3-<(EtO)2OP>-estra-1,3,5(10)-trien-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-<(EtO)2OP>-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: diethyl [17-oxoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl]phosphonate；diethyl ((R)-2,8-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-yl)phosphonate；diethyl estra-1,3,5(10)-trien-17-one-3-phosphonate；(8R,9S,13S,14S)-3-diethoxyphosphoryl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₂H₃₁O₄P
• 分子量: 390.459
• InChiKey: RYNHGJWABLNSAS-JBPLPALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  estrone triflate 在 三甲基氯硅烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 3-<(EtO)2OP>-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的无金属芳基膦酸酯的合成：合成和机理研究

  摘要：

  这项工作描述了在碱的存在下和在可见光的照射下，二芳基碘鎓盐与亚磷酸酯的简单组合，可以直接获得多种芳基膦酸酯。该反应进行顺利，耐受各种功能，并用于合成药物相关的化合物。包括EPR，NMR和DFT计算在内的机理研究均支持了假定的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01379

文献信息

• Photoinduced transition-metal and external photosensitizer free cross-coupling of aryl triflates with trialkyl phosphites
  作者：Qian Dou、Li Geng、Bin Cheng、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d1cc03496k

  日期：——

  Photoinduced phosphonation of aryl triflates with trialkyl phosphites via a tandem single-electron-transfer, C–O bond cleavage and Arbuzov rearrangement process in the absence of transition-metal and external photosensitizer is reported herein. The protocol features good functional group compatibility and mild reaction conditions, providing various aryl phosphates in good to high yields. Furthermore

  本文报道了在没有过渡金属和外部光敏剂的情况下，通过串联单电子转移、C-O 键裂解和 Arbuzov 重排过程，芳基三氟甲磺酸酯与亚磷酸三烷基酯的光诱导磷酸化。该方案具有良好的官能团兼容性和温和的反应条件，可提供各种高产率的磷酸芳基酯。此外，该策略允许复杂和生物活性化合物的后期磷酸化。
• Palladium-catalyzed substitutions of triflates derived from tyrosine-containing peptides and simpler hydroxyarenes forming 4-(diethoxyphosphinyl)phenylalanines and diethyl arylphosphonates
  作者：Konstantinos S. Petrakis、Tattanahalli L. Nagabhushan

  DOI：10.1021/ja00243a050

  日期：1987.4
• Phosphonic acid substituted aromatic steroids as inhibitors of steroid 5alpha-reductase
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0375345B1

  公开（公告）日：1994-11-30
• US4882319A
  申请人：——

  公开号：US4882319A

  公开（公告）日：1989-11-21
• Visible-Light-Mediated Metal-Free Synthesis of Aryl Phosphonates: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：William Lecroq、Pierre Bazille、Fabrice Morlet-Savary、Martin Breugst、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01379

  日期：2018.7.20

  This work describes a straightforward access to a large variety of aryl phosphonates by the simple combination of diaryliodonium salts with phosphites in the presence of a base and under visible-light illumination. The reaction proceeds smoothly, tolerates various functionalities, and was applied for the synthesis of pharmaceutically relevant compounds. Mechanistic investigations, including EPR, NMR

  这项工作描述了在碱的存在下和在可见光的照射下，二芳基碘鎓盐与亚磷酸酯的简单组合，可以直接获得多种芳基膦酸酯。该反应进行顺利，耐受各种功能，并用于合成药物相关的化合物。包括EPR，NMR和DFT计算在内的机理研究均支持了假定的反应机理。