5-methoxy-3-propyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine | 1196055-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-methoxy-3-propyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 1196055-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: LERJPCXUQPNAIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-propyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到3-propyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过Fischer反应合成4-和6-氮杂吲哚

  摘要：

  与通常认为Fischer吲哚环化通常不能有效地用于合成相应的氮杂吲哚的普遍观点相反，我们证明了这种方法实际上对于形成在其上带有给电子基团的4-和6-氮杂吲哚非常有效。起始吡啶基肼。通过几个步骤合成了两个4-氮杂吲哚天然产物类似物，并且具有很高的总收率。

  DOI：

  10.1021/ol902139r
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-乙腈 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.33h， 生成 5-methoxy-3-propyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Co-Rh异双金属纳米粒子与大气氢在温和条件下通过2-（2-硝基芳基）乙腈的还原环化反应对吲哚进行活性和可循环催化合成

  摘要：

  钴-铑异双金属纳米粒子催化的2-（2-硝基芳基）乙腈还原环化成吲哚。在温和条件下（1 atm H 2和25°C），串联反应在没有任何添加剂的情况下进行。该过程可以按比例放大至克级。在这些反应条件下，催化体系非常稳定，可以重复使用十次以上，而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02659

文献信息

• Synthesis of 4- and 6-Azaindoles via the Fischer Reaction
  作者：Matthieu Jeanty、Jérôme Blu、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol902139r

  日期：2009.11.19

  Contrary to the common idea that Fischer indole cyclization often cannot be effectively applied to the synthesis of the corresponding azaindoles, we show that this approach can be actually very efficient for the formation of 4- and 6-azaindoles bearing an electron-donating group on the starting pyridylhydrazines. Two 4-azaindole natural product analogues were synthesized in a few steps and very good

  与通常认为Fischer吲哚环化通常不能有效地用于合成相应的氮杂吲哚的普遍观点相反，我们证明了这种方法实际上对于形成在其上带有给电子基团的4-和6-氮杂吲哚非常有效。起始吡啶基肼。通过几个步骤合成了两个4-氮杂吲哚天然产物类似物，并且具有很高的总收率。
• Active and Recyclable Catalytic Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of 2-(2-Nitroaryl)acetonitriles in the Presence of Co–Rh Heterobimetallic Nanoparticles with Atmospheric Hydrogen under Mild Conditions
  作者：Isaac Choi、Hyunho Chung、Jang Won Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02659

  日期：2016.11.4

  cobalt–rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed reductive cyclization of 2-(2-nitroaryl)acetonitriles to indoles has been achieved. The tandem reaction proceeds without any additives under the mild conditions (1 atm H2 and 25 °C). This procedure could be scaled up to the gram scale. The catalytic system is significantly stable under these reaction conditions and could be reused more than ten times without

  钴-铑异双金属纳米粒子催化的2-（2-硝基芳基）乙腈还原环化成吲哚。在温和条件下（1 atm H 2和25°C），串联反应在没有任何添加剂的情况下进行。该过程可以按比例放大至克级。在这些反应条件下，催化体系非常稳定，可以重复使用十次以上，而不会损失催化活性。