crotylzinc bromide | 14735-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: crotylzinc bromide
• 英文别名: but-2-en-1-ylzinc bromide；2-butenylzinc bromide；bromo-but-2-enyl-zinc；Crotyl-zink-bromid
• CAS: 14735-44-5；92063-85-9
• 化学式: Br*C₄H₇*Zn
• 分子量: 200.394
• InChiKey: CEHQVABBLRDOPX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 crotylzinc bromide 生成 ethyl 2-methyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Action d'organozinciques α-ethyleniques sur le chloroformiate d'ethyle: preparation d'esters β-ethyleniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83542-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 crotylzinc bromide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和肟醚与溴化烯丙锌的高γ-区域选择性1,2-加成反应：合成直链胺的简单方法

  摘要：

  抽象的 报道了烯丙基溴化锌试剂与α，β-不饱和肟醚之间的高度区域选择性反应，用于一步合成均烯丙基胺。这个过程是区域选择性的1,2-加成反应，提供了一个新的带有碳-碳键形成的γ-位。此外，反应底物是广泛适用的并且可以以高收率生产。 报道了烯丙基溴化锌试剂与α，β-不饱和肟醚之间的高度区域选择性反应，用于一步合成均烯丙基胺。这个过程是区域选择性的1,2-加成反应，提供了一个新的带有碳-碳键形成的γ-位。此外，反应底物是广泛适用的并且可以以高收率生产。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690127

文献信息

• Asymmetric Allylation/RCM-Mediated Synthesis of Fluorinated Benzo-Fused Bicyclic Homoallylic Amines As Dihydronaphthalene Derivatives
  作者：Daniel M. Sedgwick、Pablo Barrio、Antonio Simón、Raquel Román、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01590

  日期：2016.10.7

  Enantiomerically enriched fluorinated benzo-fused bicyclic homoallylic amines have been synthesized through an asymmetric allylation/ring closing metathesis (RCM) sequence. This sequence has been carried out using α-trifluoromethylstyrene derivatives as key intermediates, synthesized by microwave radiation. The great deactivating effect exerted by such substituents has been brought to light by a comparative

  通过不对称烯丙基化/闭环复分解（RCM）序列合成了对映体富集的氟化苯并稠合双环均烯丙基胺。该序列是使用α-三氟甲基苯乙烯衍生物作为关键中间体，通过微波辐射合成的。通过比较研究已经揭示了这种取代基所产生的极大的失活效果。
• Addition conjuguée d'organométalliques sur des mésitylcétones α-éthyléniques
  作者：F. Barbot、D. N'Goma、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83001-k

  日期：1991.6

  of α-ethylenic mesitylketones with a series of organometallic compounds including allylic organometallics and organolithium compounds proceed via exclusive conjugated additions as a result of the steric congestion of the carbonyl of these ketones.

  由于这些酮的羰基的空间拥挤，α-烯键式间苯二甲酮与一系列有机金属化合物（包括烯丙基有机金属化合物和有机锂化合物）的反应通过排他的共轭加成进行。
• Stereoselective Allylation of 2-Formyl Amides or 3-Oxo Amides
  作者：Masahiko Taniguchi、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.645

  日期：1995.2

  Stereoselective allylation of 2-formyl amides or 3-oxo amides has been studied. Treatment of 2-formyl-N,N-dimethylpropanamide (1a) with allylzinc bromide gave 3-hydroxy-2,N,N-trimethyl-5-pentenamide as a stereoisomeric mixture (2a : 3a = 63 : 37). Meantime, the reaction of 1a with allyltrimethylsilane in the presence of Lewis acid such as EtAlCl2 or BF3·OEt2 afforded threo-adduct 2a exclusively. Whereas treatment of 2-benzoyl-N,N-dimethylpropanamide (PhCOCH(Me)CONMe2) with allylzinc bromide provided erythro-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-5-hexenamide with high stereoselectivity, allylation with allylsilane in the presence of a catalytic amount of n-Bu4NF afforded stereoisomeric threo hydroxy amide exclusively.

  2-甲酰胺或3-氧代酰胺的立体选择性烯丙基化反应已被研究。2-甲酰基-N,N-二甲基丙酰胺（1a）与烯丙基溴化锌反应得到3-羟基-2,N,N-三甲基-5-戊烯酰胺的立体异构体混合物（2a : 3a = 63 : 37）。同时，1a与烯丙基三甲基硅烷在Lewis酸如EtAlCl2或BF3·OEt2存在下反应，仅得到苏式加合物2a。然而，2-苯甲酰基-N,N-二甲基丙酰胺（PhCOCH(Me)CONMe2）与烯丙基溴化锌反应，以高立体选择性得到赤式3-羟基-2-甲基-3-苯基-5-己烯酰胺，在催化量n-Bu4NF存在下与烯丙基硅烷反应则仅得到立体异构的苏式羟基酰胺。
• Etude du comportement d'organometalliques (M = Zn, Mg, Li) vis a vis d'enynes conjuges
  作者：D. Mesnard、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87262-9

  日期：1976.9

  organometallic compounds such as allyl-zinc, -magnesium, -lithium and saturated lithium compounds are shown to readily undergo addition reactions with conjugated enynes: HCCC(R)C(R)(R), but the reactivity is reduced when the steric hindrance around the double bond is increased. With each organometallic compound used, this reaction is regioselective: 3,4 addition with organozinc compounds, 1,2 addition

  活性有机金属化合物（例如烯丙基锌，-镁，-锂和饱和锂化合物）易于与共轭炔烃进行加成反应：HCCC（R）C（R）（R），但反应活性为当双键周围的位阻增加时，位阻降低。对于使用的每种有机金属化合物，该反应是区域选择性的：与有机锌化合物进行3,4加成，与有机锂化合物（烯丙基，丁基）进行1,2加成，并与有机镁化合物进行1,2和1,4加成。
• Étude de la synthése, la structure et la réactivité d'un nouveau réactif organométallique résultant d'une réaction de dimérisation du bromure d'allyl-zinc
  作者：Gilles Courtois、Leone Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95144-1

  日期：1973.5

  When heated for several hours in refluxing solvent, allylzinc bromide forms a new organometallic compound with a bis-1,3-organozinc structure. This compound reacts with different compounds leading in most cases to attachment of the structural group:

  在回流溶剂中加热几个小时后，烯丙基溴化锌形成一种具有双-1,3-有机锌结构的新型有机金属化合物。该化合物与不同的化合物反应，在大多数情况下会导致结构基团的连接：