5-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-4-butyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 1383720-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-4-butyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-4-butyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1383720-92-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄S
• 分子量: 316.47
• InChiKey: JYRPENAMTGRGSK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-4-butyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  （S）-脯氨酸酰肼的合成及一些反应的研究

  摘要：

  的一种方便的合成（小号） -脯氨酸酰肼2A经由乙基（的反应小号） - ñ -benzylprolinate与水合肼和（的随后的脱保护小号） - ñ -苄基脯氨酸酰肼5进行说明。后者在甲醇溶液中，在室温下与芳族醛以及脂环族酮反应，以高收率得到相应的7型。用呋喃-2-甲醛的产品的结构图7b，证明了（Ë） -构型的腙，用X射线晶体学确定。在未受保护的情况下（S脯氨酸酰肼2a，与芳族醛的类似反应根据反应条件产生预期的to 7或1 H-吡咯并[1,2 - c ]咪唑-1-酮衍生物8。后者通过最初形成的7与醛的第二分子的二次环缩合而形成。（S）-N-苄基脯氨酸酰肼5与异氰酸丁酯和异硫氰酸酯的反应分别给出了9型的相应的氨基脲和硫代氨基脲，未保护的（S）-脯氨酸酰肼2a产生了1：2的加合物10。硫代氨基脲9b在碱性（NaOH）和酸性（H 2 SO 4）条件下进行环化反应，生成（S）-脯氨酰基取代的1,2,4-三唑-3-硫酮11和1

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.010

文献信息

• New Optically Active Bis-Heterocycles Derived from (S)-Proline
  作者：Adam M. Pieczonka、Grzegorz Mlostoń、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201200400

  日期：2012.9

  Enantiomerically pure bis‐heterocycles containing a (S)‐proline moiety have been prepared starting from (S)‐N‐benzylprolinehydrazide (2b). The reactions with isothiocyanates or butyl isocyanate in refluxing MeOH led to the corresponding thiosemicarbazide 5 and semicarbazide 9 with a N‐benzylprolinoyl residue. The structure of the tert‐butyl derivative 5d was established by X‐ray crystallography. Base‐catalyzed

  从（S）-N-苄基脯氨酸酰肼（2b）开始制备了含有（S）-脯氨酸部分的对映体纯双杂环。与异硫氰酸酯或异氰酸丁酯在回流的MeOH中反应，生成相应的具有N-苄基脯氨酰基残基的硫代氨基脲5和氨基脲9。叔丁基衍生物5d的结构通过X射线晶体学确定。5和9的碱催化环化导致（S）-3-（吡咯烷基-2-基）-1 H -1,2,4-三唑-5（4 H）-thiones 6和相应的5-（4- ħ） -酮8，分别，而在浓硫酸2 SO 4，化合物5进行环化反应，得到（小号）-5-氨基-2-（吡咯烷-2-基） -1,3,4-噻二唑7。此外，图2b在沸腾用己烷-2,5-二酮反应，我PrOH中，得到（小号- ）ñ - （2,5-二甲基吡咯-1-基）脯氨酰胺10。在双杂环化合物8的情况下，用HCOONH 4和Pd / C在MeOH中处理得到脱苄基产物12。
• Synthesis of Enantiopure Bis-Heterocycles Derived from (<i>S</i>)-Prolinehydrazides
  作者：Adam M. Pieczonka、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1080/10426507.2012.738737

  日期：2013.4.1

  A convenient synthesis of new enantiomerically pure bis-heterocycles containing a (S)-proline moiety starting from (S)-N-benzylprolinehydrazide (1) is described. The reactions of 1b with isothiocyanates in refluxing MeOH led to the thiosemicarbazide 3 with a N-benzylprolinoyl residue. Thiosemicarbazide 3 underwent cyclization reactions under basic (NaOH) and acidic (H2SO4) conditions to yield (S)-prolinyl-substituted 1,2,4-triazole-3-thione 4 and 1,3,4-thiadiazole-2-amine 5, respectively.