3-(5-Cyclohexylamino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenol | 773056-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(5-Cyclohexylamino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenol
• 英文别名: 3-[5-(cyclohexylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]phenol
• CAS: 773056-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃OS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: GGCOBZSGLSNJEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 3-(5-Cyclohexylamino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenol 在 三乙胺 作用下， 以14%的产率得到3-((R)-5-cyclohexylimino-4-methyl-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  New thiadiazoles and their use as phosphodiesterase-7 inhibitors

  摘要：

  该发明提供具有以下式（I）的1,3,4-噻二唑： 其中， R1是烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，环烯基，芳基，杂芳基或多环基团，可选择性取代， R2是烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，环烯基或芳基，可选择性取代， R3是X2-R'3，其中X2是一个结合基团，R'3是环烷基，杂环烷基，环烯基，芳基，杂芳基或多环基团；可选择性取代，或它们的药学上可接受的衍生物， 它们的制备方法及其用于制备治疗PDE7抑制剂相关疾病的药物的用途。

  公开号：

  EP1193261A1
• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 在 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(5-Cyclohexylamino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  噻二唑类作为有效和选择性PDE7抑制剂的新型结构类别的发现。第1部分：设计，合成和构效关系研究。

  摘要：

  讨论了一系列结构新颖的PDE7小分子抑制剂的合成和SAR研究。该系列中最好的化合物显示出较低的纳摩尔抑制活性，并且相对于PDE4具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.008