bicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-yl phenyl ketone | 56180-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-yl phenyl ketone
• 英文别名: 2-benzoylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene；norborn-2-en-2-yl-phenyl ketone；Norborn-2-en-2-yl-phenyl-keton；2-Benzoylnorborn-2-en；2-Bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl(phenyl)methanone
• CAS: 56180-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: YFVMZLJMAXDNCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-[2]norbornyl)-phenyl ketone 在 三乙胺 作用下， 生成 bicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-yl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow; Chorlin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3182,3186; engl. Ausg. S. 3217, 3220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical transformations of the [4 + 2] dimeric adduct of 2-benzoylnorborna-2,5-diene and its derivatives
  作者：P. S. Venkataramani、S. Chandrasekaran、S. Swaminathan

  DOI：10.1039/p19750000730

  日期：——

  Irradiation of the [4 + 2] dimeric adduct (7) of 2-benzoylnorborna-2,5-diene yields the [2 + 2] dimeric adduct (9). The head–head combination in structure (9) has been established by its conversion into the known 3,3′-dibenzyl-2,2′-binorborn-5-ene (12). Irradiation of tetrahydro-derivative (8) of the adduct (7), however, gives the retrodiene product, 2-benzoylnorborn-2-ene (16), identified by comparison

  辐照2-苯甲酰基降冰片烯2，5-二烯的[4 + 2]二聚体加合物（7）得到[2 + 2]二聚体加合物（9）。结构（9）中的头对头组合是通过将其转化为已知的3,3'-二苄基-2,2'-binorborn-5-烯（12）而建立的。然而，辐照加合物（7）的四氢衍生物（8），得到了逆二烯产物2-苯甲酰基降冰片-2-烯（16），通过与合成材料比较鉴定。通过分离作为主要产物的环丁醇（20）（19）的辐射，排除了在化合物（16）的形成中环丁烷（19）的中间体。讨论了这些转化的机械途径。
• Friedel-Crafts acylation of 2-trimethylsilylnorbornene. Effect of acyl group on the position of attack
  作者：Gopalpur Nagendrappa、Noor Shahina Begum

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00402-0

  日期：1999.6

  The acylation of 2-trimethylsilylnorbornene 1 in the presence of aluminium chloride gives minor quantities of the expected 2-norbornenyl ketones 4. The formation of 3 and 5 as major products indicates that either α-or β-attack takes place predominantly depending on the nature of the acyl group, and the β-silicon effect is not a decisive factor. The β-silyl cation intermediate 2 mainly leads to nortricyclyl

  2-三甲基甲硅烷基降冰片烯1在氯化铝存在下的酰化作用可得到少量的预期2-降冰片烯基酮4。作为主要产物的3和5的形成表明，主要取决于酰基的性质而发生α攻击或β攻击，而β硅效应不是决定性因素。β-甲硅烷基阳离子中间体2主要通过1，3-去质子化产生正三环基酮3，并且α-甲硅烷基阳离子8经历重排以产生新颖的桥头甲硅烷基化产物5。
• Cathodic Addition of Benzylidyne Trichloride to Ketones and Aldehydes
  作者：Michael Steiniger、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1246/bcsj.61.125

  日期：1988.1

  Ketones are converted to homologated enones 7a–g in good yields by cathodic addition of benzylidyne trichloride (1d). As intermediates α-chlorooxiranes 6 are assumed, which rearrange via α-keto carbenium ions 9 to enones. The intermediacy of 9 is supported by the addition of 1d to norcamphor, where the products indicate equilibrating norbornyl cations as intermediates. α,β-Unsaturated ketones lead depending on steric shielding of the double bond to the cyclopropane 23 as 1,4-adduct or the enone 26 as 1,2-adduct. With aldehydes and 1d, α-chloro or α-hydroxy ketones, the conversion products of 2-chlorooxiranes, are obtained.

  通过阴极加成三氯化苄基 (1d)，酮以良好的产率转化为同系烯酮 7a–g。假定α-氯环氧乙烷6作为中间体，其通过α-酮碳鎓离子9重排为烯酮。 9 的中间体通过向去甲樟脑添加 1d 得到支持，其中产物表明平衡降冰片基阳离子作为中间体。 α,β-不饱和酮根据双键的空间屏蔽导致作为1,4-加合物的环丙烷23或作为1,2-加合物的烯酮26。用醛和1d、α-氯或α-羟基酮，得到2-氯环氧乙烷的转化产物。
• STEINIGER, MICHAEL;SCHAFER, HANS J., BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 1, 125-132
  作者：STEINIGER, MICHAEL、SCHAFER, HANS J.

  DOI：——

  日期：——
• Kotschetkow; Chorlin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3182,3186; engl. Ausg. S. 3217, 3220
  作者：Kotschetkow、Chorlin

  DOI：——

  日期：——