2,9-dimethyl-4,7-bis(2-ethoxyethoxyl)-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-dimethyl-4,7-bis(2-ethoxyethoxyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 4,7-Bis(2-ethoxyethoxy)-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline；4,7-bis(2-ethoxyethoxy)-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: ZBNHQKCDNDCEFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 [{Ir(μ-Cl)(2-(p-tolyl)pyridinato)₂}₂] 、 2,9-dimethyl-4,7-bis(2-ethoxyethoxyl)-1,10-phenanthroline 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以44.8%的产率得到[Ir(2-p-tolylpyridinato)₂(2,9-dimethyl-4,7-bis(2-ethoxyethoxyl)-1,10-phenanthroline)]PF6
  参考文献：
  名称：

  含改性菲咯啉配体的双环金属铱配合物及其细胞毒性活性的评价

  摘要：

  具有L phen = 2,9-二甲基-4,7-双（戊氧基）-1,10-菲咯啉的新型双环金属盐[Ir（ptpy）2（L phen）] PF 6的合成与表征（1）和L phen = 2,9-二甲基-4,7-双（2-乙氧基乙氧基）-1,10-菲咯啉（2）。化合物1和2通过相应的菲咯啉配体与[{Ir（μ-Cl）（ptpy）2 } 2 ]在回流的CH 2 Cl 2 / MeOH混合物中反应获得。化合物2的分子结构通过单晶X射线结构测定得到证实。复合物2在单斜空间群P 2 1 / c中从二氯甲烷/甲醇/异己烷中结晶。检查了这两种新化合物的生物学活性，它们对人癌细胞系均表现出显着的细胞毒性，IC 50值约为2μM，在相同条件下明显优于已建立的抗癌药顺铂。

  DOI：

  10.1002/zaac.202000287
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇乙醚 、 4,7-dichloro-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline 在 sodium hydride 作用下， 生成 2,9-dimethyl-4,7-bis(2-ethoxyethoxyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  含改性菲咯啉配体的双环金属铱配合物及其细胞毒性活性的评价

  摘要：

  具有L phen = 2,9-二甲基-4,7-双（戊氧基）-1,10-菲咯啉的新型双环金属盐[Ir（ptpy）2（L phen）] PF 6的合成与表征（1）和L phen = 2,9-二甲基-4,7-双（2-乙氧基乙氧基）-1,10-菲咯啉（2）。化合物1和2通过相应的菲咯啉配体与[{Ir（μ-Cl）（ptpy）2 } 2 ]在回流的CH 2 Cl 2 / MeOH混合物中反应获得。化合物2的分子结构通过单晶X射线结构测定得到证实。复合物2在单斜空间群P 2 1 / c中从二氯甲烷/甲醇/异己烷中结晶。检查了这两种新化合物的生物学活性，它们对人癌细胞系均表现出显着的细胞毒性，IC 50值约为2μM，在相同条件下明显优于已建立的抗癌药顺铂。

  DOI：

  10.1002/zaac.202000287

文献信息

• [DE] THERMISCH AKTIVIERTE FLUORESZENZ UND SINGULETT-HARVESTING MIT RIGIDEN METALL-KOMPLEXEN FÜR OPTO-ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN<br/>[EN] THERMALLY ACTIVATED FLUORESCENCE AND SINGLET HARVESTING WITH RIGID METAL COMPLEXES FOR OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] FLUORESCENCE ACTIVÉE THERMIQUEMENT ET CAPTURE DE SINGULETS AVEC DES COMPLEXES MÉTALLIQUES RIGIDES POUR DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2014108430A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Die Erfindung betrifft einkernige Metallkomplexe, aufweisend Cu oder Ag als Metallion, einen Chromophor-Liganden und einen Liganden der Formel II Formel II worin bedeuten: R1 bis R26 unabhängig voneinander H, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Halogenid, Silyl (- SiR'R''R'''), Alkoxyl (-OR'), Carboxyl (-COR'), Thioalkoxyl (-SR') Phosphanyl (-PR'R'') oder Amin (-NR'R''), substituiertes Alkyl, Aryl oder Heteroaryl (bevorzugt substituiert mit weiteren Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkoxy-, Carboxy-, Thioalkoxy-, Phosphanyl-, Amin-Gruppen oder halogeniert), wobei die Reste R1 bis R26 auch miteinander verknüpft sein können; R', R'' und R''' unabhängig voneinander H, Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder auch substituiertes (bevorzugt halogeniert, substituiert mit OCH3, N(CH3)2, P(C6H5)2, CO2CH3, COCH3, CONCH3, NO2, SCH3) Alkyl, Aryl oder Heteroaryl; wobei # jeweils die am Metallion M koordinierende Position kennzeichnet.
• Bis‐cyclometalated Iridium Complexes Containing Modified Phenanthroline Ligands and Evaluation of their Cytotoxic Activities
  作者：Marion Graf、Hans‐Christian Böttcher、Karlheinz Sünkel、Sugina Thavalingam、Nils Metzler‐Nolte、Rafał Czerwieniec

  DOI：10.1002/zaac.202000287

  日期：2021.2.24

  The synthesis and characterization of new bis‐cyclometalated complex salts [Ir(ptpy)2(Lphen)]PF6 with Lphen = 2,9‐dimethyl‐4,7‐bis(pentyloxy)‐1,10‐phenanthroline (1) and Lphen = 2,9‐dimethyl‐4,7‐bis(2‐ethoxyethoxyl)‐1,10‐phenanthroline (2) are described. Compounds 1 and 2 were obtained by the reaction of the corresponding phenanthroline ligands with [Ir(μ‐Cl)(ptpy)2}2] in a refluxing CH2Cl2/MeOH mixture

  具有L phen = 2,9-二甲基-4,7-双（戊氧基）-1,10-菲咯啉的新型双环金属盐[Ir（ptpy）2（L phen）] PF 6的合成与表征（1）和L phen = 2,9-二甲基-4,7-双（2-乙氧基乙氧基）-1,10-菲咯啉（2）。化合物1和2通过相应的菲咯啉配体与[Ir（μ-Cl）（ptpy）2 } 2 ]在回流的CH 2 Cl 2 / MeOH混合物中反应获得。化合物2的分子结构通过单晶X射线结构测定得到证实。复合物2在单斜空间群P 2 1 / c中从二氯甲烷/甲醇/异己烷中结晶。检查了这两种新化合物的生物学活性，它们对人癌细胞系均表现出显着的细胞毒性，IC 50值约为2μM，在相同条件下明显优于已建立的抗癌药顺铂。