N-[[6-Methoxy-2-(phenylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl]carbonyl]-N-methylglycine Methyl Ester | 125342-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[[6-Methoxy-2-(phenylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl]carbonyl]-N-methylglycine Methyl Ester
• 英文别名: methyl 2-[[6-methoxy-2-phenylmethoxy-5-(trifluoromethyl)naphthalene-1-carbonyl]-methylamino]acetate
• CAS: 125342-94-1
• 化学式: C₂₄H₂₂F₃NO₅
• 分子量: 461.438
• InChiKey: CPBYCOHEUSTUDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[6-Methoxy-2-(phenylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl]carbonyl]-N-methylglycine Methyl Ester 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-[[6-methoxy-2-phenylmethoxy-5-(trifluoromethyl)naphthalene-1-carbothioyl]-methylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  环中含有其他取代基的托勒司他类似物的合成及其作为醛糖还原酶抑制剂的评估。鉴定有效的口服活性2-氟衍生物。

  摘要：

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，它们与有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）类似。这些化合物（5、7、9和10）在1的萘环的一个未占用位置上具有一个额外的取代基。分别来自5和7系列的几个成员的伯酰胺前药分别是6和8。也准备好了。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其内在的抑制活性，在坐骨神经测定法中进行分离以测定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。通常，系列5、7、9中的化合物 和10种是牛晶状体醛糖还原酶的有效抑制剂。来自系列5、7和9的2-卤代类似物在用4天半乳糖喂养的大鼠的神经中表现出高活性，在某些情况下，伯酰胺前药8增强了各自的体内效力羧酸7.两种2-氟衍生物8a和9a在体内具有特别高的活性，因此被选择用于其他研究。在这些试验中，通过它们的ED50判断，发现这些化合物与半乳

  DOI：

  10.1021/jm00112a029
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-1-naphthalenecarbaldehyde 在 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 丙烷-1-硫醇 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-[[6-Methoxy-2-(phenylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl]carbonyl]-N-methylglycine Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  环中含有其他取代基的托勒司他类似物的合成及其作为醛糖还原酶抑制剂的评估。鉴定有效的口服活性2-氟衍生物。

  摘要：

  制备了一系列醛糖还原酶抑制剂，它们与有效的口服活性抑制剂托瑞司他（1）类似。这些化合物（5、7、9和10）在1的萘环的一个未占用位置上具有一个额外的取代基。分别来自5和7系列的几个成员的伯酰胺前药分别是6和8。也准备好了。在两个体外系统中对这些化合物进行了评估：从牛晶状体分离的酶制剂以评估其内在的抑制活性，在坐骨神经测定法中进行分离以测定其穿透神经组织膜的能力。还对这些化合物作为半乳糖醇在半乳糖喂养大鼠的晶状体，坐骨神经和隔膜中蓄积的抑制剂进行了体内评估。通常，系列5、7、9中的化合物 和10种是牛晶状体醛糖还原酶的有效抑制剂。来自系列5、7和9的2-卤代类似物在用4天半乳糖喂养的大鼠的神经中表现出高活性，在某些情况下，伯酰胺前药8增强了各自的体内效力羧酸7.两种2-氟衍生物8a和9a在体内具有特别高的活性，因此被选择用于其他研究。在这些试验中，通过它们的ED50判断，发现这些化合物与半乳

  DOI：

  10.1021/jm00112a029

文献信息

• Production of
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04866197A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  Process for the production of N-[[2-alkoxy-6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl]carbonyl]-N-meth ylglycine esters and intermediates for their production. Said esters are themselves intermediates for the manufacture of compounds which inhibit aldose reductase and are useful for the treatment of diabetic complications.

  生产N-[[2-烷氧基-6-甲氧基-5-(三氟甲基)-1-萘基]羰基]-N-甲基甘氨酸酯及其生产中间体的过程。这些酯本身是用于制造抑制醛糖还原酶并对糖尿病并发症治疗有用的化合物的中间体。
• Production of 2-alkoxy or
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04914243A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  Process for the production of 2-alkoxy or aryl(lower)alkoxy-6-methoxy-1-naphthalenecarboxaldehyde chemical intermediates by demethylating 2,6-dimethoxy-1-naphthalenecarboxaldehyde with a nucleophilic sulfide reagent at the 2-position and reacting the resulting phenolate salt with an alkylating reagent. Said aldehydes are themselves intermediates for the manufacture of compounds which inhibit aldose reductase and are useful for the treatment of diabetic complications.

  通过使用亲核硫化物试剂在2位上脱甲基化2,6-二甲氧基-1-萘甲醛，并将产生的苯酚盐与烷基化试剂反应，制备2-烷氧基或芳基（较低）烷氧基-6-甲氧基-1-萘甲醛化学中间体的生产过程。这些醛本身是制造抑制醛糖还原酶的化合物的中间体，并且对于治疗糖尿病并发症非常有用。
• BAUMAN, JOHN G.
  作者：BAUMAN, JOHN G.

  DOI：——

  日期：——
• US4866197A
  申请人：——

  公开号：US4866197A

  公开（公告）日：1989-09-12
• US4914243A
  申请人：——

  公开号：US4914243A

  公开（公告）日：1990-04-03