1-溴异喹啉-3-羧酸乙酯 | 1079947-40-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-溴异喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-bromoisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-bromoisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1079947-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: XZQAFRMHJRYNCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 1-溴异喹啉-3-羧酸乙酯 在 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以39%的产率得到2-(3-(ethoxycarbonyl)isoquinolin-1-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于钯的PK 11195类似物的优化方法

  摘要：

  二十多年前，在神经生物学研究过程中发现了外周型苯并二氮杂receptor受体配体，例如PK 11195和Ro 5-4864。这些配体有助于指出外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）参与凋亡过程。考虑到PK 11195在生物介质中的溶解度有所改善，我们在此报告了烷基1-溴异喹啉-3-羧酸酯及其4-溴喹啉-2-羧酸乙酯异构体基于钯的芳基化反应的反应条件得到了改善。使用[1，1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯作为前催化剂可以大大改善1-芳基异喹啉-3-羧酸盐和4-芳基喹啉-3-羧酸盐的阵列的制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450520
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以6.94 g的产率得到1-溴异喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于钯的PK 11195类似物的优化方法

  摘要：

  二十多年前，在神经生物学研究过程中发现了外周型苯并二氮杂receptor受体配体，例如PK 11195和Ro 5-4864。这些配体有助于指出外周型苯并二氮杂receptor受体（PBR）参与凋亡过程。考虑到PK 11195在生物介质中的溶解度有所改善，我们在此报告了烷基1-溴异喹啉-3-羧酸酯及其4-溴喹啉-2-羧酸乙酯异构体基于钯的芳基化反应的反应条件得到了改善。使用[1，1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯作为前催化剂可以大大改善1-芳基异喹啉-3-羧酸盐和4-芳基喹啉-3-羧酸盐的阵列的制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450520