N-[(E)-(3-methylphenyl)methylene]aniline | 34143-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-(3-methylphenyl)methylene]aniline
• 英文别名: (E)-N-phenyl-1-(m-tolyl)methanimine；(E)-N-(3-methylbenzylidene)aniline；N-(3-methylbenzylidene)aniline；N-(m-methylbenzylidene)aniline
• CAS: 34143-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: PKKIGIFBWCPDLJ-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(3-methylphenyl)methylene]aniline 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SMITH JAMES G.; BOETTGER THOMAS J., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, NO 1, 61-64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-phenyl-1-(m-tolyl)methanimine oxide 在 aluminium(III) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-[(E)-(3-methylphenyl)methylene]aniline
  参考文献：
  名称：

  An Efficient General Method for the Deoxygenation ofN-Arylnitrones, Azoxybenzenes, andN-HeteroareneN-Oxides

  摘要：

  一种新的通用方法用于去氧化N-氧化物，如N-芳基亚硝酮、偶氮苯和N-杂芳烃N-氧化物，该方法在乙腈中使用碘化铝。去氧化产物的产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26871

文献信息

• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines over Au–Pd/resin in water: Au/Pd molar ratios switch the reaction pathways to amides or imines
  作者：Leilei Zhang、Wentao Wang、Aiqin Wang、Yitao Cui、Xiaofeng Yang、Yanqiang Huang、Xiaoyan Liu、Wengang Liu、Jin-Young Son、Hiroshi Oji、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c3gc41117f

  日期：——

  of the reaction pathways of aerobic oxidative coupling of alcohols and amines from amidation to imination was realized for the first time by tuning the Au/Pd ratios in ion-exchange resin supported Au–Pd alloy catalysts (Au–Pd/resin). Amides were obtained with high yields on Au6Pd/resin while imines were obtained over AuPd4/resin. Various alcohols and amines underwent oxidative coupling smoothly in

  轻度氧化有氧氧化反应途径的简便转换。 酒类 和 胺类 从酰胺化到 胺化 通过调节离子交换树脂负载的Au-Pd合金中的Au / Pd比率首次实现 催化剂 （Au–Pd /树脂）。 酰胺类在Au 6 Pd /树脂上以高收率获得亚胺通过AuPd 4 /树脂获得。各种各样的酒类 和 胺类 在氧化过程中顺利进行了氧化偶联 水以高至优异的产率提供所需的产品。对反应机理的进一步研究表明，金与钯的协同作用决定了铜的吸附强度。醛中间体，这反过来决定了反应途径。也就是说，在富金合金（例如Au 6 Pd）上被吸收醛 物种形成，随后进一步 氧化作用 屈服 酰胺类，而在富含Pd的合金（例如AuPd 4）上，则免费醛 产生，然后与 胺类 生产 亚胺。该发现可能为开发新的高效方法提供途径催化剂 用于绿色合成的特殊化学品。
• Straightforward Synthesis of Aromatic Imines from Alcohols and Amines or Nitroarenes Using an Impregnated Copper Catalyst
  作者：Juana M. Pérez、Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/ejoc.201200319

  日期：2012.8

  The impregnated copper on magnetite catalyst is a versatile system for the synthesis of imines starting from alcohols and amines. This catalyst does not require any type of expensive and difficult to handle organic ligand or typical transition metals, and provides excellent yields achievable under mild reaction conditions. Moreover, the catalyst is very easy to remove from the reaction medium by simply

  磁铁矿催化剂上的浸渍铜是一种通用系统，用于从醇和胺开始合成亚胺。该催化剂不需要任何类型的昂贵且难以处理的有机配体或典型的过渡金属，并且在温和的反应条件下可实现优异的产率。此外，通过简单地使用磁体，催化剂非常容易从反应介质中去除。醇在苯胺存在下脱氢的一锅法，然后进行水溶液水解，以极好的收率得到纯醇。除胺外，硝基芳烃也可用作含氮试剂。在伯胺的情况下，预期的亚胺在类似的反应条件下成功制备。
• Heterogeneously Catalyzed One-pot Synthesis of Aldimines from Primary Alcohols and Amines by Supported Ruthenium Hydroxides
  作者：Jung Won Kim、Jinling He、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2009.920

  日期：2009.9.5

  The one-pot synthesis of aldimines from primary alcohols and amines via sequential reactions of alcohol oxidation and dehydrative condensation could efficiently be promoted by supported ruthenium h...

  负载钌可以有效地促进伯醇和胺通过醇氧化和脱水缩合的顺序反应一锅法合成醛亚胺。
• Ruthenium(0)-Catalyzed C–H Arylation of Aromatic Imines under Neutral Conditions: Access to Biaryl Aldehydes
  作者：Feng Hu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01738

  日期：2016.9.2

  The first ruthenium(0)-catalyzed C–H bond arylation of aromatic imines with arylboronates under neutral conditions is reported. This versatile method provides rapid access to a wide range of biaryl aldehydes that are difficult to assemble using traditional methods with high atom economy. A new hydrogen acceptor for Ru(0) arylation has been identified. This atom-economical strategy has potential for

  据报道，在中性条件下，芳族亚胺与芳基硼酸酯的首次钌（0）催化的C–H键芳基化。这种通用的方法可快速访问各种使用芳烃经济性高的传统方法难以组装的联芳基醛。已经确定了Ru（0）芳基化的新氢受体。这种原子经济的策略具有使用可移动的导向基团在Ru（0）催化的C–H键芳基化中直接应用的潜力。据报道，吲哚通过一个顺序的一锅多CH反应进行合成。
• A PRELIMINARY STUDY ON PREDICTING THE 13C CHEMICAL SHIFTS FOR A SERIES OF DISUBSTITUTED 2,3-DIPHENYL-1,3-THIAZOLIDIN-4-ONES
  作者：John Tierney、Douglas Sheridan、Linda Mascavage、Daniela Gorbecheva、Michelle Ripp、Sonjoo Son

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.215

  日期：2005.1

  the 2,3-diphenyl-l,3-thiazolidin4-one system affect the electron density surrounding the C-2, C-4 and C-5 atoms. These changes are reflected iη the different nmr chemical shifts for these carbon atoms relative to the unsubstituted compound. The C chemical shifts for the C-2, C-4 and C-5 carbons of these compounds have previously been shown to correlate with Hammett σ constants and Swain Lupton dual

  已成功尝试预测一系列二取代的 2,3-二苯基-1,3thiazolidin-4-one 的 C 化学位移。先前的工作表明，放置在 2,3-二苯基-1,3-噻唑烷 4-one 系统的任一苯环上的取代基会影响 C-2、C-4 和 C-5 原子周围的电子密度。这些变化反映在这些碳原子相对于未取代化合物的不同核磁共振化学位移中。这些化合物的 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移先前已被证明与 Hammett σ 常数和 Swain Lupton 双取代基参数相关。由于这些相关性，我们决定基于两个单取代系列化合物的已知位移来研究预测噻唑烷酮环中 C-2、C4 和 C-5 的 C 化学位移的潜力。取代基对二取代 2,3-二苯基噻唑烷酮中 C-2、C-4 和 C-5 碳的 C 化学位移的影响相对于两个单取代的 2,3-二苯基噻唑烷酮系列进行了讨论。然后使用该数据预测噻唑烷酮环中 C-2、C-4