Indeno<2.1-a>phenalen | 200-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Indeno<2.1-a>phenalen
• 英文别名: Indeno [2,1-a]phenalene；pentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,10,12,14,16(20),17-decaene
• CAS: 200-71-5
• 化学式: C₂₀H₁₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: CGNGNSAJKKWGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  479.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indeno<2.1-a>phenalen 在 soda lime 、 溶剂黄146 、 硝基苯 、 xylene 作用下， 生成 indeno[1,2,3-de]naphtho[2,1,8-qra]naphthacene-5,16-dione
  参考文献：
  名称：

  675.茚并[ 2,1- a ]环萘的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003487
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₅₇H₇₇Au₂N₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Indeno<2.1-a>phenalen
  参考文献：
  名称：

  金催化 1,8-二炔基萘成环：茚并苯衍生物的合成和光电性能

  摘要：

  利用阳离子金催化剂开发了一种简单的金催化 1,8-二炔基萘成环反应。以前在金催化中尚未研究过这种两个炔基取代基的邻位。根据底物的不同，反应要么遵循涉及乙烯基阳离子中间体的机制，要么涉及双金催化机制，在最初的6-endo-dig环化中生成能够插入 C−H 键的金 (I) 亚乙烯基中间体。以中等至高产率获得茚并苯酚衍生物。此外，四炔的双向金催化环化提供了更大的共轭 π 系统。还研究了产品的光电特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202004846

文献信息

• Stable π-electron systems and new aromatic structures
  作者：D.H. Reid

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80039-3

  日期：1958.1

  Aromatic character, as expressed in the reactions of azulene and its derivatives, is correlated with the development, in the appropriate transition state, of a stable π-electron system (sextet) in the five- or the seven-membered ring.

  如在氮杂及其衍生物的反应中所表达的，芳香特性与五元或七元环中稳定的π电子系统（己二酸）在适当的过渡态下的发展有关。
• 135. Conjugated cyclic hydrocarbons and their heterocyclic analogues. Part III. The addition of benzyne and 1-bromacenaphthylene to indeno[2,1-a]perinaphthene
  作者：I. M. Aitken、D. H. Reid

  DOI：10.1039/jr9600000663

  日期：——
• 557. Hydride ions in organic reactions. Part I. Dehydrogenation by triphenylmethyl perchlorate
  作者：W. Bonthrone、D. H. Reid

  DOI：10.1039/jr9590002773

  日期：——
• Gold‐Catalyzed Annulation of 1,8‐Dialkynylnaphthalenes: Synthesis and Photoelectric Properties of Indenophenalene‐Based Derivatives
  作者：Sara Tavakkoli Fard、Kohei Sekine、Kaveh Farshadfar、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Alireza Ariafard、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202004846

  日期：2021.2.15

  Indenophenalene derivatives were obtained in moderate to high yields. In addition, the bidirectional gold‐catalyzed annulation of tetraynes provided even larger conjugated π‐systems. The optoelectronic properties of the products were also investigated.

  利用阳离子金催化剂开发了一种简单的金催化 1,8-二炔基萘成环反应。以前在金催化中尚未研究过这种两个炔基取代基的邻位。根据底物的不同，反应要么遵循涉及乙烯基阳离子中间体的机制，要么涉及双金催化机制，在最初的6-endo-dig环化中生成能够插入 C−H 键的金 (I) 亚乙烯基中间体。以中等至高产率获得茚并苯酚衍生物。此外，四炔的双向金催化环化提供了更大的共轭 π 系统。还研究了产品的光电特性。
• 675. The synthesis of indeno[2,1-a]perinaphthene
  作者：I. M. Aitken、D. H. Reid

  DOI：10.1039/jr9560003487

  日期：——