4-(4-氟苯基)氮杂环丁烷-2-酮 | 930769-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-(4-氟苯基)氮杂环丁烷-2-酮
• 中文别名: 4-(4-氟苯基)氮杂啶-2-酮
• 英文名称: (+/-)-4-(4-fluorophenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)azetidin-2-one
• CAS: 930769-46-3
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: OUWTWFCFHLNSLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-62 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)氮杂环丁烷-2-酮 在 盐酸 、 CAL-B (lipase B from Candida antarctica) 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S)-3-Amino-3-(4-fluorophenyl)propanoic acid hcl
  参考文献：
  名称：

  通过脂酶催化β-内酰胺的对映选择性环裂解制备对映体纯的β-芳基取代的β-氨基酸和4-芳基取代的β-内酰胺的新途径

  摘要：

  开发了一种简单有效的直接酶法，用于通过CAL-B（南极假丝酵母的脂肪酶B ）催化的对映选择性（E > 200）环合成4-芳基取代的β-内酰胺和相应的β-氨基酸对映体1当量裂解相应的外消旋β-内酰胺。60°C下i- Pr 2 O中的H 2 O含量。可以容易地分离出产物（R）-β-氨基酸（ee≥98％，产率≥42％）和未反应的（S）-β-内酰胺（ee≥95％，产率≥41％）。对映体β-内酰胺与18％HCl的开环得到相应的对映体纯β-氨基酸盐酸盐（ee≥99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505434
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 4-氟苯乙烯 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(4-氟苯基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  连续可见光诱导电子转移对环胺中 C−N 键与 CO2 的光催化羧基化

  摘要：

  通过连续光诱导电子转移 (ConPET) 实现环胺中 C-N 键与 CO 2的光催化羧化。这种温和且不含过渡金属的方案为有价值的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氨基酸提供了一条通用且实用的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202217918

文献信息

• COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Yumanity Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190330198A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及用于治疗神经系统疾病的化合物。本发明的化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。
• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• The acid-mediated ring opening reactions of α-aryl-lactams
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c2ob00012a

  日期：——

  4-Aryl-azetidin-2-ones (β-lactams) undergo ring opening with triflic acid to give cinnamamides which, in benzene, react further to give 3-aryl-3-phenyl-propionamides. Prolonged reaction times in benzene give 3,3-diphenyl-propionamide via an aryl/phenyl exchange. Lactams of ring size 7 and higher also ring open, but only 7- and 8-membered rings give pure diphenylalkylamides. AlCl3 only ring opens the 4-aryl-azetidinones.

  4- 芳基氮杂环丁-2-酮（δ-内酰胺）与三氟甲酸开环生成肉桂酰胺，肉桂酰胺在苯中进一步反应生成 3-芳基-3-苯基丙酰胺。在苯中延长反应时间，通过芳基/苯基交换得到 3,3-二苯基丙酰胺。环径为 7 或更大的内酰胺也能开环，但只有 7 和 8 元环才能生成纯的二苯基烷基酰胺。AlCl3 只能使 4-芳基氮杂环丁酮开环。
• Homochiral coordination polymers with nanotubular channels for enantioselective sorption of chiral guest molecules
  作者：Koichi Tanaka、Yuki Kikumoto、Naoki Hota、Hiroki Takahashi

  DOI：10.1039/c3nj01058a

  日期：——

  Two novel chiral coordination polymers were synthesized by treating C2-symmetric 2,2′-dihydroxy- and 2,2′-dimethoxy-1,1′-binaphthalene-3,3′-dicarboxylic acids with Cu2+, in which sorption of some chiral β-lactam compounds in the frameworks occurred enantioselectively.

  通过用 Cu2+ 处理 C2 对称的 2,2'-二羟基-和 2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘-3,3'-二羧酸合成了两种新型手性配位聚合物，其中一些手性分子被吸附框架中的β-内酰胺化合物是对映选择性发生的。
• Compounds and uses thereof
  申请人：Yumanity Therapeutics, Inc.

  公开号：US10919885B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明的特点是化合物可用于治疗神经系统疾病。本发明的化合物可单独使用，也可与其他药物活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。