2-methoxybenzyl 2-methoxybenzoate | 19048-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxybenzyl 2-methoxybenzoate
• 英文别名: o-Methoxybenzyl-o-methoxybenzoesaeuremethylester；2-Methoxybenzoic acid, 2-methoxybenzyl ester；(2-methoxyphenyl)methyl 2-methoxybenzoate
• CAS: 19048-84-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: NNLUYJMVNPPSPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2234

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 1-氟-2-硝基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-methoxybenzyl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苄醇和硝基芳烃合成亚胺和酯：取决于是否存在膦配体，催化剂反应性的变化

  摘要：

  [Rh（COD）Cl] 2 / xantphos / Cs 2 CO 3系统通过借位氢策略有效催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化，从而以良好或优异的收率提供相应的亚胺产品。在不存在黄药的情况下，[Rh（COD）Cl] 2 / Cs 2 CO 3催化体系可作为醇与酯脱氢偶联的有效催化剂，硝基苯为氢受体。铑催化体系的反应性可以很容易地控制以选择性地提供亚胺或酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00197

文献信息

• Aldehyde effect and ligand discovery in Ru-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of alcohols to esters
  作者：Xiaolin Jiang、Jiahui Zhang、Dongmei Zhao、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c8cc10315a

  日期：——

  ligands for dehydrogenation of alcohols. Accordingly, hybrid multi-dentate ligands were discovered based on an oxygen-transfer alkylation of PNP ligands by aldehydes. The relevant Ru-PNN(PO) system provided the desired unsymmetrical esters in good yields via acceptorless dehydrogenation of alcohols. Hydrogen bonding interactions between the phosphine oxide moieties and alcohol substrates likely assisted

  当使用PN（H）P型配体进行醇脱氢时，发现不同醛的存在对催化性能有重大影响。因此，基于醛对PNP配体的氧转移烷基化发现了杂化的多齿配体。相关的Ru-PNN（PO）系统通过醇的无受体脱氢以高收率提供了所需的不对称酯。氧化膦部分和醇底物之间的氢键相互作用可能有助于观察到的高化学选择性。
• Formamides as Lewis Base Catalysts in S_NReactions-Efficient Transformation of Alcohols into Chlorides, Amines, and Ethers
  作者：Peter H. Huy、Sebastian Motsch、Sarah M. Kappler

  DOI：10.1002/anie.201604921

  日期：2016.8.16

  and waste‐balance (E‐factor down to 2). Chiral substrates are converted with excellent levels of stereochemical inversion (99 %→≥95 % ee). In a practical one‐pot procedure, the primary formed chlorides can be further transformed into amines, azides, ethers, sulfides, and nitriles. The value of the method was demonstrated in straightforward syntheses of the drugs rac‐Clopidogrel and S‐Fendiline.

  简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。
• An<i>in situ</i>Generated Ruthenium Catalyst for the Tishchenko Reaction
  作者：Marc-Olivier Simon、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/adsc.200900701

  日期：2010.2.15

  A simple and efficient catalytic system for the selective dimerization of aldehydes, the Tishchenko reaction, is described. High yields of symmetrical esters were generally achieved using an in situ generated ruthenium catalyst in association with the electron-rich and hindered cyclohexyl(diphenyl)phosphane (CyPPh2) ligand.

  描述了一种用于醛的选择性二聚的简单有效的催化体系，Tishchenko反应。通常使用原位生成的钌催化剂与富电子和受阻的环己基（二苯基）膦（CyPPh 2）配体结合，可实现高收率的对称酯。
• Manganese Pincer Complexes for the Base-Free, Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols to Esters: Development, Scope, and Understanding
  作者：Duc Hanh Nguyen、Xavier Trivelli、Frédéric Capet、Jean-François Paul、Franck Dumeignil、Régis M. Gauvin

  DOI：10.1021/acscatal.6b03554

  日期：2017.3.3

  related ruthenium and iron PNP catalysts, the dehydrogenation results from cycling between the amido and amino-hydride forms of the PNP-Mn(CO)2 scaffold. For the dehydrogenation of alcohols into aldehydes, our results suggest that the highest energy barrier corresponds to the hydrogen release from the amino-hydride form, although its value is close to that of the outer-sphere dehydrogenation of the

  脂肪族PNP夹钳负载的地球上富集的锰（I）二羰基配合物可作为有效的催化剂，用于在无碱条件下将多种醇与酯进行无受体脱氢偶联。反应在纯净的条件下进行，催化剂负载适中，仅释放出H 2作为副产物。通过合成与催化循环有关的关键物质（通过X射线结构测定，多核（1 H，13 C，31 P，15 N，55Mn）NMR，红外光谱等），方法是研究与假定机理相关的基本步骤，并借助DFT计算。与相关的钌和铁PNP催化剂一样，脱氢是由PNP-Mn（CO）2支架的酰胺基和氨基氢化物形式之间的循环而引起的。对于将醇脱氢成醛，我们的结果表明，最高的能垒对应于氨基氢化物形式的氢释放，尽管其值接近于醇的外球脱氢成醛的值。这与钌和铁的催化体系形成鲜明对比，在钌和铁的催化体系中，与金属-配体协同作用中释放出的氢相比，将底物脱氢成醛的能源需求更少。
• Significant promoting effects of Lewis acidity on Au–Pd systems in the selective oxidation of aromatic hydrocarbons
  作者：Hongli Liu、Yingwei Li、Huanfeng Jiang、Carolina Vargas、Rafael Luque

  DOI：10.1039/c2cc32024j

  日期：——

  An unprecedented synergistic effect, obtained for rationally designed Au–Pd alloy nanoparticles supported on an acidic metal–organic framework (MOF), in the aerobic oxidation of the primary C–H bonds in toluene and derivates is reported.

  报告了一种前所未有的协同效应，该效应是通过合理设计的负载在酸性金属有机框架（MOF）上的Au–Pd合金纳米颗粒，在苯甲烷及其衍生物的有氧氧化中获得的。