N-(3-chlorophenyl)-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-1-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: YLTJMCDNULQBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-氧喹啉和单胺氧化酶：当互变异构很重要时

  摘要：

  由于其药理特性，4-氧喹啉衍生物经常用于药物开发程序中。受色酮和4-氧代喹啉化学结构相似性的启发，获得了一系列基于喹啉的化合物，并首次针对人单胺氧化酶同工型进行了筛选。数据显示N-（3,4-二氯苯基）-1-甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺10是最有效和选择性最强的MAO-B抑制剂（IC 50 = 5.30±0.74 nM和SI：≥1887）。数据分析表明质子互变异构显着影响生物活性。进行喹啉互变异构体的明确表征以了解获得的数据。据我们所知，目前尚无关于2D NMR技术（即1 H- 15 N HSQC和1 H- 15 N HMBC）表征喹诺酮互变异构体的报道，它们被提议作为药物化学研究的快速工具。通过MM-GBSA计算和分子动力学模拟获得的酶-配体复合物的计算研究支持了实验数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113183

文献信息

• 4-Oxoquinolines and monoamine oxidase: When tautomerism matters
  作者：Francesco Mesiti、Annalisa Maruca、Vera Silva、Roberta Rocca、Carlos Fernandes、Fernando Remião、Eugenio Uriarte、Stefano Alcaro、Alexandra Gaspar、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113183

  日期：2021.3

  4-Oxoquinoline derivatives have been often used in drug discovery programs due to their pharmacological properties. Inspired on chromone and 4-oxoquinoline chemical structure similarity, a small series of quinoline-based compounds was obtained and screened, for the first time, toward human monoamine oxidases isoforms. The data showed the N-(3,4-dichlorophenyl)-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide

  由于其药理特性，4-氧喹啉衍生物经常用于药物开发程序中。受色酮和4-氧代喹啉化学结构相似性的启发，获得了一系列基于喹啉的化合物，并首次针对人单胺氧化酶同工型进行了筛选。数据显示N-（3,4-二氯苯基）-1-甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺10是最有效和选择性最强的MAO-B抑制剂（IC 50 = 5.30±0.74 nM和SI：≥1887）。数据分析表明质子互变异构显着影响生物活性。进行喹啉互变异构体的明确表征以了解获得的数据。据我们所知，目前尚无关于2D NMR技术（即1 H- 15 N HSQC和1 H- 15 N HMBC）表征喹诺酮互变异构体的报道，它们被提议作为药物化学研究的快速工具。通过MM-GBSA计算和分子动力学模拟获得的酶-配体复合物的计算研究支持了实验数据。