2-(1-naphthyl)ethyl phosphorodichloridite | 68257-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)ethyl phosphorodichloridite
• 英文别名: Dichloro(2-naphthalen-1-ylethoxy)phosphane
• CAS: 68257-68-1
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂OP
• 分子量: 273.099
• InChiKey: HKESAXAFTNKXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)ethyl phosphorodichloridite 在 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-naphthyl)ethyl-(2-ethoxyethyl) N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence studies of oligoethylene glycols labeled with naphthalene by a phosphate triester linkage

  摘要：

  一系列含有两个偏挂萘基团的寡乙二醇，通过磷酸三酯键连接在链的内部，已经制备完成。合成方法已在最终提供类似标记聚合物途径的背景下进行讨论。这些化合物的稳态荧光行为被简要报道。观察到相对较少的激聚物发射。磷酸盐的合成中间体，三乙二醇和四乙二醇的2-(1-萘基)乙基N,N-二异丙基磷酰胺酯，显示出激聚物荧光。这些后一化合物的荧光对溶剂质量有一定的敏感性。

  DOI：

  10.1139/v93-157
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙醇 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-(1-naphthyl)ethyl phosphorodichloridite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence studies of oligoethylene glycols labeled with naphthalene by a phosphate triester linkage

  摘要：

  一系列含有两个偏挂萘基团的寡乙二醇，通过磷酸三酯键连接在链的内部，已经制备完成。合成方法已在最终提供类似标记聚合物途径的背景下进行讨论。这些化合物的稳态荧光行为被简要报道。观察到相对较少的激聚物发射。磷酸盐的合成中间体，三乙二醇和四乙二醇的2-(1-萘基)乙基N,N-二异丙基磷酰胺酯，显示出激聚物荧光。这些后一化合物的荧光对溶剂质量有一定的敏感性。

  DOI：

  10.1139/v93-157

文献信息

• Hydrophobic nucleic acid probe
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP0405913A2

  公开（公告）日：1991-01-02

  A polynucleotide which has been modified by a hydrophobic moiety so that the polynucleotide attaches to a substrate by the hydrophobic moiety, rather than by a portion of the polynucleotide, thereby allowing the polynucleotide to be available for hybridization.

  经疏水分子修饰的多核苷酸，使多核苷酸通过疏水分子而不是多核苷酸的一部分附着在底物上，从而使多核苷酸可用于杂交。
• US5552280A
  申请人：——

  公开号：US5552280A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5702893A
  申请人：——

  公开号：US5702893A

  公开（公告）日：1997-12-30
• [EN] HYDROPHOBIC NUCLEIC ACID PROBE
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：WO1991000288A1

  公开（公告）日：1991-01-10

  (EN) A process is disclosed for immobilizing a polynucleotide possessing a hydrophobic moiety on a terminal nucleotide onto a solid substrate that permits only end-point attachment, thereby allowing the polynucleotide to be fully available for hybridization. This method of polynucleotide attachment overcomes the prior art problem of multi-site and internal attached sites of polynucleotide to the substrate.(FR) Le procédé décrit sert à immobiliser sur un substrat solide un polynucléotide comportant sur un nucléotide terminal une fraction hydrophobe, de façon à permettre uniquement une fixation par points d'extrémité. Le polynucléotide est alors complètement disponible pour être soumis à hybridation. Ce procédé de fixation de polynucléotides élimine les désavantages de la technique actuelle, à savoir la fixation des polynucléotides sur le substrat par sites multiples ou par sites fixés intérieurement.
• Synthesis and fluorescence studies of oligoethylene glycols labeled with naphthalene by a phosphate triester linkage
  作者：Sam Lee、Mitchell A. Winnik

  DOI：10.1139/v93-157

  日期：1993.8.1

  A series of oligoethylene glycols, incorporating two pendant naphthyl groups along the interior of the chain using a phosphate triester linkage, have been prepared. The synthetic methodology has been discussed in the context of eventually providing a route to polymers labeled in a similar fashion. The steady state fluorescence behavior of these compounds is reported briefly. Relatively little excimer emission is observed. The synthetic intermediates to the phosphates, the 2-(1-naphthyl)ethyl N,N-diisopropylphosphoramidites of triethylene glycol and tetraethylene glycol, show exciplex fluorescence. The fluorescence from these latter compounds exhibits some sensitivity to solvent quality.

  一系列含有两个偏挂萘基团的寡乙二醇，通过磷酸三酯键连接在链的内部，已经制备完成。合成方法已在最终提供类似标记聚合物途径的背景下进行讨论。这些化合物的稳态荧光行为被简要报道。观察到相对较少的激聚物发射。磷酸盐的合成中间体，三乙二醇和四乙二醇的2-(1-萘基)乙基N,N-二异丙基磷酰胺酯，显示出激聚物荧光。这些后一化合物的荧光对溶剂质量有一定的敏感性。