1-ethynyl-2-ethoxynaphthalene | 937246-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethynyl-2-ethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-ethoxy-1-ethynylnaphthalene
• CAS: 937246-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• mdl: MFCD08703545
• 分子量: 196.249
• InChiKey: QYBQAADSPYVXGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-ethoxynaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.34h， 生成 ethyl 3-(2-ethoxynaphthalen-1-yl)-4-(4-methoxybenzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异氰基乙酸酯和炔基酮之间的催化促熵选择性杂环化：富含对映体的轴向手性3-芳基吡咯的合成

  摘要：

  我们在此报告了轴向手性3-芳基吡咯的催化对映选择性合成的第一个实例。在氧化银和衍生自金鸡纳生物碱的膦配体存在下，α-异氰基乙酸酯与β-芳基-α，β-炔基酮发生化学选择反应，以高收率得到对映体富集的3-芳基吡咯，对映体过量极好。吡咯环是从头开始构建的。

  DOI：

  10.1002/anie.201812654
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 1-ethynyl-2-ethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Insertion of Arynes into a C(sp)−O(sp³) σ Bond

  摘要：

  Arynes react with ethoxyacetylene to afford 2-ethoxyethynylaryl derivatives through a highly chemo- and regioselective formal insertion of the aryne into the C(sp)-O(sp(3)) bond of the alkyne. Computational studies suggest that the reaction does not proceed through a mechanism initiated by the nucleophilic addition of the oxygen atom to the aryne as previously proposed but by the addition of the triple bond of the alkyne to the aryne.

  DOI：

  10.1021/ol103001k

文献信息

• 喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN113493454B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物及其合成方法。所述方法先将原料取代1‑萘炔与氯甲酸甲酯在二异丙基胺基锂作用下得到中间体，随后中间体与2‑甲基吡啶在二异丙基胺基锂的作用下生成前体，最后前体在CuCl和手性磷酰胺配体的作用下反应，得到喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物。本发明方法的反应条件温和，产率和对应选择性都极高，首次合成了以喹嗪为母体的喹嗪类氮杂双芳环轴手性化合物，极大的拓展了氮杂轴手性化合物的范围。
• Acetylene-Based Polymer
  申请人：Tsuchihara Kenji

  公开号：US20090253872A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  An acetylene-based polymer, comprising n recurring units represented by the following Formula ( 1 ): CH═CA n (1) wherein, n is an integer of 10 to 10,000; each A represents a group selected from a naphthyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group and an anthryl group, which is mono- or di-substituted with a group selected from alkyl groups, alkyl groups substituted with aromatic hydrocarbon groups, R 1 —O— groups, —S—R 2 groups, —NR 3 R 4 groups, a cyano group, a carboxyl group, R 5 SO 2 — groups, —COOR 6 groups, —CON(R 7 )(R 8 ) groups and —COR 9 groups (each of R 1 , R 5 , R 6 and R 9 is an alkyl group, each of R 2 , R 3 , R 4 , R 7 and R 8 is a hydrogen atom or an alkyl group); and the recurring units may be the same as or different from each other.

  一种基于乙炔的聚合物，包括由以下式子(1)表示的n个重复单元：CH═CAn(1)其中，n为10到10,000的整数；每个A代表从萘基，菲基，芘基和蒽基中选择的一种基团，该基团是单取代或双取代的，所选的基团包括烷基，芳香碳氢基取代的烷基，R1-O-基团，-S-R2基团，-NR3R4基团，氰基，羧基，R5SO2-基团，-COOR6基团，-CON(R7)(R8)基团和-COR9基团（其中R1、R5、R6和R9均为烷基，R2、R3、R4、R7和R8均为氢原子或烷基）；并且这些重复单元可以相同或不同。
• Acetylene-based polymer
  申请人：National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

  公开号：US07977441B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  An acetylene-based polymer, comprising n recurring units represented by the following Formula (1): CH═CAn  (1) wherein, n is an integer of 10 to 10,000; each A represents a group selected from a naphthyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group and an anthryl group, which is mono- or di-substituted with a group selected from alkyl groups, alkyl groups substituted with aromatic hydrocarbon groups, R1—O— groups, —S—R2 groups, —NR3R4 groups, a cyano group, a carboxyl group, R5SO2— groups, —COOR6 groups, —CON(R7)(R8) groups and —COR9 groups (each of R1, R5, R6 and R9 is an alkyl group, each of R2, R3, R4, R7 and R8 is a hydrogen atom or an alkyl group); and the recurring units may be the same as or different from each other.

  一种基于乙炔的聚合物，包括由以下公式（1）表示的n个重复单元：CH═CAn  (1)，其中n为10到10,000之间的整数；每个A代表从萘基，菲基，芘基和蒽基中选择的一个基团，该基团是单取代或双取代的，所选择的基团来自烷基，芳香碳氢基取代的烷基，R1-O-基团，-S-R2基团，-NR3R4基团，氰基，羧基，R5SO2-基团，-COOR6基团，-CON（R7）（R8）基团和-COR9基团（其中R1、R5、R6和R9均为烷基，R2、R3、R4、R7和R8为氢原子或烷基）；重复单元可以相同或不同。
• ACETYLENE POLYMER
  申请人：National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

  公开号：EP1964861A1

  公开（公告）日：2008-09-03

  An acetylene-based polymer, comprising n recurring units represented by the following Formula (1): wherein, n is an integer of 10 to 10,000; each A represents a group selected from a naphthyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group and an anthryl group, which is mono- or di-substituted with a group selected from alkyl groups, alkyl groups substituted with aromatic hydrocarbon groups, R1-O- groups, -S-R2 groups, -NR3R4 groups, a cyano group, a carboxyl group, R5SO2- groups, -COOR6 groups, -CON(R7)(R8) groups and -COR9 groups (each of R1, R5, R6 and R9 is an alkyl group, each of R2, R3, R4,R7 and R8 is a hydrogen atom or an alkyl group); and the recurring units may be the same as or different from each other.

  一种乙炔基聚合物，包含由下式（1）表示的 n 个重复单元： 其中，n 是 10 至 10,000 的整数；每个 A 代表一个选自萘基、菲基、芘基和蒽基的基团，该基团被一个选自烷基、被芳香烃基取代的烷基的基团单取代或二取代、R1-O-基团、-S-R2 基团、-NR3R4 基团、氰基、羧基、R5SO2-基团、-COOR6 基团、-CON(R7)(R8) 基团和-COR9 基团（R1、R5、R6 和 R9 中的每一个都是烷基，R2、R3、R4、R7 和 R8 中的每一个都是氢原子或烷基）；循环单元可以彼此相同，也可以彼此不同。
• ACETYLENE-BASED POLYMER
  申请人：National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

  公开号：EP1964861B1

  公开（公告）日：2012-10-17