5-benzenesulfonyl-2-methoxy-benzoic acid | 159096-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzenesulfonyl-2-methoxy-benzoic acid
• 英文别名: 5-Benzolsulfonyl-2-methoxy-benzoesaeure；6-Methoxy-3-phenylsulfon-benzoesaeure；2-methoxy-5-phenylsulphonylbenzoic acid；2-Methoxy-5-(phenylsulfonyl)benzoic acid；5-(benzenesulfonyl)-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 159096-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅S
• 分子量: 292.312
• InChiKey: QZZJOEDHFNTBGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  520.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzenesulfonyl-2-methoxy-benzoic acid 在 氢碘酸 作用下， 生成 5-benzenesulfonyl-2-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kolhatkar; Bokil, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 5-benzenesulfonyl-2-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kolhatkar; Bokil, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibitors
  申请人：Edlin Christopher David

  公开号：US20090131431A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R 2 is H, C 1-3 alkyl, n-butyl, C 1-2 fluoroalkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, (cyclopropyl)methyl-, —CN, or —CH 2 OH; R 3 is inter alia optionally substituted C 4-7 cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group (aa), (bb) or (cc); R a is H, methyl or ethyl; R b is H or methyl; R 4 is H, methyl, ethyl, n-propyl, —C(O)-Me, or —C(O)—C 1 fluoroalkyl; and R 5 is: —C(O)—(CH 2 ) n —Ar, —C(O)-Het, —C(O)—C 1-6 alkyl, —C(O)—C 1 fluoroalkyl, —C(O)—(CH 2 ) 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—CH 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—NR 15b —(CH 2 )m 1 —Ar, —C(O)—NR 15b —Het, —C(O)—NR 15b —C 1-6 alkyl, —C(O)—NR 5a R 5b , —S(O) 2 —(CH 2 ) m 2 —Ar, —S(O) 2 -Het, —S(O) 2 —C 1-6 alkyl, or —CH 2 —Ar; or R 4 and R 5 taken together are —(CH 2 ) p 1 —, —(CH 2 ) 2 —X 5 —(CH 2 ) 2 —, —C(O)—(CH 2 ) p 2 —, —C(O)—N(R 15 )—(CH 2 ) p 3 —; or NR 4 R 5 is of sub-formula (y), (y1), (y2) or (y3). The invention provides the use of the compounds as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and/or for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory and/or allergic diseases such as COPD and the like.

  该发明提供了化合物的结构式(I)或其盐：其中R2为H、C1-3烷基、正丁基、C1-2氟烷基、环丙基、环丁基、(环丙基)甲基、—CN或—CH2OH；R3为可选择地取代的C4-7环烷基或可选择地取代的杂环基(aa)、(bb)或(cc)；R为H、甲基或乙基；R为H或甲基；R为H、甲基、乙基、正丙基、—C(O)-甲基或—C(O)—C1氟烷基；以及R为：—C(O)—(CH2)n—Ar、—C(O)-Het、—C(O)—C1-6烷基、—C(O)—C1氟烷基、—C(O)—(CH2)2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—CH2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—NR15b—(CH2)m1—Ar、—C(O)—NR15b—Het、—C(O)—NR15b—C1-6烷基、—C(O)—NR5aR5b、—S(O)2—(CH2)m2—Ar、—S(O)2-Het、—S(O)2—C1-6烷基或—CH2—Ar；或R和R5一起为—(CH2)p1—、—(CH2)2—X5—(CH2)2—、—C(O)—(CH2)p2—、—C(O)—N(R15)—(CH2)p3—；或NR4R5为子式(y)、(y1)、(y2)或(y3)。该发明提供了这些化合物作为磷酸二酯酶IV型(PDE4)的抑制剂以及用于治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病(COPD)等的用途。
• PHENYRROLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0705259B1

  公开（公告）日：1998-02-25
• 5-(2-OXYPHENYL)-PYRROLE DERIVATIVES AS DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0654023A1

  公开（公告）日：1995-05-24
• US5523299A
  申请人：——

  公开号：US5523299A

  公开（公告）日：1996-06-04
• [EN] 5-(2-OXYPHENYL)-PYRROLE DERIVATIVES AS DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 5-(2-OXYPHENYL)-PYRROLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE DOPAMINE D3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994003426A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 represents C1-4alkyl; and R2, R3, R4 and R5 each independently represent hydrogen, halogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkoxyC1-4alkyl, C1-4alkylsulphonyl, trifluoromethylsulphonyl; optionally substituted arylsulphonyl, optionally substituted heteroarylsulphonyl, optionally substituted aralkylsulphonyl, optionally substituted heteroaralkylsulphonyl, nitro, cyano, amino, mono- or di-alkylamino, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxyl, hydroxyalkyl, C1-4alkylthio, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, aminosulphonyl, alkylaminosulphonyl or dialkylaminosulphonyl; or R1 and R2 together form a linking chain -(CH2)mOp (wherein m is 2 to 4 and p is zero or 1) which chain may be optionally substituted by one or two C1-4alkyl groups; and Y represents a group selected from (a) or (b) wherein R6 and R7 independently represent hydrogen, C1-6alkyl, optionally substituted arylC1-6alkyl or optionally substituted heteroarylC1-6alkyl; R8 represents C1-6alkyl, C3-6 alkenyl or C3-6 cycloalkylC1-4alkyl; and R9 represents C1-6alkyl; C3-6alkenyl; C3-6cycloalkylC1-4alkyl, optionally substituted arylC1-4alkyl or optionally substituted heteroarylC1-4alkyl; or NR8R9 forms a heterocyclic ring (with the proviso that NR8R9 is not piperazine); R10 represents C1-6alkyl; C3-6alkenyl; C3-6cycloalkylC1-4alkyl, optionally substituted arylC1-4alkyl or optionally substituted heteroarylC1-4alkyl; and n is 1 to 3; and salts thereof, have affinity for dopamine D3 receptors and may be useful in the treatment of e.g. psychotic disorders.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle R1 représente alkyle C1-4; et R2, R3, R4 ainsi que R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, alcoxy C1-4 alkyle C1-4, alkylsulfonyle C1-4, trifluorométhylsulfonyle; arylsulfonyle facultativement substitué, hétéroarylsulfonyle facultativement substitué, aralkylsulfonyle facultativement substitué, hétéroaralkylsulfonyle facultativement substitué, nitro, cyano, amino, mono ou dialkylamino, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxyle, hydroxyalkyle, alkylthio C1-4, alcanoyle C1-4, alcoxycarbonyle C1-4, aminosulfonyle, alkylaminosulfonyle ou dialkylaminosulfonyle; ou R1 ainsi que R2 forment ensemble une chaîne de liaison -(CH2)mOp, (dans laquelle m est compris entre 2 et 4 et p représente 0 ou 1) laquelle chaîne peut être facultativement remplacée par un ou deux groupes alkyle C1-4; et Y représente un groupe choisi entre (a) et (b), dans lequel R6 et R7 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-6, arylalkyle C1-6 facultativement substitué ou hétéroarylakyle C1-6 facultativement substitué; R8 représente alkyle C1-6, alcényle C3-6 ou cycloalkyle C3-6 alkyle C1-4; et R9 représente alkyle C1-6; alcényle C3-6; cycloalkyle C3-6 alkyle C1-4, arylalkyle C1-4 facultativement substitué ou hétéroarylalkyle C1-4 facultativement substitué; ou NR8R9 forme un cycle hétérocyclique (à condition que NR8 R9 ne représente par piperazine); R10 représente alkyle C1-6; alcényle C3-6; cycloalkyle C3-6 alkyle C1-4, arylalkyle C1-4 facultativement substitué ou hétéroarylalkyle C1-4 facultativement substitué; et n est compris entre 1 et 3. Lesdits composés ainsi que des sels de ceux-ci présentent une affinité vis-à-vis de récepteur de la dopamine D3 et ils peuvent être utiles dans le traitement par exemple de troubles psychotiques.