9-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene | 7350-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 9-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: (1R,8S)-11-propan-2-ylidenetricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• CAS: 7350-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: LKPODQYMUXPGQW-BETUJISGSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5-91.5 °C
• 沸点：
  269.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Bromo-1-[(1R,4S,9S)-9-(1-bromomethyl-vinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-9-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Feiner,N.F. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 3955 - 3977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(1-methylethylidene)-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene 在 盐酸 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 水 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以94 %的产率得到9-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  水环境中钴催化双环烯烃的氢化和氘化反应

  摘要：

  本研究提出了钴催化双环烯烃的氢化和氘化，利用H 2 O 和D 2 O 作为氢源以及Zn 0或Mn 0还原剂。路易斯酸助催化剂促进反应并促进酯交换反应。引入1atm的H 2允许负载催化金属还原剂。这些工艺表现出优异的官能团耐受性，始终保持高产品产量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301306

文献信息

• Electronic Control of Stereoselectivity in the Metal Hydride Reductions of 1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-9-ones
  作者：Keiji Okada、Seiji Tomita、Masaji Oda

  DOI：10.1246/bcsj.62.459

  日期：1989.2

  Stereoselectivity in the metal hydride reduction of a series of substituted 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-9-ones was investigated in relation to their homoconjugation character. The observed stereoselectivity sequence was found to be parallel with the homoconjugation sequence: the portion of anti-attack increases as the benzene ring becomes electron-rich. The results are rationalized in

  研究了一系列取代的 1,2,3,4-四氢-1,4-methanonaphthalen-9-ones 的金属氢化物还原的立体选择性与其同共轭特征。发现观察到的立体选择性序列与同共轭序列平行：随着苯环变得富电子，抗攻击部分增加。结果根据 Cieplak 提出的过渡态模型或过渡态中非经典碳正离子的贡献进行了合理化。
• Molecular design by cycloaddition reactions. 37. Peri-, stereo-, and regioselectivities in cycloaddition reactions of 7-isopropylidenebenzonorbornadiene
  作者：Tadashi Sasaki、Kenji Hayakawa、Takashi Manabe、Sumio Nishida

  DOI：10.1021/ja00393a012

  日期：1981.2
• Paddon-Row, Michael N.; Hartcher, Robert, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 4, p. 785 - 794
  作者：Paddon-Row, Michael N.、Hartcher, Robert

  DOI：——

  日期：——
• BUTLER D. N.; KOVES G., SYNTH. COMMUN., 1975, 5, NO 6, 471-475
  作者：BUTLER D. N.、 KOVES G.

  DOI：——

  日期：——
• Feiner,N.F. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 3955 - 3977
  作者：Feiner,N.F. et al.

  DOI：——

  日期：——