2-phenyl-1,4-benzodioxane | 99783-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-phenyl-1,4-benzodioxane
• 英文别名: 2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine；2-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine；2-Phenylbenzodioxan；3-phenyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 99783-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: VGHFSAAFWMFRBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  330.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-phenyl-1,4-benzodioxane 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以34 %的产率得到1,2-bis((triethylsilyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Organoborane-catalysed reductive depolymerisation of catechyl lignin under ambient conditions

  摘要：

  在室温和常压条件下，C-木质素生物聚合物在有机硼烷催化剂的作用下，以高浓度形式（300 毫克/毫升-1）高效解聚成邻苯二酚衍生物，产率为 85%，选择性为 91%。

  DOI：

  10.1039/d3gc02025h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二烷-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 2-phenyl-1,4-benzodioxane
  参考文献：
  名称：

  钴催化氧化还原活性脂肪族酯的脱羧Negishi偶联

  摘要：

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201806799

文献信息

• Simple N-Heterocyclic Carbenes as Ligands in Ullmann-Type Ether and Thioether Formations
  作者：Jiang-Ping Wu、Anjan K. Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Jon C. Lorenz、Heewon Lee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201600316

  日期：2016.6.16

  A simple N‐heterocyclic carbene (NHC) derived from 1‐methyl‐3‐ethylimidazolium tetrafluoroborate was found to be an efficient ligand for a range of copper‐catalyzed cross‐coupling reactions, leading to the formation of aromatic ethers and thioethers.

  发现一种简单的N-杂环卡宾（NHC）衍生自四氟硼酸1-甲基-3-乙基咪唑鎓是一系列铜催化交叉偶联反应的有效配体，导致形成芳族醚和硫醚。
• Vinyl selenones: annulation agents for the synthesis of six-membered benzo-1,4-heterocyclic compounds
  作者：Luana Bagnoli、Sara Casini、Francesca Marini、Claudio Santi、Lorenzo Testaferri

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.036

  日期：2013.1

  cascade of benzo 1,2-diols, 1,2-thiols and 2-(benzylamino)phenols with stable and easily available vinyl selenones affords differently substituted 2,3-dihydro-1,4-benzodioxines, benzodithiines and 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in good yields. The same procedure has been extended to the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines. All of these heterocycles are present in a variety of biologically active

  描述了一种新颖且通用的六元双环苯并稠合的1,4-杂环的方法。苯并1,2-二醇，1,2-硫醇和2-（苄氨基）苯酚与稳定且易于获得的乙烯基硒酮的加成环合级联反应提供了不同取代的2,3-二氢-1,4-苯并二恶英，苯并二噻吩和3 ，4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的收率很高。相同的程序已扩展到1,2,3,4-四氢喹喔啉的合成。所有这些杂环都存在于多种生物活性化合物中。
• Alumina-Supported Cu(II), A Versatile and Recyclable Catalyst for Regioselective Ring Opening of Aziridines and Epoxides and Subsequent Cyclization to Functionalized 1,4-Benzoxazines and 1,4-Benzodioxanes
  作者：Sukalyan Bhadra、Laksmikanta Adak、Subhas Samanta、A. K. M. Maidul Islam、Manabendra Mukherjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo101916e

  日期：2010.12.17

  catalyst, alumina-supported copper(II), efficiently catalyzes the ring opening of aziridines and epoxides followed by cyclization of the corresponding intermediate to produce a variety of functionalized 1,4-benzoxazines and 1,4-benzodioxanes, respectively, in one pot without any ligand in high yields. The ring cleavages of aziridines and epoxides are highly regioselective. The catalyst is inexpensive

  一种容易获得的催化剂，氧化铝负载的铜（II），可有效催化氮丙啶和环氧化物的开环，然后环化相应的中间体，分别制得各种官能化的1,4-苯并恶嗪和1,4-苯并二恶烷。一锅没有任何配体的高产量。氮丙啶和环氧化物的环裂解是高度区域选择性的。该催化剂便宜，对空气不敏感，环境友好且可回收。假定催化剂的功能和反应途径。该协议已成功用于在一个锅中形成三个碳-杂原子键，即C-O，C-N和C-S。
• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Caryl-O Bond-Forming Cyclization for the Synthesis of 1,4-Benzodioxines and Its Application in the Total Synthesis of Sweetening Isovanillins
  作者：Govindasamy Sekar、Ajay Naidu、D. Ganapathy

  DOI：10.1055/s-0030-1258206

  日期：2010.10

  Various substituted 1,4-benzodioxines were synthesized through an Ullmann-type intramolecular Caryl-O coupling cyclization reaction using a catalytic amount of BINOL-CuI complex. This methodology was successfully utilized as the key step in the total synthesis of isovanillyl sweetening agents 5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-2-methoxyphenol and 5-(2,3-dihydro-1,4-benz­oxathiin-2-yl)-2-methoxyphenol in 15.8% and 14.85% overall yields in five steps from isovanillin.

  在一定量的 BINOL-CuI 复合物催化下，通过乌尔曼型分子内 Caryl-O 偶联环化反应合成了各种取代的 1,4-苯并二恶烷。作为异香兰素甜味剂 5-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚和 5-(2,3-二氢-1,4-苯并恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚总合成的关键步骤，成功地利用了这一方法。
• Cu₂O-Catalyzed Tandem Ring-Opening/Coupling Cyclization Process for the Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxins
  作者：Weiliang Bao、Yunyun Liu、Xin Lv、Weixing Qian

  DOI：10.1021/ol801444p

  日期：2008.9.1

  2, 3-Dihydro-1,4-benzodioxins can be prepared in a tandem one-pot procedure by reaction of o-iodophenols with epoxides catalyzed by Cu2O/1,10-phenanthroline/Cs2CO3 system. The reaction is suggested to occur via a novel ring-opening/coupling mechanism, giving moderate to good yields. Moreover, both aryl and aliphatic epoxides are tolerated under these conditions.