(E)-1-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine | 164362-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine
• 英文别名: N-[(E)-phenylmethylidene]-4-(trifluoromethyl)aniline；(E)-1-phenyl-N-(4-trifluoromethylphenyl)methanimine；N-(benzylidene)-4-trifluoromethylaniline；N-benzylidene-4-(trifluoromethyl)aniline；PhC(H)=NC6H4CF3-p
• CAS: 164362-55-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N
• 分子量: 249.235
• InChiKey: ZQQSGFXNCOOJSV-VCHYOVAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  136-138 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 (E)-1-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 silver fluoride 、 sulfur 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(4-trifluoromethylphenyl)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  硫代三氟乙酰胺化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫代三氟乙酰胺化合物的制备方法，包括以下步骤：以(E)‑N,1‑二苯基亚胺为底物，在底物中加入当量单质硫，1.5当量的1,1,1‑三氟三氯乙烷，通过加入催化剂，配体，添加剂，碱，蒸馏水，在反应溶剂中，于120℃常压下，搅拌反应4小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。

  公开号：

  CN109796387A
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-N,N'-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diamine 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以23%的产率得到(E)-1-phenyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative carbon carbon bond cleavage reaction of 1,2-diamines and 1,2-amino alcohols under an oxygen atmosphere

  摘要：

  Under an atmosphere of oxygen 1,2-diamines underwent clean oxidative cleavage in the presence of BF3-OEt2 to give imines in good to excellent yields. 1,2-Amino alcohols were also cleaved under the same conditions to give imines and aldehydes in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01945-1

文献信息

• Nonradical Zinc−Barbier Reaction for Diastereoselective Synthesis of Vicinal Amino Alcohols
  作者：Lise Keinicke、Peter Fristrup、Per-Ola Norrby、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja054706a

  日期：2005.11.1

  A new protocol for the synthesis of vicinal amino alcohols is described. The method employs a Barbier-type reaction between an imine and 3-benzoyloxyallyl bromide in the presence of zinc metal. The addition products are debenzoylated to afford amino alcohols in good yields and with diastereomeric ratios greater than 85:15 in favor of the anti isomer. A Hammett study has been performed which strongly

  描述了合成邻氨基醇的新方案。该方法在金属锌存在下采用亚胺和 3-苯甲酰氧基烯丙基溴之间的 Barbier 型反应。将加成产物脱苯甲酰化，以良好的产率得到氨基醇，非对映体比例大于 85:15，有利于反异构体。已进行的哈米特研究强烈表明烯丙基化不遵循自由基机制，而是形成有机金属试剂，随后与亚胺反应。基于这种机制的计算研究以高精度再现了观察到的非对映选择性，但前提是包含足够大的底物部分。
• Tris(2,4,6-trifluorophenyl)borane: An Efficient Hydroboration Catalyst
  作者：James R. Lawson、Lewis C. Wilkins、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/chem.201703109

  日期：2017.8.16

  The metal‐free catalyst tris(2,4,6‐trifluorophenyl)borane has demonstrated its extensive applications in the 1,2‐hydroboration of numerous unsaturated reagents, namely alkynes, aldehydes and imines, consisting of a wide array of electron‐withdrawing and donating functionalities. A range of over 50 borylated products are reported, with many reactions proceeding with low catalyst loading under ambient

  无金属催化剂三（2,4,6-三氟苯基）硼烷已证明其在多种不饱和试剂的1,2-氢硼化中具有广泛的应用，这些不饱和试剂包括炔烃，醛和亚胺，其中包括大量的吸电子和捐赠功能。据报道，有超过50种硼化产物，在环境条件下，许多反应都是在低催化剂负载下进行的。在醛和亚胺的情况下，这些频哪醇硼酸酯可以容易地水解以留下相应的醇和胺，而炔基底物产生乙烯基硼烷。这对有机化学家来说具有很大的合成用途。
• Photo-induced reductive cross-coupling of aldehydes, ketones and imines with electron-deficient arenes to construct aryl substituted alcohols and amines
  作者：Zan Liu、Xiaolei Nan、Tao Lei、Chao Zhou、Yang Wang、Wenqiang Liu、Bin Chen、Chenho Tung、Lizhu Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(17)62896-1

  日期：2018.3

  Abstract Umpolung reactions of C=X bonds (X = O, N) are valuable ways of constructing new C–C bonds, which are sometimes difficult to be constructed using traditional synthetic pathways. Classical polarity inversion of C=X bonds (X = O, N) usually requires air or moisture-sensitive and strong reducing agents, which limit the feasibility of substrate scope. Herein we describe a photo-induced reductive

  摘要 C=X 键 (X = O, N) 的 Umpolung 反应是构建新 C-C 键的有价值的方法，而使用传统的合成途径有时难以构建。C=X键（X=O，N）的经典极性反转通常需要对空气或湿气敏感的强还原剂，这限制了底物范围的可行性。在此，我们描述了醛、酮和亚胺与缺电子芳烃（芳族腈）在可见光下使用 fac-Ir(ppy)3 作为光催化剂和二异丙基乙胺 (DIPEA) 作为末端还原剂的光诱导还原交叉偶联反应辐照。温和的条件和高产率意味着这种新的极性反转策略可用于芳基取代的醇和胺。
• Synthesis of β-lactams and β-aminoesters via high intensity ultrasound-promoted Reformatsky reactions
  作者：Nathan A. Ross、Robert R. MacGregor、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.002

  日期：2004.2

  Reformatsky reactions of an imine, an α-bromoester, zinc dust and a catalytic amount of iodine in dioxane under high intensity ultrasound (HIU) irradiation from an ultrasonic probe are explored. A series of 16 aldimines with varying electronic demands is evaluated as potential electrophiles for reactions with three α-bromoesters of differing steric demands. This HIU method is successful for both enolizable

  探索了在超声探头的高强度超声（HIU）辐射下，二恶烷中亚胺，α-溴代酸酯，锌粉和催化量碘的重整反应。一系列16种具有不同电子需求的醛亚胺被评估为与三种具有不同空间需求的α-溴代酸酯反应的潜在亲电子试剂。该HIU方法对于可缩合和不可缩合的亚胺都是成功的，这取决于亚胺和α-溴酸酯的特性，在短的反应时间内提供高产率的β-内酰胺，相应的β-氨基酯或两种产物的混合物。
• Highly Chemoselective Crossed Imino Pinacol Coupling Reaction Using the Synergetic Effect of Boron Trifluoride Etherate and Trichloromethylsilane
  作者：Makoto Shimizu、Ikuhiro Suzuki、Hiroaki Makino

  DOI：10.1055/s-2003-41419

  日期：——

  Use of boron trifluoride etherate and trichloromethyl­silane in the presence of zinc-copper couple effects a crossed imino pinacol coupling reaction to give 1,2-diamines in good yields with high diastereoselectivities.

  在锌-铜合金存在下，使用三氟化硼醚和三氯甲基硅烷，可以进行交叉亚胺匹克尔偶联反应，产生1,2-二胺，收率良好且具有高的非对映选择性。