5-(1,1-dioxo-[1,2]thiazinan-2-yl)isophthalic acid monomethyl ester | 911790-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1,1-dioxo-[1,2]thiazinan-2-yl)isophthalic acid monomethyl ester
• 英文别名: 3-(1,1-Dioxothiazinan-2-yl)-5-methoxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 911790-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆S
• 分子量: 313.331
• InChiKey: IFJWASLPYQITNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,1-dioxo-[1,2]thiazinan-2-yl)isophthalic acid monomethyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-(3-methoxybenzylamino)propyl]-5-(1,1-dioxo-[1,2]thiazinan-2-yl)-N',N'-dipropylisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  强大的羟乙胺类抗疟药的纤溶酶抑制活性和结构导向的优化。

  摘要：

  评价了在基于葛兰素史克细胞的筛选活动中鉴定出的抗疟疾打击1 SR（TCMDC-134674）对消化液空泡纤溶酶（Plm I，II和IV）的抑制活性。已发现它是一种有效的Plm IV抑制剂，对组织蛋白酶D无选择性。解决了与Plm II结合的1 SR共晶体结构，为设计更有效和选择性的类似物提供了结构上的见识。结构指导的优化导致结构简化的类似物17和18被鉴定为红细胞中的纤溶酶Plm IV活性和恶性疟原虫生长的低纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml4004952
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 5-(1,1-dioxothiazinan-2-yl)benzene-1,3-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到5-(1,1-dioxo-[1,2]thiazinan-2-yl)isophthalic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的羟乙胺类抗疟药的纤溶酶抑制活性和结构导向的优化。

  摘要：

  评价了在基于葛兰素史克细胞的筛选活动中鉴定出的抗疟疾打击1 SR（TCMDC-134674）对消化液空泡纤溶酶（Plm I，II和IV）的抑制活性。已发现它是一种有效的Plm IV抑制剂，对组织蛋白酶D无选择性。解决了与Plm II结合的1 SR共晶体结构，为设计更有效和选择性的类似物提供了结构上的见识。结构指导的优化导致结构简化的类似物17和18被鉴定为红细胞中的纤溶酶Plm IV活性和恶性疟原虫生长的低纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml4004952

文献信息

• [EN] BACE-2 INHIBITORY COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BACE-2 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：JORTAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017066742A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Provided herein are novel compounds of Formulae I-III, and methods of using the same to selectively inhibit BACE2.

  本文提供了一种新型化合物的公式I-III，以及使用这些化合物来选择性抑制BACE2的方法。
• Substituted 1,2-ethylenediamines, Methods for Preparing Them and Uses Thereof
  申请人：Eickmeier Christian

  公开号：US20090325940A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to substituted 1,2-ethylenediamines of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 15 , A, B, L, i as well as X 1 -X 4 are defined as in the specification and claims and the use thereof for the treatment of Alzheimer's disease (AD) and similar diseases.
• SUBSTITUTED 1,2-ETHYLENEDIAMINES, METHODS FOR PREPARING THEM AND USES THEREOF
  申请人：EICKMEIER Christian

  公开号：US20100204160A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to substituted 1,2-ethylenediamines of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 15 , A, B, L, i as well as X 1 -X 4 are defined as in the specification and claims and the use thereof for the treatment of Alzheimer's disease (AD) and similar diseases.
• US7713961B2
  申请人：——

  公开号：US7713961B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• Plasmepsin Inhibitory Activity and Structure-Guided Optimization of a Potent Hydroxyethylamine-Based Antimalarial Hit
  作者：Kristaps Jaudzems、Kaspars Tars、Gundars Maurops、Natalija Ivdra、Martins Otikovs、Janis Leitans、Iveta Kanepe-Lapsa、Ilona Domraceva、Ilze Mutule、Peteris Trapencieris、Michael J. Blackman、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/ml4004952

  日期：2014.4.10

  Antimalarial hit 1 SR (TCMDC-134674) identified in a GlaxoSmithKline cell based screening campaign was evaluated for inhibitory activity against the digestive vacuole plasmepsins (Plm I, II, and IV). It was found to be a potent Plm IV inhibitor with no selectivity over Cathepsin D. A cocrystal structure of 1 SR bound to Plm II was solved, providing structural insight for the design of more potent and

  评价了在基于葛兰素史克细胞的筛选活动中鉴定出的抗疟疾打击1 SR（TCMDC-134674）对消化液空泡纤溶酶（Plm I，II和IV）的抑制活性。已发现它是一种有效的Plm IV抑制剂，对组织蛋白酶D无选择性。解决了与Plm II结合的1 SR共晶体结构，为设计更有效和选择性的类似物提供了结构上的见识。结构指导的优化导致结构简化的类似物17和18被鉴定为红细胞中的纤溶酶Plm IV活性和恶性疟原虫生长的低纳摩尔抑制剂。