7H-苯并[c]氧杂蒽-7-酮 | 63154-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7H-苯并[c]氧杂蒽-7-酮
• 英文名称: 7H-benzo[c]xanthen-7-one
• 英文别名: 3.4-Benzo-xanthon；3,4-benzoxanthone；Benzo[c]xanthen-7-one
• CAS: 63154-69-8
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: IIEFLOYQNMSGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-苯并[c]氧杂蒽-7-酮 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到7H-benzo[c]xanthene
  参考文献：
  名称：

  氧化Ç ？H键功能化和TMSCHN2的扩环：铜（I）催化的方法对二苯并x庚因和二苯并a庚因

  摘要：

  三环二苯并x庚因和二苯并ze庚因是制药工业和学术研究的重要治疗剂。但是，它们的合成通常很繁琐，需要几个步骤，包括在恶劣条件下进行Wagner-Meerwein型重排。在此，我们呈现第一铜（I） -催化氧化Ç  H键官能化和扩环与TMSCHN 2以容易和简单的方法，以产生这些重要的衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201411726
• 作为产物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)(1-hydroxynaphthalen-2-yl)methanone 在 copper(I) oxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以46.3 mg的产率得到7H-苯并[c]氧杂蒽-7-酮
  参考文献：
  名称：

  解构环化介导的呫吨衍生物的一锅法合成

  摘要：

  通过解构环化方法在一锅操作下实现了萘嗪直接转化为各种呫吨衍生物。在有氧反应条件下进行连续氧化C(sp 3 )–O/C(sp 3 )–N裂解和分子内/分子间成环反应。对基材进行的机理分析表明，C(sp 3 )-O 键断裂取代了 C(sp 3 )-N 键断裂。通过C(sp 3 )–O裂解原位生成的Betti碱中间体被成功分离。基于分子对接研究，分子间环状产物表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00093e

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Dibenzofurans, Xanthenes, and Xanthones from Cyclic Diphenyl Iodoniums
  作者：Daqian Zhu、Min Li、Zhouming Wu、Yongliang Du、Bingling Luo、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/ejoc.201900745

  日期：2019.7.31

  Oxygenation of cyclic diphenyl iodoniums (CDPIs) with varied medium‐ring sizes has been fully investigated. This practical copper‐catalyzed tandem reaction of CDPIs with water as the oxygen source enables the construction of derivatised dibenzofurans and xanthenes at moderate to good yields. Moreover, structurally important xanthones are also successfully accessed under the oxygenation conditions with

  已对中环大小各异的环状二苯基碘鎓（CDPI）的氧合进行了充分研究。这种以水为氧气源的实用的铜催化CDPI串联反应，能够以中等至良好的产率构建衍生化的二苯并呋喃和黄嘌呤。此外，具有重要TEMPO的氧合条件也可以成功地获得具有结构重要性的氧杂蒽。
• Intermolecular C–O addition of carboxylic acids to arynes: synthesis of o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones
  作者：Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.078

  日期：2013.4

  An efficient and simple route to biologically and pharmaceutically important o-hydroxyaryl ketones, xanthones, 4-chromanones, and flavones has been developed utilizing readily available carboxylic acids and commercially available o-(trimethylsilyl)aryl triflates.

  利用现成的羧酸和市售的邻(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯，开发了一种有效且简单的途径来生产生物学和药学上重要的邻羟基芳基酮、呫吨酮、 4-色满酮和黄酮。
• One-Pot Synthesis of Xanthones and Thioxanthones by the Tandem Coupling−Cyclization of Arynes and Salicylates
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0517731

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The reaction of silylaryl triflates, CsF, and salicylates affords a general and efficient way to prepare biologically interesting xanthones and thioxanthones. This chemistry presumably proceeds by a tandem intermolecular nucleophilic coupling and subsequent intramolecular electrophilic cyclization.

  [反应：参见正文]甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，CsF和水杨酸酯的反应提供了一种制备生物学上有趣的氧杂蒽酮和噻吨酮的通用有效方法。推测该化学过程是通过串联的分子间亲核偶联和随后的分子内亲电环化进行的。
• Synthesis of Xanthones, Thioxanthones, and Acridones by the Coupling of Arynes and Substituted Benzoates
  作者：Jian Zhao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0620718

  日期：2007.1.1

  The reaction of silylaryl triflates, CsF, and ortho-heteroatom-substituted benzoates affords a general and efficient way to prepare biologically interesting xanthones, thioxanthones, and acridones. This chemistry presumably proceeds by a tandem intermolecular nucleophilic coupling of the benzoate with an aryne and a subsequent intramolecular electrophilic cyclization.

  甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯，CsF和邻杂原子取代的苯甲酸酯的反应提供了制备生物学上有趣的氧杂蒽酮，噻吨杂蒽和a啶酮的通用且有效的方法。据推测，该化学反应是通过苯甲酸酯与芳烃的串联分子间亲核偶联和随后的分子内亲电环化而进行的。
• Copper-catalyzed ortho-acylation of phenols with aryl aldehydes and its application in one-step preparation of xanthones
  作者：Jun Hu、Enoch A. Adogla、Yong Ju、Daping Fan、Qian Wang

  DOI：10.1039/c2cc36176k

  日期：——

  In the presence of triphenylphosphine, copper(II) chloride can catalyze an intermolecular ortho-acylation reaction of phenols with aryl aldehydes. The reaction proceeds smoothly with a wide range of starting materials, and furthermore, it can be used to synthesize xanthone derivatives in a single step in high yields.

  在三苯膦的存在下，氯化铜（II）可以催化苯酚与芳香醛之间的分子间邻位酰化反应。该反应能顺利进行，适用范围广泛，并且可用于以高产率一步合成吖啶酮衍生物。