基、羧基等中选择；提供了一种制备这些化合物的新方法，其中适当的磺酸酯与含有保护羧基、氨基或羟基取代基的羟基取代的A基团在含有三级胺碱的无水溶剂中反应。还提供了用于治疗慢性关节炎和骨质疏松症的药物组合物。
• Rhodium-catalyzed iminoiodane-mediated oxyamidation studies of 5-vinyluracil derivatives using aryl and alkyl sulfamates
  作者：Zhaoxin Wang、Zongxin Jin、Quanxing Zhong、Yinan Zhang、Yan Wu、Yujiao Ma、Hua Sun、Peng Yu、Robert H. Dodd

  DOI：10.1039/d0ob01548b

  日期：——

  sulfamate provided a high yield of 5-(1-acetyl-2-phenylsulfamoyl)ethyluracil via regioselective nucleophilic ring opening by acetate anion of the transiently formed 5-(1,2)-N-phenylsulfonylaziridine intermediate. This 1,2-oxyamidation reaction was found to be general for a variety of aryl- and alkylsulfamates as well as for various 1,3-dialkyl-5-vinyluracil derivatives. Addition of an alcohol to the reaction

  四乙酸二铑催化的亚氨基碘烷介导的 1,3-二甲基-5-乙烯基尿嘧啶与氨基磺酸苯酯的反应通过瞬时乙酸根阴离子的区域选择性亲核开环提供了高产率的 5-(1-乙酰基-2-苯基氨磺酰基)乙基尿嘧啶。形成 5-(1,2)- N-苯基磺酰基氮丙啶中间体。发现这种 1,2-氧酰胺化反应对于各种芳基氨基磺酸盐和烷基氨基磺酸盐以及各种 1,3-二烷基-5-乙烯基尿嘧啶衍生物是通用的。向反应混合物中加入醇允许形成相应的1-烷氧基产物。在 HCT-116 和 HepG2 癌细胞系中评估了选择的通过该程序制备的取代尿嘧啶衍生物的细胞毒活性，并显示无活性或适度活性。对 α-葡萄糖苷酶抑制的进一步评估表明，化合物15ca和15da比参考抑制剂阿卡波糖更具活性。因此，该方法允许高效制备高度官能化的尿嘧啶衍生物，从而为具有潜在有用生物活性的新型化合物提供合成途径。
• Compounds having one or more aminosulfonyloxy radicals useful as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05273993A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Methods of treating chronic arthritis and osteoporosis which utilize both known and novel compounds which would fall under the general formula: (HO)p--A--[--OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 ].sub.z wherein A encompasses a wide range of values including but not limited to aryl, loweralkyl, cycloalkyl, and carbohydrates including sucrose and fructose; p is equal to the number of unreacted hydroxy groups contained on the molecule and may be zero; z is the number of --OS(O).sub.2 NR.sup.1 R.sup.2 groups and is always at least one; R.sup.1 and R.sup.2 are selected from hydrogen, loweralkyl, carboxy and the like; a novel process for preparing the compounds is provided wherein an appropriate sulfamic acid aryl ester is reacted with a hydroxy substituted A radical which may or may not contain thereon protected carboxyl, amino or hydroxy substituents, in an aprotic solvent containing a tertiary amine base. Pharmaceutical compositions for the treatment of chronic arthritis and osteoporosis are also provided.

  本发明涉及治疗慢性关节炎和骨质疏松症的方法，利用已知和新颖化合物，这些化合物可归为以下一般式：（HO）p-A-[-OS（O）.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2].sub.z，其中A包括一系列值，包括但不限于芳基，低烷基，环烷基和碳水化合物，包括蔗糖和果糖；p等于分子中未反应的羟基数，可以为零；z是-OS（O）.sub.2 NR.sup.1 R.sup.2基团的数量，始终至少为一；R.sup.1和R.sup.2从氢，低烷基，羧基等中选择；提供了一种新颖的制备该化合物的过程，其中适当的磺酸芳基酯与含有保护羧基，氨基或羟基取代基团的羟基取代A基团在无极溶剂中反应，其中含有三级胺碱。还提供了用于治疗慢性关节炎和骨质疏松症的药物组合物。