N′-(chlorosulfonyl)-N,N-dimethylcarbamimidoyl chloride | 28621-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N′-(chlorosulfonyl)-N,N-dimethylcarbamimidoyl chloride
• 英文别名: N'-(chlorosulfonyl)-N,N-dimethylcarbamimidoyl chloride；N'-chlorosulfonyl-N,N-dimethylcarbamimidoyl chloride
• CAS: 28621-53-6
• 化学式: C₃H₆Cl₂N₂O₂S
• mdl: MFCD19237059
• 分子量: 205.065
• InChiKey: XGBVDYCWTZOSIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-环丙基-1H-吡唑 、 N′-(chlorosulfonyl)-N,N-dimethylcarbamimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到6-cyclopropyl-3-(dimethylamino)-4H-pyrazolo[1,5-b][1,2,4,6]thiatriazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. Part X. The First Pyrazolo[1,5-b][1,2,4,6]thiatriazine Derivatives and their Unusual Reactions with Acylating Agents

  摘要：

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 3-氨基吡唑 2 发生了区域选择性反应，生成了吡唑并[1,5-b][1,2,4,6]三嗪 3，这是一种新环系统的代表。尝试用乙酸酐（或氯化物）和苯甲酰氯在吡啶中对化合物 3 进行 N-酰化，只能得到 5-(吡啶-4-基)-吡唑并[1,5-b][1,2,4,6]噻三嗪衍生物 11。与哒嗪的类似反应可得到相应的哒嗪-4-基衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch13282
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氢胺 在 磺酰氯 作用下， 生成 N′-(chlorosulfonyl)-N,N-dimethylcarbamimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. III. Pyrido- and Pyridazo-Fused [1,2,4,6]Thiatriazine Dioxides

  摘要：

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 2-氨基吡啶 2 反应，得到新型吡啶并[1,2-b][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 3 和吡啶并[2,1-c][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 4。将 1 与 3-氨基哒嗪 5 反应，可得到哒嗪并[3,2-c][1,2,4,6]噻嗪二恶英 6 和哒嗪并[2,3-b][1,2,4,6]噻嗪二恶英 7。化合物 6 和 7 是新环系的衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch06367
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 N′-(chlorosulfonyl)-N,N-dimethylcarbamimidoyl chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(dimethylamino)-7-ethyl-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的N，N-二烷基-N'-氯磺酰基氯甲am。第XV部分。*与苯胺的某些意外反应

  摘要：

  N，N-二甲基N' -chlorosulfonyl氯甲1A进行与各种苯胺反应。除了由1,3-NCC双亲核取代和双苯胺基加合物9生成的苯并[ e ] [1,2,4]噻二嗪二氧化物8以外，还形成了一些意外的产物，特别是当位阻或电子贫乏时使用了苯胺。在这些情况下，诸如[1,3,2,4,6]二硫三嗪1,1,3,3-四氧化物17，有时还包括N，N，5-三甲基-4-（芳基氨基）-4等产品以显着的产率生产了，5-二氢-[1,3,5]三嗪-2-胺14。二氯化物1a的反应用3-溴苯胺可得到不同寻常的八元环产物2,6-双（3-溴苯基）-3,7-双（二甲基氨基）-2 H，6 H- [1,5,2,4,6， 8]除了二硫代三嗪三氧化物17k之外，还包括二硫代噻唑啉1,1,5,5-四氧化物28。这些罕见的杂环结构是生物活性分子发现筛选程序所关注的。

  DOI：

  10.1071/ch18252

文献信息

• Heterocyclization of N-(chlorosulfonyl)imidoyl chlorides with anilines, a new method of synthesis of 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides
  作者：Alexander A. Shalimov、Tetyana I. Chudakova、Yurii G. Vlasenko、Anatoly D. Sinitsa、Petro P. Onys’ko

  DOI：10.1007/s10593-016-1873-z

  日期：2016.4

  N-(Chlorosulfonyl)imidoyl chlorides react regioselectively with anilines, 2-aminomethylnaphthaline, or 1,2,3,4-tetrahydroquinoline leading to derivatives of 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide. Heterocyclization occurs at the sterically less hindered C-6 atom in the case of 3-methoxy- and 3,4-dimethoxyaniline, while the reaction with 3-methylaniline leads to a mixture of cyclization products at the

  N-（氯磺酰基）亚氨基氯与苯胺，2-氨基甲基萘或1,2,3,4-四氢喹啉在区域上选择性反应，生成1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的衍生物。在3-甲氧基-和3,4-二甲氧基苯胺的情况下，杂环在较少受阻的C-6原子处发生，而与3-甲基苯胺的反应导致在C-2和C-6原子处环化产物的混合物苯胺
• N,N-Dialkyl-N´-Chlorosulfonylchloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. II. Thiazolo-, Thiadiazolo-, and Oxadiazolo-Fused [1,2,4,6]Thiatriazine Dioxides
  作者：Gary D. Fallon、Craig L. Francis、Katarina Johansson、Andris J. Liepa、Ruth C. J. Woodgate

  DOI：10.1071/ch05070

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 were treated with 2-aminothiazoline, 2-aminothiazoles, 2-aminobenzothiazoles, 2-amino-1,3,4-thiadiazoles, and 2-amino-1,3,4-oxadiazoles to give a 6,7-dihydrothiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxide 3, a 6,7-dihydrothiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxide 4, thiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 5, [1,2,4,6]thiatriazino[3,2-b]benzothiazole dioxides 7, a [1,2,4,6]thiatriazino[3,4-b]benzothiazole dioxide 8, [1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 10, [1,3,4]thiadiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 11, [1,3,4]oxadiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 13, and [1,3,4]thiadiazolo[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine dioxides 14. Compounds 3, 4, 5, 7, 8, 10, 11, 13, and 14 are derivatives of new ring systems.

  将 N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 2-氨基噻唑啉、2-氨基噻唑、2-氨基苯并噻唑、2-氨基-1,3,4-噻二唑和 2-氨基-1,3、4-噁二唑，从而得到 6,7- 二氢噻唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 3、6,7- 二氢噻唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 4、噻唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 5、[1,2,4,6]噻三嗪并[3,2-b]苯并噻唑二氧化物 7、[1,2,4,6]噻三嗪并[3,4-b]苯并噻唑二氧化物 8、[1,3,4]噻二唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻嗪二氧化物 10、[1,3、4]噻二唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 11、[1,3,4]噁二唑并[2,3-c][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 13 和 [1,3,4]噻二唑并[3,2-b][1,2,4,6]噻三嗪二恶英 14。化合物 3、4、5、7、8、10、11、13 和 14 是新环系的衍生物。
• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. VI. The Preparation of Some Fused [1,4,2,6]Dithiadiazine Dioxides
  作者：Teresa Cablewski、Craig L. Francis、Andris J. Liepa

  DOI：10.1071/ch08059

  日期：——

  N,N-Dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 were treated with 2-mercaptobenzimidazoles 2 to give [1,4,2,6]dithiadiazino[2,3-a]benzimidazole 1,1-dioxides 3. 3-Mercapto[1,2,4]triazoles 5 afforded [1,2,4]triazolo[2,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 6 and [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 7. These products are derivatives of new or very rare heterocycles.

  N,N-二烷基-N'-氯磺酰基氯甲脒 1 用 2-巯基苯并咪唑 2 处理得到 [1,4,2,6]二噻二嗪[2,3-a]苯并咪唑 1,1-二氧化物 3。 3-巯基[1 ,2,4]三唑5得到[1,2,4]三唑并[2,3-b][1,4,2,6]二噻二嗪1,1-二氧化物6和[1,2,4]三唑[4 ,3-b][1,4,2,6]dithiadiazine 1,1-dioxides 7. 这些产品是新的或非常稀有的杂环的衍生物。
• N,N-Dialkyl-N'-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. Part VIII. Novel Pyrazolo-Fused Oxathiadiazines and Thiatriazoles
  作者：Craig M. Forsyth、Craig L. Francis、Saba Jahangiri、Andris J. Liepa、Michael V. Perkins、Anna P. Young

  DOI：10.1071/ch09581

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonyl chloroformamidines 1 reacted with pyrazol-3-ones 2 under a variety of conditions to give pyrazolo[2,3-e][1,2,3,5]oxathiadiazine dioxides 3 and pyrazolo[3,2-b][1,4,3,5]oxathiadiazine dioxides 5, and frequently, one or both of pyrazolo[1,2-b][1,2,3,5]thiatriazole 1,1,5-trioxides 4 and 1,1,7-trioxides 6. In all reactions, the pyrazolo[3,2-b][1,4,3,5]oxathiadiazine 5 was the major product, with the pyrazolo[2,3-e][1,2,3,5]oxathiadiazine 3 being a significant product in the absence of base. Prior to our recent work, the core ring systems of compounds 3 and 5 had not been reported and compounds 4 and 6 are new derivatives of a rare ring system.

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与吡唑-3-酮 2 在各种条件下发生反应，生成吡唑并[2,3-e][1,2,3,5]噁二嗪二氧 化物 3 和吡唑并[3、2-b][1,4,3,5]噁二嗪二恶英 5，以及吡唑并[1,2-b][1,2,3,5]噻三唑 1,1,5 三氧化物 4 和 1,1,7 三氧化物 6 中的一种或两种。在所有反应中，吡唑并[3,2-b][1,4,3,5]噁二嗪 5 是主要产物，而吡唑并[2,3-e][1,2,3,5]噁二嗪 3 在没有碱的情况下也是重要产物。在我们最近的研究工作之前，化合物 3 和 5 的核心环系统还未见报道，而化合物 4 和 6 则是一种罕见环系统的新衍生物。
• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. IV. 3-Dialkylamino-1,1,8-trioxo-1H-1λ6-pyrano[3,4-e][1,4,3]oxathiazines
  作者：Teresa Cablewski、Craig L. Francis、Andris J. Liepa

  DOI：10.1071/ch06368

  日期：——

  N,N-dialkyl-N′-chlorosulfonylchloroformamidines 1 reacted regioselectively with 4-hydroxy-2-pyrone derivatives 2 to give 3-dialkylamino-1,1,8-trioxo-1H-1λ6-pyrano[3,4-e][1,4,3]oxathiazines 3. Dichloride 1b reacted regioselectively with 1,3-dimethylbarbituric acid 10 to give 3-diethylamino-5,7-dimethyl-1,1,6,8-tetraoxo-1H-1λ6-pyrimido[5,4-e][1,4,3]oxathiazine 11. The compounds 3 and 11 are derivatives of new ring systems.

  N,N-二烷基-N′-氯磺酰基氯甲酰胺 1 与 4-羟基-2-吡喃酮衍生物 2 发生选择性反应，得到 3-二烷基氨基-1,1,8-三氧代-1H-1λ6-吡喃并[3,4-e][1,4,3]氧硫杂卓 3。二氯化物 1b 与 1,3-二甲基巴比妥酸 10 发生选择性反应，生成 3-二乙基氨基-5,7-二甲基-1,1,6,8-四氧代-1H-1λ6-嘧啶并[5,4-e][1,4,3]氧硫杂嗪 11。化合物 3 和 11 是新环系的衍生物。