1-丙基-2'-硫代吡啶 | 26891-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-丙基-2'-硫代吡啶
• 英文名称: 2-(propylthio)pyridine
• 英文别名: 2-propylsulfanylpyridine
• CAS: 26891-63-4
• 化学式: C₈H₁₁NS
• mdl: MFCD28040489
• 分子量: 153.248
• InChiKey: QGZPZAHIJZTNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙基-2'-硫代吡啶 在 manganese(II) triflate 、 1-金刚烷甲酸 、 1-N,2-N-bis[2-[(4S)-4-butan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]benzene-1,2-diamine 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-(propylsulfinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  高价锰（IV）-氧代阳离子自由基氧化中间体对杂芳族硫化物的高度化学选择性和对映选择性催化氧化

  摘要：

  锰复合物与卟啉样配体，其催化的杂芳硫化物，包括咪唑，苯并咪唑，吲哚，吡啶，嘧啶，吡嗪，的高度化学选择性和对映选择性氧化符号嗪，噻吩，噻唑，苯并噻唑，苯并恶唑和，与过氧化氢如描述的那样，在短的反应时间（0.5h）内以良好至优异的产率和对映选择性（高达90％产率和高达＞ 99％ee）提供相应的亚砜。该方法的实际实用性已在克规模的手性亚砜的合成中得到证明。用18 O标记水（H 2 18 O），过氧化氢（H 2 18 O 2）和氢过氧化枯基表明，通过羧酸协助的O-O键杂化作用，生成了高价的锰-氧代氧离子作为氧原子传递剂。还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以进一步了解锰催化的硫氧化机理。在理论研究的基础上，提出了基于细胞色素P450和金属卟啉模型的高价锰（IV）-氧代阳离子自由基与催化氧化反应中的反应中间体具有明显相似性的化合物。非血红素锰催化剂体系中的活性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00968
• 作为产物：
  描述：

  2-(isopropylthio)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-丙基-2'-硫代吡啶
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基交换反应合成芳基硫化物

  摘要：

  通过芳基硫化物与多种芳基亲电试剂之间的芳基交换反应，开发了镍催化芳基硫化物合成。通过使用2-吡啶基硫醚作为硫化物供体，该反应实现了芳基硫化物的合成，而无需使用有臭味和有毒的硫醇。使用能够裂解和形成芳基-S 键的 Ni/dcypt 催化剂对于 2-吡啶基硫化物和芳基亲电试剂之间的芳基交换反应很重要，包括芳族酯、芳醇衍生物和芳基卤化物。机理研究表明，Ni/dcypt 可以同时进行芳基硫化物和芳族酯的氧化加成，然后在生成的芳基-Ni-SR 和芳基-Ni-OAr 物种之间进行配体交换，以提供芳基交换化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04215

文献信息

• Novel high affinity quinoline-based kinase ligands
  申请人：Deng Yongqi

  公开号：US20080045568A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Quinoline-based inhibitors of cyclin dependent kinase 2, compositions including the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions are described. The inhibitors and compositions including them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making CDK-2 inhibitor compounds, methods of inhibiting CDK-2, and methods for treating disease or disease symptoms.

  基于喹啉的细胞周期蛋白依赖激酶2抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包括它们的组合物对治疗疾病或疾病症状有用。该发明还提供了制备CDK-2抑制剂化合物的方法，抑制CDK-2的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• Electrophilic Chlorine from Chlorosulfonium Salts: A Highly Chemoselective Reduction of Sulfoxides
  作者：Paola Acosta‐Guzmán、Camilo Mahecha‐Mahecha、Diego Gamba‐Sánchez

  DOI：10.1002/chem.202001815

  日期：2020.8.12

  deoxygenation of sulfoxides based on a novel application of chlorosulfonium salts and demonstrate a new process using these species generated in situ from sulfoxides as the source of electrophilic chlorine. The use of highly nucleophilic 1,3,5‐trimethoxybenzene (TMB) as the reducing agent is described for the first time and applied in the deoxygenation of simple and functionalized sulfoxides. The method

  本文中，我们基于氯ulf盐的新应用描述了亚砜的选择性后期脱氧，并展示了使用这些亚砜原位生成的物种作为亲电氯源的新工艺。首次描述了使用高度亲核的1,3,5-三甲氧基苯（TMB）作为还原剂，并将其用于简单和功能化亚砜的脱氧。该方法易于操作，经济，适用于克级操作，并且易于应用于多官能分子，如超过45个实例（包括商业药物和类似物）所示。我们还报告了定义更具反应性的亚砜的竞争实验的结果，并且我们根据底物和产品的观察结果提出了一种机械的方案。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009018656A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Compound of Formula I: wherein, R2, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase

  化合物的化学式I：其中，R2、R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• Enzymatic Synthesis of Novel Chiral Sulfoxides Employing Baeyer-Villiger Monooxygenases
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.201000890

  日期：2010.11

  Optically active sulfoxides are compounds of high interest in organic chemistry. Herein, we report the preparation of a set of chiral heteroaryl alkyl, cyclohexyl alkyl, and alkyl alkyl sulfoxides by using enantioselective sulfoxidation reactions employing three Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs). Careful selection of the reaction conditions, starting sulfide, and biocatalyst can be used to achieve

  旋光亚砜是有机化学中备受关注的化合物。在此，我们报告了通过使用三种 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 的对映选择性亚砜化反应制备一组手性杂芳基烷基、环己基烷基和烷基烷基亚砜。仔细选择反应条件、起始硫化物和生物催化剂可用于实现良好到极好的对映体过量值。因此，可以通过在温和和环境友好的条件下进行反应来获得有价值的手性合成子。采用 BVMO 无细胞提取物制剂的最有前途的生物转化已以 250 毫克的规模开发，以在大多数反应中以高产率获得手性亚砜。
• Enantioselective Nitrene Transfer to Sulfides Catalyzed by a Chiral Iron Complex
  作者：Jun Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201304451

  日期：2013.8.12

  Iron works: Enantioselective nitrene transfer to sulfide was accomplished by a chiral iron(III)/PyBOX catalyst (see scheme). Various sulfimides were thus obtained in high enantioselectivities and yields. Applications of this protocol to the syntheses of enantioenriched sulfoximines and an epoxide were also demonstrated.

  铁厂：通过手性铁（III）/ PyBOX催化剂（参见方案）可实现对映选择性的腈转化为硫化物。因此以高对映选择性和产率获得了各种磺酰亚胺。还证明了该方案在对映体富集的亚砜亚胺和环氧化物的合成中的应用。