TrocNHOSO2NH2 | 1310054-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: TrocNHOSO2NH2
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-sulfamoyloxycarbamate
• CAS: 1310054-46-6
• 化学式: C₃H₅Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 287.508
• InChiKey: OYYAWGVHIIOSHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊醇 、 TrocNHOSO2NH2 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过C–H胺化技术的进展合成差异取代的1,2-二胺

  摘要：

  描述了一种合成1,2-二胺衍生物的通用，高产方法，该方法利用了基于铑的羟胺基氨基磺酸酯的选择性铑催化CH插入。所得的Troc保护的oxathiadiazzaneane杂环易于修饰，可以在NaI的温和作用下还原，得到差异取代的二胺产物。该技术相对于用于二胺合成的相关的C–H和π键胺化策略提供了许多显着的改进。

  DOI：

  10.1021/ol302895f
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 2,2,2-trichloroethyl N-hydroxycarbamate 在 甲酸 作用下， 以 乙腈 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到TrocNHOSO2NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Unique Heterocyclic Structures en Route to Substituted Diamines

  摘要：

  Rhodium-catalyzed oxidative cyclization of allylic hydroxylamine-derived sulfamate esters furnishes a novel family of bicyclic aziridines that serve as functional precursors to substituted diamines. Investigations with the N4-Troc form of these heterocycles have led to manifold improvements in reaction performance and scope and have revealed unique differences in the stability and reactivity of such compounds dictated by the choice of N4-protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol2010769

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Unique Heterocyclic Structures en Route to Substituted Diamines
  作者：David E. Olson、Autumn Maruniak、Sushant Malhotra、Barry M. Trost、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ol2010769

  日期：2011.7.1

  Rhodium-catalyzed oxidative cyclization of allylic hydroxylamine-derived sulfamate esters furnishes a novel family of bicyclic aziridines that serve as functional precursors to substituted diamines. Investigations with the N4-Troc form of these heterocycles have led to manifold improvements in reaction performance and scope and have revealed unique differences in the stability and reactivity of such compounds dictated by the choice of N4-protecting group.
• Synthesis of Differentially Substituted 1,2-Diamines through Advances in C–H Amination Technology
  作者：David E. Olson、D. Allen Roberts、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ol302895f

  日期：2012.12.21

  A general, high yielding method for the synthesis of 1,2-diamine derivatives is described that capitalizes on selective, rhodium-catalyzed C–H insertion of hydroxylamine-based sulfamate esters. The resulting Troc-protected oxathiadiazinane heterocycles are easily modified and can be reduced under the mild action of NaI to afford differentially substituted diamine products. This technology offers a

  描述了一种合成1,2-二胺衍生物的通用，高产方法，该方法利用了基于铑的羟胺基氨基磺酸酯的选择性铑催化CH插入。所得的Troc保护的oxathiadiazzaneane杂环易于修饰，可以在NaI的温和作用下还原，得到差异取代的二胺产物。该技术相对于用于二胺合成的相关的C–H和π键胺化策略提供了许多显着的改进。