(β-bromo α-methyl)-ethyl-2 dioxanne-1,3 | 79012-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (β-bromo α-methyl)-ethyl-2 dioxanne-1,3
• 英文别名: 2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxane；2-(1-bromopropan-2-yl)-1,3-dioxane
• CAS: 79012-31-0
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: VHEHIZBXSCVWFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (β-bromo α-methyl)-ethyl-2 dioxanne-1,3 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (β-hydroxy α-methyl)-ethyl-2 dioxanne-1,3
  参考文献：
  名称：

  Reactivite des衍生出decyclopropylidene-3 propyle-I：合成d'alcoolsβ-cyclopropylideniques

  摘要：

  通过以下顺序合成了一系列的β-环亚丙基醇：（i）在环亚丙基三苯基苯基膦与适当的单保护的1，3-二羰基化合物之间的维蒂希缩合；（ii）缩醛的平滑水解（在必要的反缩醛化步骤之后），从而形成缩酮；（iii）LAH还原醛和酮（分别产生伯醇和仲醇）或用甲基锂处理酮（产生叔醇）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98934-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 1,3-丙二醇 在 氢溴酸 作用下， 以60%的产率得到(β-bromo α-methyl)-ethyl-2 dioxanne-1,3
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Preparation of γ-Alkenyl-γ-butyrolactones

  摘要：

  甲基取代的γ-烯丙基-γ-丁内酯是由容易获得的α,β-不饱和醛制备的，例如丙烯醛、甲基丙烯醛、克罗托纳醛和3-甲基-2-丁醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3377

文献信息

• Preparation and properties of a novel solution of hydrogen bromide (HBr) in 1,4-dioxane: An alternative reagent to HBr gas without protic solvents
  作者：Yuya Nishio、Ryota Mifune、Taisuke Sato、Shin-ich Ishikawa、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.020

  日期：2017.3

  A solution of hydrogen bromide (HBr) in 1,4-dioxane was prepared and investigated for its ability to brominate alcohols, and hydrobrominate alkenes. This study revealed that the brominating ability of this HBr/1,4-dioxane solution is equal or superior to that of hydrobromic acid or HBr in acetic acid. The solution of HBr in 1,4-dioxane is robust, exhibiting no decomposition of the solvent, and retaining

  制备了溴化氢（HBr）在1,4-二恶烷中的溶液，并研究了其溴化醇和氢溴化烯烃的能力。这项研究表明，这种HBr / 1,4-二恶烷溶液的溴化能力等于或优于氢溴酸或HBr在乙酸中的溴化能力。当在-25°C下放置30天时，HBr在1,4-二恶烷中的溶液坚固耐用，不分解溶剂，并保持其原始浓度的97％。该溶液是不含质子溶剂的HBr气体的液体替代品。
• ZrCl₄ as an Efficient Catalyst for a Novel One-Pot Protection/Deprotection Synthetic Methodology
  作者：Surendra Singh、Colm D. Duffy、Syed Tasadaque A. Shah、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo800932t

  日期：2008.8.1

  found to be an efficient catalyst for the one-pot esterification and deprotection of (5S,6R)-5,6-diacetoxyoct-7-enoic acid in good yields (44−62%) with a lactone formed as a minor byproduct. ZrCl4 (10−20 mol %) was also sufficient to deprotect 1,3-dioxalane, bis-TBDMS ethers, and diacetate functional groups in excellent yields of up to 93%. ZrCl4 (1−10 mol %) also promoted diol protection as the acetonide

  发现催化量的ZrCl 4（20 mol％）是一种有效的催化剂，用于以高收率一锅法酯化和（5 S，6 R）-5,6-二乙酰氧基辛-7-烯酸脱保护（44 -62％），形成内酯为次要副产物。ZrCl 4（10-20 mol％）也足以以高达93％的优异收率对1,3-二氧杂戊环，bis-TBDMS醚和二乙酸酯官能团进行脱保护。ZrCl 4（1-10 mol％）还以90％的收率促进了作为丙酮化物的二醇保护作用，并充当了一系列酯的酯交换催化剂。
• BERTRAND M.; LEANDRI G.; MEOU A., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 9, 1703-1710
  作者：BERTRAND M.、 LEANDRI G.、 MEOU A.

  DOI：——

  日期：——
• KAWASHIMA, MASATOSHI;FUJISAWA, TAMOTSU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3377-3379
  作者：KAWASHIMA, MASATOSHI、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• Reactivite des derives de cyclopropylidene-3 propyle-I
  作者：M. Bertrand、G. Leandri、A. Meou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98934-3

  日期：1981.1

  β-cyclopropylidenic alcohols has been synthesized through the following sequence: (i) Wittig condensation between cyclopropylidenetriphenylphosphorane with appropriate monoprotected 1,3-dicarbonyl compounds; (ii) smooth hydrolysis of acetals (after a necessary transacetalization step) and ketals thus formed; (iii) LAH reduction of aldehydes and ketones (yielding primary and secondary alcohols respectively)

  通过以下顺序合成了一系列的β-环亚丙基醇：（i）在环亚丙基三苯基苯基膦与适当的单保护的1，3-二羰基化合物之间的维蒂希缩合；（ii）缩醛的平滑水解（在必要的反缩醛化步骤之后），从而形成缩酮；（iii）LAH还原醛和酮（分别产生伯醇和仲醇）或用甲基锂处理酮（产生叔醇）。