1-chloro-4-phenoxyphthalazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-chloro-4-phenoxyphthalazine
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: KVEOIHQKUGMRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 1-chloro-4-phenoxyphthalazine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以81.5%的产率得到6-phenoxy-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cheng-Xi, Wei; Zhou, Guo; Fu-Nan, Li, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 1, p. 127 - 131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-chloro-4-phenoxyphthalazine
  参考文献：
  名称：

  某些1-烷氧基-4-（1H-1,2,4-三唑-1-基）酞嗪的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  以2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮为原料合成了一系列1-烷氧基-4-（1H-1,2,4-三唑-1-基）酞嗪衍生物。通过元素分析，IR，1 H-NMR和MS数据表征化合物的结构。在小鼠腹膜内注射后，通过最大电击（MES）测试评估这些化合物的抗惊厥活性。在合成的化合物3a-3t中，化合物3e是活性最高的化合物，ED50为28.9 mg / kg，TD50为173.6 mg / kg，保护指数（PI）为6.0。

  DOI：

  10.2174/157018012799860024

文献信息

• ——
  作者：V. V. Yanilkin、B. I. Buzykin、V. I. Morozov、N. V. Nastapova、N. I. Maksimyuk、R. M. Eliseenkova

  DOI：10.1023/a:1013979709884

  日期：——

  Electrochemical reduction in dimethylformamide of unsymmetrical 1-Cl-4-X-phthalazines and symmetrical 1,4-X-2-phthalazines (X = Cl, PhO, MeO, EtO, i-PrO) was studied by voltammetry and electrolysis-ESR. The electron trasfer on 1,4-dichlorophthalazine and unsymmetrical 1-Cl-4-X-phthalazines induces anionoid elimination of Cl and X, pyridazine ring cleavage, and phthalonitrile formation. In this previously unknown process the transfer of two electrons induces cleavage of three sigma bonds and formation of two new pi bonds. The reduction of 1,4-dialkoxy(diaryloxy)phthalazines involves formation of stable radical anions which undergo no heteroring cleavage. Possible mechanisms of the processes studied were discussed. It was assumed that the same mechanism with pyridazine ring cleavage may be realized with other phthalazine derivatives and heteroannelated pyridazines containing readily leaving nucleofuge groups alpha to nitrogens.
• Cheng-Xi, Wei; Zhou, Guo; Fu-Nan, Li, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 1, p. 127 - 131
  作者：Cheng-Xi, Wei、Zhou, Guo、Fu-Nan, Li、Zhe-Shan, Quan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of Some 1-alkoxy-4-(1H- 1,2,4-triazol-1-yl)phthalazines
  作者：Shi-Ben Wang、Xian-Qing Deng、Ming-Xia Song、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.2174/157018012799860024

  日期：2012.4.26

  synthesized using 2,3- dihydrophthalazine-1,4-dione as starting material. The structures of the compounds were characterized by elemental analysis, IR, 1H-NMR and MS data. Anticonvulsant activities of these compounds were evaluated by maximal electroshock (MES) test following intraperitoneal injection in mice. Among the synthesized compounds 3a-3t, compound 3e was the most active compound with an ED50

  以2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮为原料合成了一系列1-烷氧基-4-（1H-1,2,4-三唑-1-基）酞嗪衍生物。通过元素分析，IR，1 H-NMR和MS数据表征化合物的结构。在小鼠腹膜内注射后，通过最大电击（MES）测试评估这些化合物的抗惊厥活性。在合成的化合物3a-3t中，化合物3e是活性最高的化合物，ED50为28.9 mg / kg，TD50为173.6 mg / kg，保护指数（PI）为6.0。