2,3-dihydro-2-hydroxy-2-phenyl-1,4-benzodioxin | 5770-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-hydroxy-2-phenyl-1,4-benzodioxin
• 英文别名: 2-hydroxy-2,3-dihydro-2-phenyl-1,4-benzodioxin；2-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin；2-hydroxy-2-phenyl-1,4-benzodioxane；(+/-)-2-Hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-benzo<1,4>dioxin；2-Hydroxy-2-phenyl-1,4-benzodioxan；2-Hyroxy-2-phenyl-1,4-benzodioxan；2-Phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ol；3-phenyl-2H-1,4-benzodioxin-3-ol
• CAS: 5770-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: OLIYXRBEDCJVLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  384.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-hydroxy-2-phenyl-1,4-benzodioxin 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Adrenoreceptor reagents. 3. Synthesis of some 2-substituted 1,4-benzodioxans as selective presynaptic .alpha.2-adrenoreceptor antagonists

  摘要：

  The synthesis and pharmacological activity of a series of 2-substituted derivatives of the selective alpha 2-adrenoreceptor antagonist idazoxan (RX 781094) is described. Substitution in this position by alkyl, alkenyl, cycloalkenyl, and alkoxy groups in many cases gives compounds whose potencies and selectivities are significantly greater than those of the parent compound.

  DOI：

  10.1021/jm00146a013
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 mercury(II) diacetate 、 sodium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2,3-dihydro-2-hydroxy-2-phenyl-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 2,2-disubstituted-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins from 2-substituted-2-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins

  摘要：

  Convenient syntheses of relatively rare 2,2-disubstituted-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins from 2-substituted-2-hydroxy 2,3-dihydro-1,4-benzodioxins, as key synthetic intermediates, are reported. These new synthetic approaches require Lewis acid BF3-Et(2)O mediated nucleophilic substitution reaction or cyclization of suitable hydroxyphenols. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01140-4

文献信息

• Habermann, Joerg; Levy, Steven V.; Scicinski, Jan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 17, p. 2425 - 2428
  作者：Habermann, Joerg、Levy, Steven V.、Scicinski, Jan J.、Scott, James S.、Smits, Rene、Thomas, Andrew W.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of 2-Hydroxy-2-aryl 1,4-benzodioxanes
  作者：T. Ganesh、Ch. Harish Kumar、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1080/00397919908086199

  日期：1999.6

  Condensation of catechol with 2-bromo-1-aryl-ethanones and 2-bromol-aryl-propanones in dry acetone-K2CO3 medium afforded 2-hydroxy-2-aryl-1,4-benzodioxanes in good yield.
• Structure of the products of the o-monoalkylation of pyrocatechol by ?-bromoketones
  作者：I. B. Dzvinchuk、N. V. Kuznetsov、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/bf00542775

  日期：1986.4
• Synthesis, thermal stability, and chemiluminescence properties of the dioxetanes derived from 1,4-dioxins
  作者：Waldemar Adam、Eva Maria Peters、Karl Peters、Herbert Platsch、Ernst Schmidt、Hans Georg Von Schnering、Kiyoshige Takayama

  DOI：10.1021/jo00195a008

  日期：1984.10
• Arnoldi, Anna; Arnone, Alberto; Merlini, Lucio, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 7, p. 1537 - 1544
  作者：Arnoldi, Anna、Arnone, Alberto、Merlini, Lucio

  DOI：——

  日期：——