N-(4-fluorobenzyl)naphthalen-2-amine | 70311-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)naphthalen-2-amine
• 英文别名: p-Fluorobenzyl-2-naphthylamine；N-[(4-fluorophenyl)methyl]naphthalen-2-amine
• CAS: 70311-14-7
• 化学式: C₁₇H₁₄FN
• 分子量: 251.303
• InChiKey: XECCJQUZGFEUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  厄多司坦 、 N-(4-fluorobenzyl)naphthalen-2-amine 在 bis((cyclopentanecarbonyl)oxy) copper 、 二苯基磷酸 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-(o-tolyl)-1H-naphtho[1,2-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯促进手性磷酸催化的阻转异构体 N-芳基苯并咪唑的对映选择性构建

  摘要：

  提出了一种通过手性磷酸催化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑的苯并咪唑成环策略。开发了两组条件以将两类 2-萘胺衍生物转化为结构多样的N-芳基苯并咪唑阻转异构体，具有优异的化学和区域选择性以及高水平的对映控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202111251
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorophenylmethylene-2-naphthylamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  β-含氧酸酯在苯并[f]喹啉衍生物的合成中

  摘要：

  Condensation of ethyl acetoacetate and ethyl 3-oxo-3-(2-furyl-, 2-quinolyl-, 3-pyridyl)propanoates with azomethines of 2-naphthylamine series led to the formation of ethyl (3-arylbenzo[f]quinol-1-yl)acetates and of esters of the corresponding 3-aryl-1-heteryl-2-benzo[f]quinolylcarboxylic acids. The intermediate reaction products were isolated: ethyl 5-(2-naphthylamino)-3-oxo-5-phenylpentanoate, 2-[(aryl)(2-naphthylamino)methyl]-3-heteryl-3-oxopropanoates, dihydro and tetrahydro derivatives of benzoquinolylacetic and benzoquinolinecarboxylic acids.

  DOI：

  10.1134/s1070428007050119

文献信息

• Mono/Dual Amination of Phenols with Amines in Water
  作者：Wanyi Liang、Feng Xie、Zhihai Yang、Zheng Zeng、Chuanjiang Xia、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02924

  日期：2020.11.6

  We herein describe a practical direct amination of phenols through a palladium-catalyzed hydrogen-transfer-mediated activation method to synthesize the secondary and tertiary amines. In this conversion, environmentally friendly water and inexpensive ammonium formate were used as solvent and reductant, respectively. A range of amines, including aliphatic amines, aniline, secondary amines, and diamines

  我们在本文中描述了通过钯催化的氢转移介导的活化方法对苯酚进行的实际直接胺化反应，以合成仲胺和叔胺。在这种转化中，分别将环保型水和廉价的甲酸铵用作溶剂和还原剂。多种胺，包括脂族胺，苯胺，仲胺和二胺，可以通过这种方法有效地偶联，以实现酚的单/双胺化和环化。这项研究不仅为合成仲和叔萘胺提供了绿色和温和的策略，而且扩大了有机化学中氯喹的合成。
• Iodine Anion Catalyzed Cross-Dehydrogenative Aromatization for Access to Aromatic Amines
  作者：Yan Shi、Cui Yi、Xiaoli Huang、Yuhai Tang、Jiao Jiao、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00860

  日期：2023.7.7

  efficient iodine anion catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexenones with amines has been developed under metal-free conditions, which affords aromatic amines in good to excellent yields with a broad substrate scope. Meanwhile, this reaction provides a new method for the construction of C(sp2)–N bonds and also a new strategy for slow generation of oxidants or electrophiles via in situ

  在无金属条件下开发了一种高效的碘阴离子催化环己烯酮与胺的交叉脱氢芳构化反应，可以在广泛的底物范围内以良好至优异的产率提供芳香胺。同时，该反应为C(sp 2 )-N键的构建提供了新的方法，也为通过原位脱卤缓慢生成氧化剂或亲电试剂提供了新的策略。此外，该方案为手性 NOBIN 衍生物提供了快速、简洁的方法。
• Kozlov; Petrusevich; Gusak, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 858 - 861
  作者：Kozlov、Petrusevich、Gusak、Koroleva

  DOI：——

  日期：——
• KOZLOV N. S.; SERZHANINA V. A.; KROT N. A.; KOVALEVICH K. N.; MIXAJLOVA I+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 2, 169-172
  作者：KOZLOV N. S.、 SERZHANINA V. A.、 KROT N. A.、 KOVALEVICH K. N.、 MIXAJLOVA I+

  DOI：——

  日期：——
• KOZLOV, N. S.;ZHIXAREVA, O. D.;ANDREEVA, E. I.;ROZHKOVA, N. G.;KUKALENKO,+, VESTSI. AN BSSR. CEP. XIM. N., 1985, N 2, 59-65
  作者：KOZLOV, N. S.、ZHIXAREVA, O. D.、ANDREEVA, E. I.、ROZHKOVA, N. G.、KUKALENKO,+

  DOI：——

  日期：——