1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-phenyl aziridine | 50707-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-phenyl aziridine
• 英文别名: 2-phenyl-N-p-chlorobenzenesulfonylaziridine；2-phenyl-N-p-chlorobenzenesulphonyl aziridine；N-(p-Chlorobenzenesulfonyl)-2-phenylaziridine；4-chlorophenylsulfonyl-2-phenylaziridine；1-(p-Chlorophenylsulfonyl)-2-phenylaziridin；1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-2-phenyl-aziridine；1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-phenylaziridine
• CAS: 50707-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 293.774
• InChiKey: NWSLSBSZJKJVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-phenyl aziridine 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到4-chloro-N-(2-iodo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PPh3促进的碘磺酰氮丙啶区域选择性开环的改进方案。

  摘要：

  在PPh 3存在下，开发了一种从磺酰基氮丙啶和碘合成β-碘胺的新途径。这种开环反应是一种高效简单的方法，可以以高收率和高化学选择性得到β-碘胺。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300625
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-2-phenyl aziridine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric heterogeneous aziridination of styrene using CuHY: effect of nitrene donor on enantioselectivity

  摘要：

  铜催化的苯乙烯氮杂环化反应采用铜交换的沸石Y（CuHY）和铜(II)三氟甲烷磺酸盐（Cu(OTf)2）作为催化剂，进行了详细描述。比较了两种氮烯供体，即[N-(对甲苯磺酰)亚胺]苯碘烯（PhINTs）和[N-(对硝基苯磺酰)亚胺]苯碘烯（PhINNs）。用双（噁唑啉）修饰催化剂可获得enantioselective催化剂，并研究了一系列手性双（噁唑啉）。氮烯供体与苯乙烯的比率被证明是控制所形成的氮杂环产物的产率和ee的一个重要因素。使用PhINNs获得的最佳结果；ee达到90%或更高，同时在使用乙腈作为溶剂时，产率可轻易达到85%或更高。在反应开始时逐渐添加氮烯供体，而不是一开始就全部加入，已被证明可以提高氮杂环的产率，但对于同质和异质催化剂，ee会显著降低。在反应开始时加入氮烯供体的分解产物溴苯和相应的磺酰胺的实验显示，在铜活性位点之间存在反应物、产物、手性修饰剂和溶剂之间的复杂相互作用。然而，与同质催化剂相比，异质催化剂CuHY为一系列双（噁唑啉）提供了增强的对映选择性，这一效果被认为是由于催化剂在沸石微孔内的限制。

  DOI：

  10.1039/b104522a

文献信息

• Imido Transfer from Bis(imido)ruthenium(VI) Porphyrins to Hydrocarbons:  Effect of Imido Substituents, C−H Bond Dissociation Energies, and Ru^VI/V Reduction Potentials
  作者：Sarana Ka-Yan Leung、Wai-Man Tsui、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che、Jiang-Lin Liang、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/ja0542789

  日期：2005.11.30

  (BDE) of the hydrocarbons. A linear correlation was observed between log k' (k' is the k2 value divided by the number of reactive hydrogens) and BDE and between log k2 and E(1/2)(Ru(VI/V)); the linearity in the former case supports a H-atom abstraction mechanism. The amidation by [Ru(VI)(TMP)(NNs)2] reverses the thermodynamic reactivity order cumene > ethylbenzene/toluene, with k'(tertiary C-H)/k'(secondary

  [Ru(VI)(TMP)(NSO2R)2]（SO2R = Ms、Ts、Bs、Cs、Ns；R = p-C6H4OMe、p-C6H4Me、C6H5、p-C6H4Cl、p-C6H4NO2）和[ Ru(VI)(Por)(NTs)2] (Por = 2,6-Cl2TPP, F20-TPP) 是通过 [Ru(II)(Por)(CO)] 与 PhI=NSO2R 在 CH2Cl2 中的反应制备的。这些配合物表现出可逆的 Ru(VI/V) 对，E(1/2) = -0.41 到 -0.12 V vs Cp2Fe(+/0)，并与苯乙烯、降冰片烯、顺式环辛烯、茚、乙苯进行酰亚胺转移反应，枯烯、9,10-二氢蒽、呫吨、环己烯、甲苯和四氢呋喃以高达 85% 的产率提供氮丙啶或酰胺。298 K 氮丙啶化/酰胺化反应的二级速率常数 (k2) 确定为 (2.6 +/- 0.1) x 10(-5) 至 14.4 +/- 0.6
• Copper iodide-catalyzed aziridination of alkenes with sulfonamides and sulfamate esters
  作者：Joyce Wei Wei Chang、Thi My Uyen Ton、Zhengyang Zhang、Yanjun Xu、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.105

  日期：2009.1

  An efficient copper iodide-catalyzed aziridination of a variety of alkenes with sulfonamides and sulfamate esters as the nitrogen source and iodosylbenzene (PhIO) as the oxidant is reported herein. The reaction is operationally straightforward, applicable to a variety of alkenes containing electron-withdrawing, electron-donating, and sterically encumbered substrate combinations, and proceeds under

  本文报道了以磺酰胺和氨基磺酸酯作为氮源和碘代苯（PhIO）作为氧化剂对各种烯烃的碘化铜催化的叠氮化。该反应操作简单，适用于各种包含吸电子，给电子和空间位阻的底物组合的烯烃，并且在室温下在温和条件下以良好至极好的收率进行。
• Stereoselective Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Aziridines with Benzimidazoles via Nucleophilic Ring Opening and C(sp²)–H Functionalization
  作者：Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00265

  日期：2017.3.17

  A copper-catalyzed cross-coupling of 2-alkyl-/2-arylaziridines with benzimidazoles is reported. The reactions involve a regiospecific ring opening of aziridines with benzimidazoles to give benzoimidazolylethylamine derivatives that lead to dehydrogenative cross-coupling between C(sp2)-H and N–H bonds to produce dihydroimidazobenzimidazoles. Optically active 2-arylaziridines can be stereoinvertivebly

  据报道，铜催化的2-烷基/ 2-芳基氮丙啶与苯并咪唑的交叉偶联。反应涉及氮丙啶与苯并咪唑的区域特异性开环，得到苯并咪唑基乙乙胺衍生物，该衍生物导致C（sp 2）-H和N-H键之间脱氢交叉偶联，生成二氢咪唑并苯并咪唑。光学活性的2-芳基氮丙啶可以与高对映体纯度（77％至97％ee）立体定向地交叉偶联。这些好氧催化系统在适中的温度下包含廉价的Cu（II）盐和PCy 3配体。
• 2-Methylquinoline promoted oxidative ring-opening of N-sulfonyl aziridines with DMSO: facile synthesis of α-amino aryl ketones
  作者：Xianhui Zhang、Shuai-Shuai Li、Liang Wang、Lubin Xu、Jian Xiao、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.041

  日期：2016.12

  2-Methylquinoline promoted room-temperature oxidative ring-opening of N-sulfonyl aziridines with DMSO has been developed, providing a mild and convenient method for the synthesis of a variety of different N-sulfonyl protected α-amino aryl ketones. The employment of 2-methylquinoline was crucial for the success of this mild transformation and good to excellent yields could be achieved.

  已经开发了2-甲基喹啉用DMSO促进N-磺酰基氮丙啶的室温氧化开环，为合成各种不同的N-磺酰基保护的α-氨基芳基酮提供了一种温和而便捷的方法。2-甲基喹啉的使用对于这种温和转化的成功至关重要，并且可以实现良好的优良收率。
• Stereospecific Ring Opening and Cycloisomerization of Aziridines with Propargylamines: Synthesis of Functionalized Piperazines and Tetrahydropyrazines
  作者：Bijay Ketan Das、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01723

  日期：2018.8.3

  Stereospecific Cu-catalyzed nucleophilic ring opening of N-sulfonylaziridines with propargylamines and subsequent hydroamination afford piperazines, which leads to double-bond isomerization to furnish tetrahydropyrazines. Optically active aziridines can be cross-coupled with high enantiomeric purities (>98% ee).

  N-磺酰基氮丙啶与炔丙基胺的立体特异性Cu催化亲核开环和随后的加氢胺化反应得到哌嗪，其导致双键异构化以提供四氢吡嗪。旋光氮丙啶可以与高对映体纯度（> 98％ee）交叉偶联。